人教版化學(xué)選修五講義：第3章 第1節(jié)　第1課時(shí)　醇 Word版含答案

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1、 第一節(jié)　醇　酚 第1課時(shí)　醇 目標(biāo)與素養(yǎng)：1.了解醇的典型代表物(乙醇)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)2.了解乙醇消去反應(yīng)制乙烯實(shí)驗(yàn)和醇催化氧化和消去反應(yīng)的條件。(微觀探析與科學(xué)探究) 一、醇的概念、分類和命名 1．概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團(tuán)為羥基(—OH)。飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH。 2．分類 3．命名 例如：命名為3-甲基-2-戊醇。 二、醇的性質(zhì) 1．醇的物理性質(zhì) (1)一元醇的物理性質(zhì) ①熔沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸升高。 ②溶解性：隨著碳原子數(shù)的增多，在水中的溶解度減小，原

2、因是極性的—OH在分子中所占的比例逐漸減少。 ③密度：隨著碳原子數(shù)的增多，密度一般增大。 (2)醇與烴的比較 ①醇的溶解度大于含有相同碳原子數(shù)烴類的溶解度，原因是醇分子中的羥基屬于極性基團(tuán)且能與水形成氫鍵。 ②醇的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴、鹵代烴等的沸點(diǎn)，原因是醇分子之間形成了氫鍵(醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子中羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用稱之為氫鍵)。 (3)多元醇的物理性質(zhì) 多元醇分子中存在多個(gè)羥基，彼此形成分子間氫鍵的概率增加，分子間作用力增強(qiáng)，故碳原子數(shù)相同的醇，隨著羥基數(shù)的增多，其沸點(diǎn)逐漸升高；此外，與水分子間形成氫鍵的概率也增大，從而使多元醇具有易溶于水的

3、性質(zhì)。 2．醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例) 醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團(tuán)羥基決定，由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，O—H鍵和C—O鍵的電子對(duì)偏向于氧原子，使O—H鍵和C—O鍵易斷裂，即。 (1)與活潑金屬(如Na)發(fā)生置換反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑，Na與醇的反應(yīng)比Na與水的反應(yīng)平緩，說明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。 (2)消去反應(yīng) 乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170 ℃時(shí)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑。 (3)取代反應(yīng) ①乙醇與濃氫溴酸混合加熱生成溴

4、乙烷，其反應(yīng)方程式為CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 ②乙醇在濃硫酸作用下加熱至140 ℃時(shí)，生成乙醚，其反應(yīng)式方程為CH3CH2OH＋HOCH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O。 (4)氧化反應(yīng) ②乙醇被重鉻酸鉀(K2Cr2O7)酸性溶液氧化的過程為CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。 微點(diǎn)撥：①有機(jī)反應(yīng)中，分子中失去氫原子或加入氧原子的反應(yīng)叫氧化反應(yīng)。②分子中失去氧原子或加入氫原子的反應(yīng)叫還原反應(yīng)。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”) (1)從碘水中提取單質(zhì)碘時(shí)，能用無水乙醇代替CCl4。 (　　) (2)醇的分子間脫

5、水和分子內(nèi)脫水都屬于消去反應(yīng)。 (　　) (3)、CH3CH2OH、CH3CH2CH3三者的沸點(diǎn)高低順序?yàn)?CH3CH2OH>CH3CH2CH3。 (　　) (4)乙醇的消去反應(yīng)既是氧化反應(yīng)又是還原反應(yīng)。 (　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)√　(4)× 2．下列關(guān)于醇的說法中，正確的是(　　) A．醇類都易溶于水 B．醇就是羥基和烴基相連的化合物 C．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH D．甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用 [答案]　C 3．劣質(zhì)酒及假酒中含有的有害醇是__________，常用作防凍液的醇是__________，常用于化妝品成分的多元醇是____

6、____，相對(duì)分子質(zhì)量最小的芳香醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，相對(duì)分子質(zhì)量最小的不飽和脂肪醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________(符合通式CnH2nO，不含R—CH===CHOH)。醇的同系物的沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而________(填“升高”或“降低”)。對(duì)于飽和鏈狀一元醇，當(dāng)分子中碳原子數(shù)目n取最小值時(shí)，試確定符合下列條件的醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或n值：存在同分異構(gòu)體時(shí)n＝________；存在醇類同分異構(gòu)體時(shí)n＝________；與濃硫酸反應(yīng)可生成兩種不飽和烴的醇是________；不能發(fā)生催化氧化的醇是________。 [答案]　甲醇　乙二醇　丙三醇(或甘油)　 CH2===CHCH2OH　

7、升高　2　3 CH3CHOHCH2CH3　(CH3)3C—OH 醇的三大化學(xué)性質(zhì)及其規(guī)律 1.醇的消去反應(yīng)規(guī)律 (1)醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。 (2)若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。 2．醇的催化氧化規(guī)律 醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)，具體分析如下： 3．醇的取代反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或

8、原子團(tuán)取代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。 1．有關(guān)下列兩種物質(zhì)的說法正確的是(　　) A．二者都能發(fā)生消去反應(yīng) B．二者都能在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng) C．相同物質(zhì)的量的①和②分別與足量Na反應(yīng)，產(chǎn)生H2的量：①>② D．二者在一定條件可與乙酸、氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng) D　[由兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，①中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)；②中與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，不能被催化氧化；相同物質(zhì)的量的①和②分別與足量Na反應(yīng)時(shí)，產(chǎn)生H2的量相等。] 2．以下四種有機(jī)化合物分子式均為C4H10O： 其中

9、既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的是 (　　) A．①和②　　　　 B．只有② C．②和③ D．③和④ C　[①能發(fā)生消去反應(yīng)，能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，但生成物不是醛；②既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能催化氧化生成醛；③既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化生成醛；④能發(fā)生消去反應(yīng)，但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)。] 乙醇制乙烯的實(shí)驗(yàn)探究 如圖是一套實(shí)驗(yàn)室制取乙烯并驗(yàn)證乙烯具有還原性的實(shí)驗(yàn)裝置。 甲　　　 　乙 1．試劑的作用 試劑 作用 濃硫酸 催化劑和脫水劑 氫氧化鈉溶液 吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，SO2能與溴的CCl4溶液反應(yīng)) 溴

10、的CCl4溶液 驗(yàn)證乙烯的不飽和性 酸性高錳酸鉀溶液 驗(yàn)證乙烯的還原性 碎瓷片 防止暴沸 2.現(xiàn)象、原因及結(jié)論 現(xiàn)象 原因及結(jié)論 燒瓶中液體逐漸變黑 濃硫酸與乙醇作用生成碳單質(zhì) 溴的CCl4溶液褪色 乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng) 酸性高錳酸鉀溶液褪色 乙烯被酸性高錳酸鉀氧化 3.實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵——嚴(yán)格控制溫度 (1)無水酒精和濃硫酸混合物在170 ℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃時(shí)乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚，故需迅速升溫至170 ℃。 (2)溫度計(jì)水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y(cè)量的是反應(yīng)物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。 3．關(guān)

11、于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說法中正確的是(　　) A．溫度計(jì)水銀球在支管口附近 B．用乙醇制取乙烯發(fā)生了分子間脫水的反應(yīng) C．反應(yīng)過程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑 D．生成的氣體中除乙烯外還有濃硫酸被氧化后生成的SO2 C　[實(shí)驗(yàn)中溫度計(jì)所測(cè)溫度為反應(yīng)液的溫度，所以溫度計(jì)應(yīng)插入反應(yīng)物液面以下，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇制取乙烯發(fā)生的是消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；硫酸使有機(jī)物脫水碳化，并且氧化其成分，自身被還原產(chǎn)生二氧化硫，所以反應(yīng)過程中溶液的顏色會(huì)逐漸變黑，生成的乙烯中混有刺激性氣味的氣體，C項(xiàng)正確，D項(xiàng)錯(cuò)誤。] 4．實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來制取乙烯，但實(shí)驗(yàn)過程中有許多副反應(yīng)發(fā)生，如反應(yīng)中會(huì)生成SO2

12、、CO2等無機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類型。 請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出制備乙烯的化學(xué)方程式：_________________________ ______________________________________________________ ______________________________________________________ _____________________________________________________， 實(shí)驗(yàn)中，混合濃硫酸與乙醇時(shí)是將________

13、慢慢加入另一種物質(zhì)中；加熱F裝置時(shí)必須使液體溫度________。 (2)為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，裝置的連接順序?yàn)镕→________________→D。(各裝置限用一次) (3)當(dāng)C中觀察到________________時(shí)，表明單質(zhì)溴能與乙烯反應(yīng)；當(dāng)D中________________時(shí)，表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若D中沒有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象，表明C中發(fā)生的是________反應(yīng)。 [解析]　制備乙烯氣體的反應(yīng)就是乙醇的消去反應(yīng)，生成物除乙烯外還有水?；旌蠞饬蛩岷鸵掖嫉牟僮髋c實(shí)驗(yàn)室稀釋濃硫酸的操作相同，即將濃硫酸慢慢加入乙醇中，實(shí)驗(yàn)室將其他液體和濃硫酸混合時(shí)，一般都是將濃硫酸慢慢加入

14、另一液體中。加熱時(shí)應(yīng)使混合液溫度迅速升高到170 ℃，目的是防止有副產(chǎn)物乙醚生成，從而影響乙烯的產(chǎn)率。為了得到純凈的乙烯氣體，應(yīng)用氫氧化鈉溶液除去其中的CO2、SO2，再通過澄清石灰水，驗(yàn)證兩種氣體是否被除盡，然后用濃硫酸進(jìn)行干燥。為了證明乙烯與溴發(fā)生的是加成反應(yīng)還是取代反應(yīng)，應(yīng)將乙烯氣體通過溴的四氯化碳溶液后，再通過硝酸銀溶液，若乙烯與溴發(fā)生取代反應(yīng)，則有溴化氫生成，通入硝酸銀溶液將有淡黃色沉淀生成，若發(fā)生加成反應(yīng)，則D試管中沒有現(xiàn)象。 [答案]　(1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　濃硫酸　迅速升至170 ℃ (2)A→B→E→C (3)溶液顏色變淺或褪去　有淡黃色沉淀

15、生成　加成 1．下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是(　　) [答案]　B 2．下列對(duì)醇的命名正確的是(　　) A．2,2-二甲基-3-丙醇 B．1-甲基-1-丁醇 C．2-甲基-1-丙醇 D．1,2-二甲基-乙二醇 C　[先根據(jù)題給名稱寫出醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再由醇的系統(tǒng)命名法判斷正誤。 A項(xiàng)，，應(yīng)為2,2-二甲基-1-丙醇，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，，應(yīng)為2-戊醇，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，，應(yīng)為2,3-丁二醇，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，，應(yīng)為2-甲基-1-丙醇，正確。] 3．一定條件下，下列物質(zhì)可以跟有機(jī)物反應(yīng)的是(　　) ①酸性KMnO4溶液?、贜aOH水溶液　 ③KOH醇溶液?、躈a?、軨uO

16、A．①②④ B．①③④ C．①②④⑤ D．全部 C　[含有碳碳雙鍵和羥基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；含有氯原子，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)；不論是羥基還是氯原子均不能發(fā)生消去反應(yīng)；含有羥基，能與金屬鈉反應(yīng)；含有羥基能與氧化銅發(fā)生催化氧化，C項(xiàng)符合。] 4．關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的說法中，不正確的是 (　　) A．溫度計(jì)的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下 B．加熱時(shí)要注意使溫度緩慢上升至170 ℃ C．生成的有機(jī)產(chǎn)物中可能含乙醚 D．生成的乙烯氣體中混有帶刺激性氣味的氣體 B　[制備乙烯需要控制反應(yīng)的溫度，所以溫度計(jì)的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下，故A正確；反應(yīng)過程中溫度應(yīng)迅速

17、升高到170 ℃，盡量減少副反應(yīng)的發(fā)生，故B錯(cuò)誤；140 ℃時(shí)生成乙醚，故C正確；生成的氣體可能含有SO2，故D正確。] 5．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中， (1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是________。 (2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。 (3)不能發(fā)生催化氧化的是________。 (4)能被催化氧化為酮的有________種。 (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。 [解析]　本題主要考查醇類的消去反應(yīng)規(guī)律和催化氧化反應(yīng)特點(diǎn)。(1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的α-碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳原子為中心，分子不對(duì)稱。(2)～(4)連有—OH的碳原子上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。(5)連有—OH的碳原子上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色。 [答案]　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3