北京市高二化學(xué) 3.1.2 醇類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)課件

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1、反應(yīng)類型反應(yīng)類型實例實例斷鍵斷鍵消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)與鹵化氫反應(yīng)分子鍵脫水分子鍵脫水酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒燃燒催化氧化催化氧化乙醇的性質(zhì)與斷鍵分析：乙醇的性質(zhì)與斷鍵分析：學(xué)習(xí)重點學(xué)習(xí)重點學(xué)習(xí)難點學(xué)習(xí)難點第一節(jié)第一節(jié) 醇醇 酚（第二課時）酚（第二課時）1.醇醇的的組成和結(jié)構(gòu)特點組成和結(jié)構(gòu)特點及分類及分類2.醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律理解理解醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律1 1概念概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。官能團為物。官能團為_。2.2.分類分類一、醇的

2、概念、分類及命名一、醇的概念、分類及命名羥基（羥基（OH)羥基羥基CH3CH2OH乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇甘油甘油一、醇的概念、分類及命名一、醇的概念、分類及命名2.分類分類（1）飽和烴基一元醇的分子通式為）飽和烴基一元醇的分子通式為_。（2）乙二醇和丙三醇都是）乙二醇和丙三醇都是_、_、_的液體，都易溶于水和的液體，都易溶于水和_，是重要的化工原料。，是重要的化工原料。CnH2n+1OH無色無色黏稠黏稠有甜味有甜味乙醇乙醇3.命名命名羥基羥基羥基羥基阿拉伯阿拉伯數(shù)字數(shù)字二、三二、三3-甲基甲基-2-乙基戊醇乙基戊醇一、醇的概念、分類及命名一、醇的概念、分類及命名二、醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律二、醇的

3、性質(zhì)及遞變規(guī)律1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)名稱名稱相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量沸點沸點/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較二、醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律二、醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律1.物理性質(zhì)物理性質(zhì)表表3-2 含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點比較名稱名稱分子中羥基數(shù)目分子中羥基數(shù)目沸點沸點/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇325

4、91物理性質(zhì)物理性質(zhì)(1)沸點。沸點。相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點_烷烴。烷烴。飽和一元醇隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點飽和一元醇隨分子中碳原子個數(shù)的增加，醇的沸點_。碳原子數(shù)目相同時，羥基的個數(shù)越多，醇的沸點碳原子數(shù)目相同時，羥基的個數(shù)越多，醇的沸點_。(2)溶解性。溶解性。 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇，丙三醇等低級醇可與水甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇，丙三醇等低級醇可與水 _。這是因為這些醇與水形成了。這是因為這些醇與水形成了_。二、醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律二、醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律遠遠高于遠遠高于逐漸升高逐漸升高越高越高以任意比例互溶以任意比例互溶

5、氫鍵氫鍵2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團羥基決定，氧原子吸醇的化學(xué)性質(zhì)主要由官能團羥基決定，氧原子吸引電子能力引電子能力_碳原子和氫原子，所以碳氧鍵和碳原子和氫原子，所以碳氧鍵和氫氧鍵易斷裂。以乙醇為例，可發(fā)生如下反應(yīng)：氫氧鍵易斷裂。以乙醇為例，可發(fā)生如下反應(yīng)：強于強于二、醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律二、醇的性質(zhì)及遞變規(guī)律2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH22化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)下列物質(zhì)中哪組物質(zhì)互為同系物下列物質(zhì)中哪組物質(zhì)互為同系物()【例題一【例題一】【答案【答案】CD【解析【解析】A、B兩組雖然同屬于醇類，但不是兩組雖然同屬于醇類，但不是同系物，含有的羥基數(shù)目不同同系物，含有的

6、羥基數(shù)目不同(通式也不相同通式也不相同)；C屬于醇類同系物；屬于醇類同系物；D屬于醚類同系物。屬于醚類同系物?！纠}一【例題一】1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇的消去反應(yīng)規(guī)律 (1)醇分子中，只有連有醇分子中，只有連有OH的的碳原子的相鄰碳原子的相鄰碳碳原子上連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽原子上連有氫原子時，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。和鍵。 若醇分子中與若醇分子中與OH相連的相連的碳原子碳原子無無碳原子碳原子或或碳原子碳原子上無氫原子【如上無氫原子【如CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 】，】，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。則不能發(fā)生消去反應(yīng)。（2）醇發(fā)生消去反應(yīng)，都是）醇發(fā)生消去反應(yīng)，都是OH

7、與羥基碳相鄰碳上的與羥基碳相鄰碳上的H原原子結(jié)合脫水生成不飽和鍵，有的醇只有一種方式，有的有兩子結(jié)合脫水生成不飽和鍵，有的醇只有一種方式，有的有兩種或三種脫水方式，如：種或三種脫水方式，如：1醇的消去反應(yīng)規(guī)律醇的消去反應(yīng)規(guī)律2醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化，實質(zhì)上羥基碳上的一個醇的催化氧化，實質(zhì)上羥基碳上的一個H原子與原子與OH上的上的H原子一起失去，其產(chǎn)物可能是醛或酮。原子一起失去，其產(chǎn)物可能是醛或酮。(1)形如形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸或羧酸)。（2）形如）形如 的醇，被催化氧化成酮。的醇，被催化氧化成酮。（3）形如）形如 的醇，一

8、般不能被氧化。的醇，一般不能被氧化。2醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化規(guī)律 物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能被氧化物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能被氧化生成相應(yīng)的醛的是生成相應(yīng)的醛的是()ACH3OH BCH2OHCH2CH3C(CH3)3COH D(CH3)2C(OH)CH2CH3【例題二【例題二】【答案【答案】B【解析【解析】醇發(fā)生消去反應(yīng)時都是醇發(fā)生消去反應(yīng)時都是OH與羥基相連與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)合，脫水生成不的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)合，脫水生成不飽和鍵；醇的催化氧化實質(zhì)上是羥基碳上的一個飽和鍵；醇的催化氧化實質(zhì)上是羥基碳上的一個H與與OH上的上

9、的H一起失去，產(chǎn)物可能是醛或酮。由上述一起失去，產(chǎn)物可能是醛或酮。由上述規(guī)律可知，規(guī)律可知，A中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，中物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)，C、D中物質(zhì)中物質(zhì)不能被氧化，不能被氧化，B中物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，發(fā)生中物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛。故正確答案為氧化反應(yīng)生成丙醛。故正確答案為B?！纠}二【例題二】3醇的酯化反應(yīng)規(guī)律醇的酯化反應(yīng)規(guī)律 醇與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是醇分子中醇與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)時，一般是醇分子中OH上的上的H原子與羧酸分子中原子與羧酸分子中COOH上的上的OH結(jié)合生成結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合生成酯。水，其余部分結(jié)合生成酯。下列關(guān)于丙醇的敘述中，不正

10、確的是下列關(guān)于丙醇的敘述中，不正確的是()A1丙醇與氧氣的混合氣體通過赤熱的銅，可生成丙醇與氧氣的混合氣體通過赤熱的銅，可生成CH3CH2CHOB1丙醇可與丙醇可與HI溶液發(fā)生取代反應(yīng)溶液發(fā)生取代反應(yīng)C2丙醇在丙醇在NaOH溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，只能生成溶液條件下發(fā)生消去反應(yīng)，只能生成一種烯烴一種烯烴D1丙醇、丙醇、2丙醇、丙醚互為同分異構(gòu)體丙醇、丙醚互為同分異構(gòu)體【例題三【例題三】【答案【答案】CD【解析【解析】在銅或銀催化作用下，醇和在銅或銀催化作用下，醇和O2反應(yīng)欲生成反應(yīng)欲生成醛，醇分子中與醛，醇分子中與OH相連的碳原子上必須有兩個氫原相連的碳原子上必須有兩個氫原子，子，1丙醇滿足此

11、條件，其氧化后能生成醛。丙醇滿足此條件，其氧化后能生成醛。A正確；正確；醇可與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，醇可與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；正確；2丙醇在丙醇在NaOH溶液條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)，溶液條件下不能發(fā)生消去反應(yīng)，C不正確；丙醚分子中不正確；丙醚分子中有有6個碳原子，與個碳原子，與1丙醇、丙醇、2丙醇分子式不同，它們丙醇分子式不同，它們不可能為同分異構(gòu)體，不可能為同分異構(gòu)體，D不正確。不正確?！纠}三【例題三】醇醇1.醇的分類及命名醇的分類及命名2.醇的物理性質(zhì)遞變規(guī)律醇的物理性質(zhì)遞變規(guī)律3.醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)與與Na反應(yīng)反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)催化氧化催化氧化 分子式為分

12、子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有兩的飽和一元醇，其分子中含有兩個個CH3、兩個、兩個CH2、一個、一個 和一個和一個OH，它的可能的結(jié)構(gòu)有它的可能的結(jié)構(gòu)有()A3種種B5種種C4種種 D6種種【習(xí)題一【習(xí)題一】【答案【答案】C【解析【解析】CH3在端點，其他烴基在鏈間，先在端點，其他烴基在鏈間，先寫碳鏈異構(gòu)，再移動官能團位置。結(jié)構(gòu)為：寫碳鏈異構(gòu)，再移動官能團位置。結(jié)構(gòu)為：故正確答案為故正確答案為C?！玖?xí)題一【習(xí)題一】 化學(xué)式為化學(xué)式為C4H10O的醇，能被氧化，但氧化產(chǎn)物的醇，能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式是()AC(CH3)3OH BCH3

13、CH2CH(OH)CH3CCH3CH2CH2CH2OH DCH3CH(CH3)CH2OH 【答案【答案】B 【解析【解析】CH3CH2CH2CH2OH和和 能被能被氧化成醛，氧化成醛， 能被氧化成酮，能被氧化成酮， 不能被氧化；故選不能被氧化；故選B。【習(xí)題二【習(xí)題二】下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)而生成相應(yīng)烯烴的是下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)而生成相應(yīng)烯烴的是()A甲醇甲醇B2甲基甲基2丙醇丙醇C2,2二甲基二甲基1丙醇丙醇D2甲基甲基1丙醇丙醇【習(xí)題三【習(xí)題三】【答案【答案】AC【解析【解析】能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)是連羥基碳的能發(fā)生消去反應(yīng)的醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)是連羥基碳的鄰近碳原子上有氫就可以。所以鄰近碳原子上有氫就可以。所以A甲醇沒有鄰近碳，不能甲醇沒有鄰近碳，不能發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生消去反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡式是結(jié)構(gòu)簡式是 。連羥基的碳的鄰近碳原子上有。連羥基的碳的鄰近碳原子上有3個甲基沒有氫原子，個甲基沒有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。不能發(fā)生消去反應(yīng)。【習(xí)題三【習(xí)題三】1.1.完成教材完成教材P P5555習(xí)題習(xí)題1 1、3 32.2.完成補充作業(yè)完成補充作業(yè)3.3.整理教學(xué)案整理教學(xué)案 請同學(xué)們認真請同學(xué)們認真完成課后強化完成課后強化作業(yè)作業(yè)