版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)第章(b)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)跟蹤檢測(三十六)烴的含氧衍生物——羧酸酯魯科版
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1、 跟蹤檢測(三十六) 烴的含氧衍生物——羧酸 酯 1.(2018·西安八校聯(lián)考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖,下列說法正確的是( ) A.分子式為C12H18O5 B.分子中含有2種官能團(tuán) C.只能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D.能使溴的四氯化碳溶液退色 解析:選D 由題給結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為C12H20O5,A項(xiàng)錯誤;分子中含有羧基、羥基和碳碳雙鍵3種官能團(tuán),B項(xiàng)錯誤;該有機(jī)物能發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng),C項(xiàng)錯誤;該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵,故能使溴的四氯化碳溶液退色,D項(xiàng)正確。 2.(2018·漳州八校聯(lián)考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示,這種有機(jī)物不可能具有的性質(zhì)是
2、( ) ①可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) ②能使酸性KMnO4溶液退色 ③能跟NaOH溶液反應(yīng) ④能發(fā)生酯化反應(yīng) ⑤能發(fā)生加聚反應(yīng) ⑥能發(fā)生水解反應(yīng) A.①④ B.只有⑥ C.只有⑤ D.④⑥ 解析:選B?、僭撚袡C(jī)物中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),正確;②該有機(jī)物中含有—OH和碳碳雙鍵,能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液退色,正確;③該有機(jī)物中含有羧基,可以和NaOH反應(yīng),正確;④該有機(jī)物中含有羧基,可以和醇發(fā)生酯化反應(yīng),正確;⑤該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),正確;⑥該有機(jī)物中沒有可以水解的官能團(tuán),不能發(fā)生水解反應(yīng),錯誤。 3.(20
3、18·棗陽一中期中)下列化合物中,既顯酸性,又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是( ) 解析:選C A項(xiàng)含有酚羥基和羧基,顯酸性,能發(fā)生酯化反應(yīng),但是不能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤;B項(xiàng)分子中含有羧基,顯酸性,能發(fā)生酯化反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng),但是不能發(fā)生消去反應(yīng),錯誤;C項(xiàng)分子中含有羧基,顯酸性,可以發(fā)生酯化反應(yīng),由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子,所以可以發(fā)生消去反應(yīng),正確;D項(xiàng)分子中無羧基,所以無酸性,有羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng),由于連接羥基的C原子的鄰位C原子上有H原子,所以可以發(fā)生消去反應(yīng),錯誤。 4.(2018·濱州一模)中國是中草藥的發(fā)源地,目前中國大約有12 0
4、00種藥用植物。從某種草藥提取的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是( ) A.分子式為C14H18O4 B.環(huán)上氫原子的一氯取代物有3種 C.1 mol 該有機(jī)物與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4 mol NaOH D.能發(fā)生酯化反應(yīng) 解析:選D 由結(jié)構(gòu)簡式知分子式是C14H14O6,A錯誤;因?yàn)?個(gè)六元環(huán)對稱,且相連的碳原子上無氫原子,與羧基相連的碳原子上也無氫原子,故環(huán)上的一氯取代物有4種,B錯誤;1 mol該有機(jī)物有2 mol—COOH,與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2 mol NaOH,C錯誤;分子中有—OH和—COOH,能發(fā)生酯化反應(yīng),D正確。 5.某有機(jī)化合
5、物的結(jié)構(gòu)簡式為 下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是( ) A.1 mol該物質(zhì)最多可以消耗3 mol Na B.1 mol該物質(zhì)最多可以消耗7 mol NaOH C.不能與Na2CO3溶液反應(yīng) D.易溶于水,可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 解析:選B 分子中含有2個(gè)羥基,則1 mol該物質(zhì)最多可以消耗2 mol Na,A錯誤;酚羥基、酯基、—Cl均能與NaOH溶液反應(yīng),且反應(yīng)后又產(chǎn)生2個(gè)酚羥基,所以1 mol該物質(zhì)最多可以消耗7 mol NaOH,B正確;酚羥基能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3,C錯誤;含有酯基和氯原子,因此該有機(jī)物難溶于水,D錯誤。 6.下列有關(guān)有機(jī)物說法不正確
6、的是( ) A.CH3CH(OH)CH2COOH用系統(tǒng)命名法命名為3-羥基丁酸 B.四苯基乙烯中所有碳原子一定處于同一平面 C.1 mol 分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng),消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別是3 mol、4 mol、1 mol D.在一定條件下,苯與液溴、濃硝酸生成溴苯、硝基苯的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) 解析:選B 羧基碳序號最小,羥基為取代基,A正確;單鍵可以旋轉(zhuǎn),故每個(gè)苯環(huán)中的碳原子與雙鍵碳原子可能共平面,B錯誤;分子內(nèi)的酚羥基、醇羥基、羧基都能與Na反應(yīng),酚羥基、羧基均能與NaOH反應(yīng),且酯基水解后生成酚羥基、羧基均消耗NaOH,只有羧基與NaHCO
7、3溶液反應(yīng),故C、D正確。 7.某同學(xué)利用如圖所示裝置制備乙酸乙酯。實(shí)驗(yàn)如下: ①向濃H2SO4和乙醇混合液中滴入乙酸后,加熱試管A ②一段時(shí)間后,試管B中紅色溶液上方出現(xiàn)油狀液體 ③停止加熱,振蕩試管B,油狀液體層變薄,下層紅色溶液退色 ④取下層退色后的溶液,滴入酚酞后又出現(xiàn)紅色 結(jié)合上述實(shí)驗(yàn),下列說法正確的是( ) A.①中加熱利于加快酯化反應(yīng)速率,故溫度越高越好 B.③中油狀液體層變薄主要是乙酸乙酯溶于Na2CO3溶液所致 C.③中紅色退去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中 D.?、谥猩蠈佑蜖钜后w測其核磁共振氫譜,共有3組峰 解析:選C 由于乙酸和乙醇易揮發(fā),
8、溫度越高,乙酸和乙醇揮發(fā)得越快,損失的乙酸和乙醇越多,乙酸乙酯的產(chǎn)率降低,A錯。乙酸乙酯難溶于碳酸鈉,油狀液體層變薄是因?yàn)槿茉谝宜嵋阴ブ械囊掖歼M(jìn)入碳酸鈉溶液中,溶在乙酸乙酯中的乙酸與碳酸鈉溶液反應(yīng)生成的乙酸鈉進(jìn)入溶液中,B錯。酚酞是有機(jī)物,易溶于有機(jī)溶劑,由于溶液紅色退去后,再加入酚酞,又出現(xiàn)紅色,可知③中紅色退去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中,C正確。②中上層油狀液體是乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物,所以不能確定其核磁共振氫譜中有幾組峰,D錯。 8.下列對有機(jī)物的敘述中,不正確的是( ) A.常溫下,與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 B.能發(fā)生堿性水解,1 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)需
9、要消耗8 mol NaOH C.與稀硫酸共熱時(shí),生成兩種有機(jī)物 D.該有機(jī)物的分子式為C14H10O9 解析:選C 有機(jī)物中含—COOH,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,A項(xiàng)正確;有機(jī)物中的—COOH、—OH(酚)、酯基均消耗NaOH,且1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol該有機(jī)物完全反應(yīng)共消耗8 mol NaOH,B項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物在酸性條件下水解只生成C項(xiàng)錯誤;根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式為C14H10O9,D項(xiàng)正確。 9.實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115~125 ℃,其他有關(guān)數(shù)據(jù)如下表,則以下關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的敘述錯誤的是(
10、 ) 物質(zhì) 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 98%濃硫酸 沸點(diǎn) 117.9 ℃ 117.2 ℃ 126.3 ℃ 338.0 ℃ 溶解性 溶于水和 有機(jī)溶劑 溶于水和 有機(jī)溶劑 微溶于水,溶于有機(jī)溶劑 與水混溶 A.相對價(jià)廉的乙酸與1-丁醇的物質(zhì)的量之比應(yīng)大于1∶1 B.不用水浴加熱是因?yàn)橐宜岫□サ姆悬c(diǎn)高于100 ℃ C.從反應(yīng)后混合物分離出粗品的方法:用Na2CO3溶液洗滌后分液 D.由粗品制精品需要進(jìn)行的一步操作:加吸水劑蒸餾 解析:選B 增加乙酸的濃度,平衡正向移動,會提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率,生成更多的乙酸丁酯,故A正確;實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的環(huán)
11、境溫度(反應(yīng)溫度)是115~125 ℃,而水浴的最高溫度為100 ℃,達(dá)不到制備溫度要求,所以不采用水浴加熱,故B錯誤;反應(yīng)后混合物中含有乙酸、1-丁醇、乙酸丁酯,乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉,乙酸鈉和丁醇能溶于水,乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小,所以用Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品,故C正確;粗品中含有水,可加吸水劑除去水,然后再蒸餾,故D正確。 10.菠蘿酯常用作化妝品香料,其合成方法如下: 下列說法不正確的是( ) A.原料生成中間產(chǎn)物的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B.菠蘿酯可以使溴水和酸性高錳酸鉀溶液退色 C.中間體生成菠蘿酯所需的另一反應(yīng)物是CH2 ===
12、=CHCOOH D.中間體和菠蘿酯都能與氫氧化鉀溶液反應(yīng) 解析:選C 原料生成中間產(chǎn)物的過程中,酚羥基上的H被取代,則發(fā)生取代反應(yīng),故A正確;菠蘿酯中含碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),使兩種溶液退色,故B正確;中間體生成菠蘿酯,發(fā)生酯化反應(yīng),另一反應(yīng)物應(yīng)為醇,故C錯誤;中間體含羧基,菠蘿酯中含酯基,均能與氫氧化鉀溶液反應(yīng),故D正確。 11.生活中常見的熒光棒的發(fā)光原理可用下式表示: 上述反應(yīng)產(chǎn)生的能量傳遞給熒光染料分子后,使染料分子釋放出熒光。下列說法正確的是( ) A.上述反應(yīng)是酯的水解反應(yīng) B.熒光棒發(fā)光過程涉及化學(xué)能到光能的轉(zhuǎn)化 C.
13、二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有4種 D.二苯基草酸酯與草酸( )互為同系物 解析:選B 二苯基草酸酯水解應(yīng)該生成和草酸,故A錯誤;熒光棒發(fā)光過程涉及化學(xué)能到光能的轉(zhuǎn)化,故B正確;二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有3種 (),故C錯誤;二苯基草酸酯與草酸 ( )分子組成并不相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán),不互為同系物,故D錯誤。 12.肉桂酸異戊酯G( )是一種香料,一種合成路線如下: 已知以下信息: ②C為甲醛的同系物,相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。 回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為__________
14、______________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)F中含有官能團(tuán)的名稱為________。 (4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為________________________________,反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。 (5)F的
15、同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣的共有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為3∶1的為________________________________________________________________________。 解析:A的不飽和度為=4,A經(jīng)過系列轉(zhuǎn)化合成肉桂酸異戊酯G(),則A含苯環(huán),為,B為,根據(jù)信息可知,C為甲醛的同系物,相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22,C為乙醛,B、C反應(yīng)為信息①的兩醛縮合反應(yīng),生成D為,E為,F(xiàn)為(CH3)2CHCH2CH2OH。 (1)A為,名稱為苯甲醇。 (2)B和C反應(yīng)生成D的化學(xué)方程
16、式為 (3)F為(CH3)2CHCH2CH2OH,含有官能團(tuán)的名稱為羥基。 (4)E和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為 屬于取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))。 (5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分異構(gòu)體不能與金屬鈉反應(yīng),只能是醚。醚的異構(gòu)體以氧原子為分界:①左1個(gè)碳右4個(gè)碳(丁基),丁基有4種異構(gòu)體,相應(yīng)的醚有4種異構(gòu)體,②左2個(gè)碳右3個(gè)碳(丙基),丙基有2種異構(gòu),相應(yīng)的醚有2種異構(gòu)體,共6種,其中核磁共振氫譜只有兩組峰,且峰面積比為3∶1的為(CH3)3COCH3。 答案:(1)苯甲醇 13.香豆素(結(jié)構(gòu)如圖中Ⅰ所示)是用途廣泛的香料,由香豆素經(jīng)下列圖示的步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?
17、 已知:CH3CHCH3COOH+CH3CH2COOH 請回答下列問題: (1)香豆素分子中的官能團(tuán)的名稱為_______________________________________, 步驟Ⅱ―→Ⅲ的反應(yīng)類型為________________。 (2)有機(jī)物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________, 在上述轉(zhuǎn)化過程中,設(shè)計(jì)反應(yīng)步驟Ⅱ―→Ⅲ的目的是_____________________。 (3)下列關(guān)于有機(jī)物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ的敘述中正確的是____(填編號)。 A.可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ B.Ⅳ核
18、磁共振氫譜中共有4種峰 C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可使溴的四氯化碳溶液退色 D.1 mol Ⅰ最多能和5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) (4)寫出水楊酸與過量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式: ________________________________________________________________________。 (5)化合物Ⅳ有多種同分異構(gòu)體,符合下列兩個(gè)條件的芳香族同分異構(gòu)體共有________種。 ①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。 其中,核磁共振氫譜共有5種吸收峰,且吸收峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為______
19、_________________________________________________。 解析:(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,分子中含有的官能團(tuán)是酯基和碳碳雙鍵,由分子式可以看出,步驟Ⅱ―→Ⅲ的反應(yīng)是兩種物質(zhì)結(jié)合,生成了新物質(zhì)和HI,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)香豆素水解生成物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式是跟CH3I發(fā)生羥基上的取代反應(yīng),生成物Ⅲ結(jié)構(gòu)簡式是該過程是羥基轉(zhuǎn)化為烷氧基,由于后續(xù)反應(yīng)需要加入強(qiáng)氧化劑高錳酸鉀,而酚羥基極易被氧化,所以該步驟保護(hù)了羥基不被氧化。(3)有機(jī)物Ⅱ含有酚羥基,Ⅲ沒有,可用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ;Ⅳ中苯環(huán)鄰位的兩個(gè)取代基不相同,所以苯環(huán)上4個(gè)氫原子不相同,核磁共振
20、氫譜共有6種峰;Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均含有碳碳雙鍵,均可使溴的四氯化碳溶液退色;1 mol Ⅰ最多能和4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)(苯環(huán)3 mol+碳碳雙鍵1 mol,酯基的碳氧雙鍵不能跟氫氣加成)。(4)水楊酸與過量NaHCO3溶液反應(yīng),只有羧基能反應(yīng),酚羥基不反應(yīng),化學(xué)方程式是H2O。(5)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明有酚羥基存在;能發(fā)生水解反應(yīng)有酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)有醛基,同時(shí)滿足酯基和醛基的只能是甲酸酯,如果是苯環(huán)上二取代物,即含有羥基和酯基,只能是含有羥基的甲酸苯甲酯,有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體;如果是苯環(huán)上的三取代物,即羥基、甲基、酯基,有機(jī)物是含有羥基、甲基的甲酸苯酯,苯環(huán)上含有3個(gè)不同
21、取代基的同分異構(gòu)體有10種,合計(jì)兩種情況共有13種同分異構(gòu)體。核磁共振氫譜共有5種吸收峰,且吸收峰面積比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 答案:(1)酯基和碳碳雙鍵 取代反應(yīng) 14.(2018·貴陽一模)某課題組的研究人員用有機(jī)物A、D為主要原料,合成高分子化合物F的流程如圖所示: 已知:①A屬于烴類化合物,在相同條件下,A相對于H2的密度為13。 ②D的分子式為C7H8O,遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應(yīng)。 請回答以下問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________,B中所含官能團(tuán)的名稱為______________
22、__________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)D的核磁共振氫譜有________組峰,峰面積(峰高)之比為________;D的同分異構(gòu)體中,屬于芳香族化合物的還有________(不含D)種。 (5)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)參照上述流程信息和已知信息,以乙醇和苯乙醇為原料(無機(jī)試劑任選)制備化工產(chǎn)品設(shè)計(jì)合理的合成路線。合成路線流程圖示例: CH3CH2OHCH3CH2OOCCH3 10
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