人教版化學(xué)選修五講義：第3章 第2節(jié)　醛 Word版含答案

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1、 第二節(jié)　醛 目標(biāo)與素養(yǎng)：1.了解醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并掌握醛(甲醛、乙醛等)的主要性質(zhì)。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)2.理解醛類的檢驗(yàn)和用途。(科學(xué)探究與社會(huì)責(zé)任)3.了解甲醛對(duì)環(huán)境和健康的影響。(社會(huì)責(zé)任) 一、醛類 1．醛 微點(diǎn)撥：醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是—CHO，不能寫(xiě)成—COH。 2．常見(jiàn)的醛 甲醛(蟻醛) 乙醛 分子式 CH2O C2H4O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 HCHO CH3CHO 物 理 性 質(zhì) 顏色 無(wú)色 無(wú)色 氣味 有刺激性氣味 有刺激性氣味 狀態(tài) 氣體 液體 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又稱福爾馬林 能跟水、乙醇

2、等互溶 微點(diǎn)撥：桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()。 二、醛的化學(xué)性質(zhì)(以乙醛為例) 1．氧化反應(yīng) (1)銀鏡反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 向(a)中滴加氨水，現(xiàn)象為先出現(xiàn)白色沉淀后變澄清，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中有關(guān)方程式為 ①AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3； ②AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O； ③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O。 (2)與新制的Cu(OH)2反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 (a)中溶液出現(xiàn)藍(lán)色絮狀沉淀

3、，滴入乙醛，加熱至沸騰后，(c)中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生 實(shí)驗(yàn)過(guò)程中有關(guān)方程式為 ①2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； ②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 (3)催化氧化 乙醛在有催化劑并加熱的條件下，能被氧氣氧化為乙酸，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (4)燃燒反應(yīng)方程式為 2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。 微點(diǎn)撥：醛能使溴水褪色的原因是被溴水氧化，而不是發(fā)生了加成反應(yīng)。 2．與H2加成反應(yīng)——還原反應(yīng) 乙醛蒸氣和H2的混合氣體通過(guò)熱的鎳催化劑，發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)

4、方程式為 。 三、酮(了解) 1．酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2．丙酮 (1)丙酮是最簡(jiǎn)單的酮類化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)常溫下，丙酮是無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等混溶。丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，可催化加氫生成。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”) (1)乙醛的結(jié)構(gòu)式為，可簡(jiǎn)寫(xiě)為CH3COH。 (　　) (2)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛類。 (　　) (3)乙醛既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)。 (　　) (4)甲醛的水溶液俗稱福爾馬林，能作防腐劑，浸制生物標(biāo)本。 (　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)

5、√　(4)√ 2．在一定條件下，能把醛基(—CHO)氧化的物質(zhì)有(　　) ①新制的Cu(OH)2懸濁液　②銀氨溶液?、垩鯕? ④溴水　⑤酸性KMnO4溶液 A．①②⑤　　　　　 B．①②④ C．①②③⑤ D．全部 [答案]　D 3．寫(xiě)出與銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液、H2反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________、 ______________________________________________________、 ___________________________________________

6、__________。 醛類的特征反應(yīng)及其含碳碳雙鍵的檢驗(yàn) 1.醛類的兩個(gè)特征反應(yīng)及—CHO檢驗(yàn) 銀鏡反應(yīng) 與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 反應(yīng)現(xiàn)象 產(chǎn)生光亮的銀鏡 產(chǎn)生紅色沉淀 注意事項(xiàng) (1)試管內(nèi)壁必須潔凈。 (2)銀氨溶液隨用隨配，不可久置。 (3)水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱。 (4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。 (5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去 (1)新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置。 (2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時(shí)，所用NaOH必須過(guò)量 2.含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)方法 醛基具有較強(qiáng)的還原性，能使酸性KMn

7、O4溶液或溴水等褪色(相關(guān)反應(yīng)不作要求)，當(dāng)有機(jī)物中同時(shí)含有碳碳雙鍵和醛基時(shí)，若要用酸性KMnO4溶液或溴水檢驗(yàn)碳碳雙鍵()，就要先用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液把—CHO氧化成—COOH，再用酸性KMnO4溶液或溴水等檢驗(yàn)碳碳雙鍵。若順序顛倒，則無(wú)法驗(yàn)證。 1．下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是(　　) A．將乙醛滴入銀氨溶液中，加熱煮沸制銀鏡 B．苯與濃溴水反應(yīng)制取溴苯 C．向苯酚溶液中加濃溴水，觀察到有沉淀生成 D．2 mL 1 mol·L－1CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加熱煮沸得紅色沉淀 C　[制取

8、光亮的銀鏡必須用水浴加熱，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯只與液溴在溴化鐵作催化劑的條件下發(fā)生反應(yīng)，生成溴苯和溴化氫，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯酚與濃溴水反應(yīng)生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，同時(shí)有溴化氫生成，C項(xiàng)正確；根據(jù)題給硫酸銅溶液和氫氧化鈉溶液的量知，硫酸銅過(guò)量，因?yàn)橐胰┡c新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)要在堿性條件下進(jìn)行，故觀察不到紅色沉淀，D項(xiàng)錯(cuò)誤。] 2．某醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。 (1)可用銀鏡反應(yīng)來(lái)檢驗(yàn)分子中的醛基，其化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_____________________________________________________ __________________

9、_________________________________。 (2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是______________________ ___________________________________________________， 化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)____________________________________。 [解析]　(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基，反應(yīng)的方程式為 (CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH 2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O。 (2)檢

10、驗(yàn)碳碳雙鍵，可用溴水，但醛基也可與溴水發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色，則應(yīng)先加入銀氨溶液氧化—CHO后，調(diào)pH至酸性后再加入溴水，看溴水是否褪色，反應(yīng)的方程式為(CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2 [答案]　(1)(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋ (CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O (2)銀氨溶液氧化—CHO后，調(diào)pH至酸性后再加入溴水，看溴水是否褪色 涉及醛的轉(zhuǎn)化和定量計(jì)算 1.醛的氧化與還原規(guī)律 2．相關(guān)定量計(jì)算 (1)一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液

11、反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系如下： (2)甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)，可理解為 所以，甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系： 1 mol HCHO～4 mol Ag 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O (3)二元醛 1 mol二元醛～4 mol Ag(NH3)2OH～4 mol Ag 1 mol二元醛～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O 3．已知：，其中甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則甲為(　　) A．甲醇　　　　　 B．甲醛 C．甲酸 D．乙醛 B　[甲既能氧化

12、成酸又能還原成醇可推知為醛類，甲、乙、丁均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)推知甲只能為甲醛；B正確。] 4．下列物質(zhì)各1 mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)析出銀的質(zhì)量相等的是(　　) ①HCHO?、贑H3CHO?、?CH3)2CHCHO　 ④OHC(CH2)3CHO A．①②③ B．①④ C．①②③④ D．③④ [答案]　B 5．已知： 根據(jù)以下信息回答下列問(wèn)題： (1) 可由________和________兩種有機(jī)物合成。 (2) 轉(zhuǎn)變?yōu)樾杞?jīng)過(guò)________、________、________等較合理的反應(yīng)類型。 [解析]　根據(jù)信息可知是由HCHO和CH3CH2CHO加成生成的。要使變

13、為，應(yīng)先變?yōu)椋倥cH2加成得到，最后再消去。 [答案]　(1)HCHO　CH3CH2CHO　(2)消去　加成　消去 1．下列物質(zhì)不屬于醛類的是(　　) [答案]　B 2．下列說(shuō)法中，正確的是 (　　) A．甲醛、乙醛、丙醛通常情況下都是液體 B．是乙醛的同系物 C．可用濃鹽酸洗去銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)生成的銀鏡 D．1 mol 最多能與5 mol H2發(fā)生反應(yīng) D　[甲醛在通常情況下是氣體；不是乙醛的同系物；應(yīng)用稀硝酸洗去銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)生成的銀鏡。] 3．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物一定是醛 B．1 mol任何一元醛與足量銀氨溶液反

14、應(yīng)，最多得到2 mol Ag C．醛不能被硫酸銅溶液氧化 D．最簡(jiǎn)單的一元酮是乙酮 C　[能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物不一定屬于醛，如甲酸，A項(xiàng)錯(cuò)誤；選項(xiàng)B忽略了甲醛，錯(cuò)誤；醛只有在堿性條件下才能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，故不能與硫酸銅溶液反應(yīng)，C項(xiàng)正確；羰基本身含有1個(gè)碳原子，當(dāng)羰基兩端連接的都是烴基時(shí)，得到的才是酮，當(dāng)羰基兩端連接最簡(jiǎn)單的烴基甲基時(shí)，得到最簡(jiǎn)單的酮即丙酮，D項(xiàng)錯(cuò)誤。] 4．下列有關(guān)醛的判斷正確的是 (　　) A．用溴水檢驗(yàn)CH2===CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵 B．1 mol HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成2 mol Ag C．對(duì)甲基苯甲醛()

15、使高錳酸鉀酸性溶液褪色，說(shuō)明它含醛基 D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物不一定是醛類 D　[分析多官能團(tuán)物質(zhì)的性質(zhì)時(shí)要考慮官能團(tuán)之間的干擾，如碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳雙鍵、醛基等均可使KMnO4酸性溶液褪色，故A、C均錯(cuò)誤；1個(gè)HCHO分子中相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，1 mol HCHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)最多生成4 mol Ag，B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物只能說(shuō)明含有“—CHO”，但不一定是醛類，D項(xiàng)正確。] 5．肉桂醛(C9H8O)是一種常用香精，在食品、醫(yī)藥化工等方面都有應(yīng)用。肉桂醛與其他有機(jī)物具有如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A為一氯代物。 (1)肉桂醛是苯的一取代物，紅外

16、光譜顯示有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示有6組峰，則肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________。 (2)反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式是_____________________________ ______________________________________________________。 (3)Z不能發(fā)生的反應(yīng)類型是________(填字母)。 A．取代反應(yīng) B．加聚反應(yīng) C．加成反應(yīng) D．消去反應(yīng) (4)肉桂醛→X的化學(xué)方程式是_________________________ _________________________________________________。 [解析]　由題意可知，肉桂醛中含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈。根據(jù)肉桂醛分子式為C9H8O，可推得苯環(huán)側(cè)鏈含有3個(gè)碳原子，紅外光譜顯示有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜顯示有6組峰，則肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。A為一氯代物，根據(jù)反應(yīng)條件可知，A→B為水解反應(yīng)，B→C為醇的催化氧化反應(yīng)，再根據(jù)已經(jīng)推得的肉桂醛的結(jié)構(gòu)可知，A為。由題中的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，Y為肉桂酸，Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中，苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，溴原子和羧基可發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子可發(fā)生消去反應(yīng)。