浙江省蒼南縣高中化學(xué) 專題3 有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用 3.1.4煤的綜合利用 苯（2）課件 蘇教版必修2

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1、煤的綜合利用煤的綜合利用 苯苯第二課時第二課時復(fù)習(xí)：1、苯分子中不具有典型的、苯分子中不具有典型的CC；2、6個碳原子間的化學(xué)鍵完全相同，是個碳原子間的化學(xué)鍵完全相同，是一種介于一種介于CC和和CC之間的特殊的鍵。之間的特殊的鍵。2、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu) 1 1、6 6個碳原子、個碳原子、6 6個氫原子均在同一平面上個氫原子均在同一平面上 2 2、各個鍵角都是、各個鍵角都是120120 3 3、平均化的碳碳間鍵長：、平均化的碳碳間鍵長：1.41.4101010 10 m m C C C C 鍵鍵 鍵長：鍵長：1.54 1.54 101010 10 m m C C C C 鍵鍵 鍵長鍵長: 1.3

2、3 : 1.33 101010 10 m m 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式或者1 1能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實(shí)是（鍵交替的事實(shí)是（ ）苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種 苯的對位二元取代物只有一種苯的對位二元取代物只有一種2.2.下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （ ）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C. D. C. D. ClB CB CClClClClC

3、lClClCl 苯苯不能不能被酸性被酸性KMnO4氧化，一般情況下也氧化，一般情況下也不不能能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯的化學(xué)性質(zhì)與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴、比烯烴、炔烴穩(wěn)定炔烴穩(wěn)定。只是在一定條件下，苯才能發(fā)生某些。只是在一定條件下，苯才能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)?；瘜W(xué)反應(yīng)。（1 1）苯的燃燒）苯的燃燒： 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙與乙炔燃燒現(xiàn)象相同與乙炔燃燒現(xiàn)象相同 3 3、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)用玻璃棒蘸一些苯，在酒精用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察燃燒現(xiàn)象。燈上點(diǎn)燃，觀察燃燒現(xiàn)象。點(diǎn)燃點(diǎn)燃2 C6H6 15O212CO26H2O2、苯的取代反應(yīng)

4、：、苯的取代反應(yīng)：反應(yīng)現(xiàn)象：反應(yīng)現(xiàn)象：導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入中滴入AgNO3溶液，出溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體?，F(xiàn)油狀的褐色液體。鐵屑作催化劑鐵屑作催化劑（1）苯與溴的）苯與溴的反應(yīng)：反應(yīng)：無色液體，無色液體，密度大于水密度大于水溴苯溴苯2 2、取代反應(yīng)：、取代反應(yīng)：苯較易發(fā)生取代反應(yīng)，苯分子里苯較易發(fā)生取代反應(yīng)，苯分子里的氫原子能分別被別的原子或原子團(tuán)所取代的氫原子能分別被別的原子或原子團(tuán)所取代1) 苯跟鹵素的取代反應(yīng)苯跟鹵素的取代反應(yīng) 在催化劑（鐵）的作用下在催

5、化劑（鐵）的作用下，苯也可以與其他鹵，苯也可以與其他鹵素發(fā)生素發(fā)生取代反應(yīng)取代反應(yīng)。（2）苯的硝化反應(yīng)：）苯的硝化反應(yīng)： 純凈的硝基苯：純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不味的油狀液體，不溶于水，密度比水溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有大。硝基苯蒸氣有毒性毒性。硝基苯硝基苯2) 苯的硝化反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)苯分子里的氫原子被苯分子里的氫原子被“NO2(硝基硝基)”所取代的反所取代的反應(yīng)，叫做應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)。（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒能引起中毒），苯是制造染料的重要原料。），苯是制造染料的重要原料。

6、（濃硝酸）（濃硝酸）（硝基苯）（硝基苯）（3）苯的磺化反應(yīng)：）苯的磺化反應(yīng)：+ HOSO3H7080SO3H+ H2O苯磺酸苯磺酸3 3、苯的加成反應(yīng)、苯的加成反應(yīng)：.SWF跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：環(huán)己烷環(huán)己烷 H2 Ni總結(jié)：總結(jié)：苯的特苯的特殊結(jié)構(gòu)殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)2 2易取代，難加成易取代，難加成。苯的化學(xué)性質(zhì)（苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定較穩(wěn)定）：）：1 1、難氧化難氧化（但可燃）；（但可燃）； 1、苯是一種重要的化工原料，它廣泛應(yīng)用于、苯是一種重要的化工原料，它廣泛應(yīng)用于生產(chǎn)

7、合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等。苯也常用作染料和香料等。苯也常用作有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑。 2、苯以前是從煉焦所得的煤焦油中提取的，、苯以前是從煉焦所得的煤焦油中提取的，產(chǎn)量受到一定的限制。自從石油工業(yè)迅速發(fā)展以產(chǎn)量受到一定的限制。自從石油工業(yè)迅速發(fā)展以來，大量的苯可以從石油工業(yè)獲得。來，大量的苯可以從石油工業(yè)獲得。 一名曾在北京市友誼醫(yī)院住院的患者韓女士，一名曾在北京市友誼醫(yī)院住院的患者韓女士，被醫(yī)院診斷為被醫(yī)院診斷為急性淋巴細(xì)胞白血病急性淋巴細(xì)胞白血病，與病魔抗?fàn)幜?，與病魔抗?fàn)幜? 3個月后，她還是告別了人世。個月后，她還是告別了人世

8、。 北京市友誼醫(yī)院血液科主任王昭表示，經(jīng)確北京市友誼醫(yī)院血液科主任王昭表示，經(jīng)確認(rèn)，韓女士有十幾年的染發(fā)史，而且是定期染發(fā)，認(rèn)，韓女士有十幾年的染發(fā)史，而且是定期染發(fā)，這與白血病發(fā)生有密切關(guān)系。這與白血病發(fā)生有密切關(guān)系。 王昭醫(yī)生透露，染發(fā)劑之所以會導(dǎo)致皮膚過王昭醫(yī)生透露，染發(fā)劑之所以會導(dǎo)致皮膚過敏、白血病等多種疾病，是因?yàn)槿景l(fā)劑中有一種含敏、白血病等多種疾病，是因?yàn)槿景l(fā)劑中有一種含苯環(huán)苯環(huán)的名叫的名叫“對苯二胺對苯二胺”的化學(xué)物質(zhì)。的化學(xué)物質(zhì)。染發(fā)劑事件染發(fā)劑事件 具有具有苯環(huán)（苯環(huán)（1個）個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。原子

9、團(tuán)的有機(jī)物。（只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-CC-C單鍵的芳香烴。）單鍵的芳香烴。）CnH2n-6(n6)苯環(huán)上的取代基必須是烷基。苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） 分子里含有苯環(huán)的化合物性質(zhì)與苯相似，但也有區(qū)別（甲苯可以使酸性（甲苯可以使酸性KMnOKMnO4 4褪色）褪色）如：思考結(jié)論 甲苯甲苯 2，4，6 三硝基甲苯三硝基甲苯 （黃色炸藥（黃色炸藥 TNT）我們應(yīng)該會做我們應(yīng)該會做夢！夢！那么我們就那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理可以發(fā)現(xiàn)真理但但不要在清醒的理智檢不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們驗(yàn)之前，就宣布我們的夢。的夢。 凱庫勒凱庫勒發(fā)現(xiàn)或明確發(fā)現(xiàn)或明確要解決的要解決的問題問題收集有關(guān)收集有關(guān)的資料、文的資料、文獻(xiàn)和數(shù)據(jù)獻(xiàn)和數(shù)據(jù)提出假說提出假說（幾種可（幾種可能性）能性）驗(yàn)證假說驗(yàn)證假說得出肯定或得出肯定或否定的結(jié)果否定的結(jié)果發(fā)現(xiàn)問題發(fā)現(xiàn)問題的規(guī)律的規(guī)律得出結(jié)論得出結(jié)論自然科學(xué)方法自然科學(xué)方法論探索科學(xué)問論探索科學(xué)問題的基本過程題的基本過程分析結(jié)構(gòu)、推測性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證分析結(jié)構(gòu)、推測性質(zhì)、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)探究、分析性質(zhì)、推測結(jié)構(gòu)實(shí)驗(yàn)探究、分析性質(zhì)、推測結(jié)構(gòu)