新人教版選修5第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法課件.ppt

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1、第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的研究有機(jī)化合物的 一般步驟和方法一般步驟和方法第一章第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟 分離提純分離提純元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測定相對測定相對分子質(zhì)量以確定分子式分子質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.相對原子質(zhì)量的測定相對原子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜

2、法四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1.1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.2.物理方法：物理方法：紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)；紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)； 核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定確定等效氫原子的類型和數(shù)目等效氫原子的類型和數(shù)目第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法目錄目錄口腔癌的發(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升?？谇话┑陌l(fā)生率因近年來嚼食檳榔人口的增加而逐年上升。 嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機(jī)率比一般人高嚼食檳榔的人罹患口腔癌的機(jī)率比一般人高20

3、20倍。倍。 李時(shí)珍在李時(shí)珍在本草綱目本草綱目中記載，檳榔有中記載，檳榔有“下下水腫、通關(guān)節(jié)、健脾水腫、通關(guān)節(jié)、健脾調(diào)中、治心痛積聚調(diào)中、治心痛積聚”等諸多病癥。等諸多病癥。檳榔是我國檳榔是我國的四大南藥的四大南藥之一之一有機(jī)物有機(jī)物( (粗品）粗品）如果你是化學(xué)家，你該如何來研究檳榔中的如果你是化學(xué)家，你該如何來研究檳榔中的有機(jī)化合物？一般的步驟和方法是什么？有機(jī)化合物？一般的步驟和方法是什么？ 一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟: :粗粗產(chǎn)產(chǎn)品品分離分離提純提純定性定性分析分析定量分析定量分析除除雜雜質(zhì)質(zhì)確定確定組成組成元素元素質(zhì)質(zhì)量量分分析析測測定定分分子子量量結(jié)結(jié)

4、構(gòu)構(gòu)分分析析實(shí)驗(yàn)式或最簡式實(shí)驗(yàn)式或最簡式分子式分子式結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式式分離提純分離提純的方法有的方法有哪些？哪些？每一個(gè)操作步驟每一個(gè)操作步驟是怎樣完成的呢是怎樣完成的呢? ?【思考與交流思考與交流】1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號(hào)中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙） （2）酒精（水）酒精（水）（3）溴水（水）溴水（水） （4） KNO3 (NaCl) 一、有機(jī)物的分離與提純一、有機(jī)物的分離與提純一、分離、提純一、分離、提純（一）蒸餾蒸餾1 1、大

5、家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？哪些？2 2、蒸餾操作的適用范圍及對待分離物質(zhì)的要求有哪些？、蒸餾操作的適用范圍及對待分離物質(zhì)的要求有哪些？適用范圍：適用范圍：分離、提純液態(tài)有機(jī)物。分離、提純液態(tài)有機(jī)物。對分離物的要求：對分離物的要求：液態(tài)有機(jī)物有少量雜質(zhì)，被提純物熱穩(wěn)定液態(tài)有機(jī)物有少量雜質(zhì)，被提純物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大（3030）3 3、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的儀器儀器有哪些？實(shí)驗(yàn)過程中要注有哪些？實(shí)驗(yàn)過程中要注意哪些問題？意哪些問題？ 原油的分餾原

6、油的分餾溫度計(jì)溫度計(jì)蒸餾燒瓶蒸餾燒瓶冷凝管冷凝管尾接管尾接管錐形瓶錐形瓶入水口入水口出水口出水口蒸餾裝置蒸餾裝置溫度計(jì)溫度計(jì)水銀球水銀球的中部的中部應(yīng)與支應(yīng)與支管口的管口的上端在上端在同一水同一水平平加入沸石加入沸石的作用：的作用：防止液體防止液體暴沸暴沸使用前要檢查裝置的氣密性！使用前要檢查裝置的氣密性！蒸餾的注意事項(xiàng)蒸餾的注意事項(xiàng) 注意儀器組裝的順序：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”； 不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸

7、石（或碎瓷片）；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石（或碎瓷片）； 冷凝水水流方向冷凝水水流方向（逆流，下進(jìn)上出）；（逆流，下進(jìn)上出）； 溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；測量餾出蒸氣的溫度； 收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。（一）蒸餾蒸餾1 1、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？、大家知道的用蒸餾的方法分離、提純物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)或生產(chǎn)有哪些？2 2、蒸餾操作的適用范圍及對待分離物質(zhì)的要求有哪些？、蒸餾操

8、作的適用范圍及對待分離物質(zhì)的要求有哪些？適用范圍：適用范圍：分離、提純液態(tài)有機(jī)物。分離、提純液態(tài)有機(jī)物。對分離物的要求：對分離物的要求：液態(tài)有機(jī)物有少量雜質(zhì)，被提純物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，液態(tài)有機(jī)物有少量雜質(zhì)，被提純物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜志的沸點(diǎn)相差較大（與雜志的沸點(diǎn)相差較大（3030）3 3、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的儀器有哪些？實(shí)驗(yàn)過程中要注意哪、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾時(shí)，用到的儀器有哪些？實(shí)驗(yàn)過程中要注意哪些問題？些問題？ 4 4、通過蒸餾（實(shí)驗(yàn)、通過蒸餾（實(shí)驗(yàn)1-11-1）得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能）得到的酒精是否就是無水酒精？怎樣才能得到無水酒精？得到無水酒精？加入加入CaO等吸水劑等吸水劑含

9、雜工含雜工業(yè)乙醇業(yè)乙醇蒸餾蒸餾工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)加加CaO蒸餾蒸餾無水乙醇無水乙醇(99.5%以上以上)練習(xí)練習(xí)1欲用欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可的工業(yè)酒精制取無水乙醇時(shí)，可選用的方法是選用的方法是A.加入無水加入無水CuSO4，再過濾，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯（二）（二）、重結(jié)晶重結(jié)晶： 利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。 關(guān)鍵

10、：選擇適當(dāng)?shù)娜軇╆P(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇┤軇┑臈l件：溶劑的條件：（1 1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大很小或很大；（；（2 2）被提純的有機(jī)物在此溶）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度劑中的溶解度受溫度的影響較大受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶例如：苯甲酸的重結(jié)晶(P18(P18實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)1-21-2）二、分離、提純二、分離、提純實(shí)驗(yàn)步驟：實(shí)驗(yàn)步驟：1 1、加熱溶解加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL40mL蒸餾水，蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。蒸餾水

11、。2 2、趁熱過濾趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL100mL燒燒杯中。杯中。( (注意：一貼，二低，三靠注意：一貼，二低，三靠) )3 3、冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。4 4、濾出晶體濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g0.17g（2525），）， 6.8g6.8g（9595）粗產(chǎn)品粗產(chǎn)品熱溶解熱溶解熱過濾熱過濾冷卻結(jié)晶冷卻結(jié)晶提純提純產(chǎn)品產(chǎn)品【探究探究2】在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，溫度越低，苯在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多

12、的苯甲酸晶體，甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結(jié)晶時(shí)的溫度是不是越低越好？結(jié)晶時(shí)的溫度是不是越低越好？不是，冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。因?yàn)椴皇?，冷卻結(jié)晶時(shí)，并不是溫度越低越好。因?yàn)闇囟冗^低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑劑(水水)也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。【探究探究1 】為什么要趁熱過濾？為什么要趁熱過濾？一方面除去不溶性的雜質(zhì)，另一方面盡量減小一方面除去不溶性的雜質(zhì)，另一方面盡量減小因溫度低導(dǎo)致過濾過程中

13、苯甲酸析出而造成的因溫度低導(dǎo)致過濾過程中苯甲酸析出而造成的損失損失洗滌洗滌沉淀或晶體沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果檢驗(yàn)洗滌效果：取最后一次的洗出液，再：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)?！咎骄刻骄? 】如何洗滌沉淀和檢驗(yàn)沉淀是否洗凈？如何洗滌沉淀和檢驗(yàn)沉淀是否洗凈？你能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的你能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟？實(shí)驗(yàn)步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低

14、溫結(jié)晶高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶1 1、電影、電影閃閃的紅星閃閃的紅星中，為讓被困中，為讓被困的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食的紅軍戰(zhàn)士吃上食鹽，潘冬子將浸透食鹽水的棉襖裹在身上，帶進(jìn)山中鹽水的棉襖裹在身上，帶進(jìn)山中假假如潘冬子來到實(shí)驗(yàn)室，欲從食鹽水中提如潘冬子來到實(shí)驗(yàn)室，欲從食鹽水中提取出食鹽，你建議他最好采用的方法是取出食鹽，你建議他最好采用的方法是 A A過濾過濾 B B蒸發(fā)結(jié)晶蒸發(fā)結(jié)晶 C C分液分液 D D蒸餾蒸餾3 3、萃取、萃?。ǚ忠海┓忠海?原理：原理：利用混合物中一種溶利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種

15、溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。中提取出來的方法。主要儀器：主要儀器：分液漏斗分液漏斗萃取萃取操作過程操作過程：二、分離、提純二、分離、提純（一）萃取實(shí)驗(yàn)過程中要注意的問題：（一）萃取實(shí)驗(yàn)過程中要注意的問題：1 1、分液漏斗在洗滌干凈以后，要檢查其上口和玻璃、分液漏斗在洗滌干凈以后，要檢查其上口和玻璃塞處是否漏液體，只有不漏的才能使用；塞處是否漏液體，只有不漏的才能使用；2 2、進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗頸的尖端要靠在燒杯的內(nèi)、進(jìn)行分液時(shí)，分液漏斗頸的尖端要靠在燒杯的內(nèi)壁上。當(dāng)分液漏斗內(nèi)的下層液體恰好流盡時(shí)，要立即壁上。當(dāng)分液漏斗內(nèi)的下層

16、液體恰好流盡時(shí)，要立即關(guān)閉分液漏斗的活塞，防止上層液體流出。關(guān)閉分液漏斗的活塞，防止上層液體流出。3 3、要將上層液體從分液漏斗的上口倒出；、要將上層液體從分液漏斗的上口倒出；1、和原溶液中溶劑互不相溶和原溶液中溶劑互不相溶；溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度于原溶劑中的溶解度；萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離且不萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離且不發(fā)生反應(yīng)發(fā)生反應(yīng)。2 2、常見的有機(jī)萃取劑：、常見的有機(jī)萃取劑：苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷苯、四氯化碳、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷（二）、萃取劑的選擇：（二）、萃取劑的選擇：2 2、如果你家里的食用

17、花生油不小心混入了大、如果你家里的食用花生油不小心混入了大量的水，利用你所學(xué)的知識(shí)，最簡單的分離方量的水，利用你所學(xué)的知識(shí)，最簡單的分離方法是（法是（ ）A B C DA B C D3、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混、將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)物質(zhì)密度密度/(g/cm/(g/cm3 3) )沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ /水溶性水溶性溶解性溶解性甲甲0.789 30.789 378.578.5溶溶溶于乙溶于乙乙乙1.2201.220100.7100.7溶溶溶于甲溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是則應(yīng)采用的分離方法是()A分液分液 B蒸餾

18、蒸餾 C干餾干餾 D萃取萃取(1)(1)液液液萃取液萃?。菏抢茫菏抢糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。另一種溶劑的過程。 (2)(2)固固液萃取液萃?。菏怯糜校菏怯糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。（專用出有機(jī)物的過程。（專用儀器設(shè)備）儀器設(shè)備）二、分離、提純二、分離、提純BD學(xué)習(xí)小技巧：學(xué)習(xí)小技巧：適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對與水的密度大小，對適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對與水的密度大小，對于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助

19、的4 4、色譜法：、色譜法： 利用吸附劑對不同有機(jī)物利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用吸附作用的不同，分的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特1906年，年，茨衛(wèi)特在一根玻璃茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管的細(xì)端塞上一小團(tuán)綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，綠色。再

20、將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。素。二、分離、提純二、分離、提純色譜色譜法法德國化學(xué)家?guī)於鞯聡瘜W(xué)家?guī)於鞔男l(wèi)特的色譜茨衛(wèi)特的色譜實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起實(shí)驗(yàn)當(dāng)時(shí)并未引起人們的注意。直到人們的注意。直到2525年后的年后的19311931年，年，德國化學(xué)家?guī)於髟诘聡瘜W(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定分離、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并應(yīng)用了色譜法，并獲得獲得19381938年諾貝爾年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)?；瘜W(xué)獎(jiǎng)。 根據(jù)物質(zhì)在兩相根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣氣液、液液、液液等

21、液等)間溶解間溶解性或吸附能力不同，分為性或吸附能力不同，分為紙上色譜法紙上色譜法、薄層色薄層色譜法譜法、氣相色譜法氣相色譜法、液相色譜法液相色譜法等。等。常用的吸附劑：常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。缺少的方法。二、分離、提純二、分離、提純1 1、 下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是下列實(shí)驗(yàn)操作中錯(cuò)誤的是A A、萃取時(shí)，萃取劑要求密度比水大、萃取時(shí)，萃取劑要求密度比水大B B、蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球應(yīng)與蒸燒瓶支管口相平、蒸餾時(shí)，應(yīng)使溫度計(jì)水銀球應(yīng)與蒸燒瓶支管口相平C C、過濾時(shí)

22、，可直接將待過濾的懸濁液倒入漏斗中、過濾時(shí)，可直接將待過濾的懸濁液倒入漏斗中D D、蒸發(fā)時(shí)，待蒸發(fā)皿內(nèi)出現(xiàn)大量晶體時(shí)，即應(yīng)停止加熱、蒸發(fā)時(shí)，待蒸發(fā)皿內(nèi)出現(xiàn)大量晶體時(shí)，即應(yīng)停止加熱ACAC2 2、下列各組混合物的分離或提純方法不正確的是、下列各組混合物的分離或提純方法不正確的是A A用過濾法分離用過濾法分離Fe(OH)Fe(OH)3 3膠體和膠體和FeClFeCl3 3溶液的混合物溶液的混合物B B用重結(jié)晶法提純用重結(jié)晶法提純NaClNaCl和和KNOKNO3 3的混合物中的的混合物中的KNOKNO3 3C C用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物用蒸餾法分離乙醇和甲醇的混合物D D用萃取和分液的方法可

23、以分離碘和水的混合物用萃取和分液的方法可以分離碘和水的混合物A練習(xí)練習(xí)3某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、某工廠廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下乙酸和乙酸乙酯。根據(jù)各物質(zhì)的性質(zhì)（如下表），確定通過下列步驟回收乙醇和乙酸。列步驟回收乙醇和乙酸。物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點(diǎn)（物質(zhì)丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸點(diǎn)（）：）：56.2 77.06 78 117.9向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的向廢液中加入燒堿溶液，調(diào)整溶液的pH10將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱將混和液放入蒸餾器中緩緩加熱收集溫度在收集溫度在7085時(shí)

24、的餾出物時(shí)的餾出物排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然排出蒸餾器中的殘液。冷卻后向其中加濃硫酸（過量），然后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物后再放入耐酸蒸餾器進(jìn)行蒸餾，回收餾出物請回答下列問題：請回答下列問題：（1）加入燒使溶液的）加入燒使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085時(shí)的餾出物的主要成份是時(shí)的餾出物的主要成份是 ；（3）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式）在步驟中，加入過量濃硫酸的目的是（用化學(xué)方程式表示）表示）_ （4）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在）當(dāng)最后蒸餾的溫度控制在85125一段時(shí)間后，殘留一段時(shí)間后，殘留液中溶質(zhì)的主要成份是液中溶質(zhì)

25、的主要成份是 。使使乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙酸轉(zhuǎn)變成鈉鹽乙醇乙醇2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4Na2SO4 H2SO4第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的研究有機(jī)化合物的 一般步驟和方法一般步驟和方法教學(xué)目標(biāo)教學(xué)目標(biāo): 1、掌握有機(jī)化合物、掌握有機(jī)化合物定性分析定性分析和和定量分析定量分析的基本方法的基本方法 2、了解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、了解鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的的一般過程一般過程與與數(shù)據(jù)處理數(shù)據(jù)處理方法方法教學(xué)重點(diǎn)教學(xué)重點(diǎn): 有機(jī)化合物組成有機(jī)化合物組成元素分析元素分析與相與相對對分子質(zhì)量分子質(zhì)量的的測定測定方法；分子方法；分子結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)的的鑒定鑒定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的

26、測定二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：、元素分析：定性分析定性分析有機(jī)物的組成元素分析；有機(jī)物的組成元素分析；定量分析定量分析分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡式）數(shù)據(jù)經(jīng)處理后即可確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式（最簡式）分析方法分析方法1.元素分析：元素分析：李比希法李比希法現(xiàn)代元素分析法現(xiàn)代元素分析法元素分析儀元素分析儀三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定德國化學(xué)家李比希德國化學(xué)家李比希（1803180318731873）化學(xué)史話化學(xué)史話李

27、比希對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？李比希對有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？定量測定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法定量測定有機(jī)物中碳和氫元素含量的一種分析方法 將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用，再將其徹底燃燒成二氧化碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化酸鎂的吸收管內(nèi)，前者將排出的二氧化碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)碳變?yōu)樘妓徕c，后者吸收水變?yōu)楹薪Y(jié)晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重

28、量晶水的高氯酸鎂，這兩個(gè)吸收管增重量分別表示生成的二氧化碳和水的重量，分別表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。由此即可計(jì)算樣品中的碳和氫的含量。如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到如果碳與氫的百分含量相加達(dá)不到100%100%，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是，而又檢測不出其他元素，則差數(shù)就是氧的百分含量。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲅醯陌俜趾?。本法的特點(diǎn)是碳?xì)浞治鲈谕粯悠分羞M(jìn)行，且對儀器裝置稍加在同一樣品中進(jìn)行，且對儀器裝置稍加改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。改裝后，即能連續(xù)檢測其他元素。“李比希元素分析法李比希元素分析法”的原理：的原理：取定量含取定量含C C、H H（O

29、O）的）的有機(jī)物有機(jī)物加氧化銅加氧化銅 氧化氧化H2OCO2用無水用無水CaClCaCl2 2吸收吸收用用KOHKOH濃濃溶液吸收溶液吸收得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差得前后得前后質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算計(jì)算C C、H H含量含量計(jì)算計(jì)算O含量含量得出實(shí)驗(yàn)式得出實(shí)驗(yàn)式 將將一定量一定量的有機(jī)物燃燒，的有機(jī)物燃燒，轉(zhuǎn)化轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物，并作為簡單的無機(jī)物，并作定量測定定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量通過無機(jī)物的質(zhì)量推算推算出組成該有機(jī)物元素原子的出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比原子最簡單的整數(shù)比，即，即確定其確定其實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)

30、式（又稱為（又稱為最簡式最簡式）。）。例例1 1、5.8 g5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?思考思考：能否直接確定該有機(jī)物的分子式能否直接確定該有機(jī)物的分子式? ? 實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別實(shí)驗(yàn)式和分子式有何區(qū)別? ?n(C) n(H) n(O)（13.244） （5.4218） （1.616） 0.3：0.6：0.13 6 1 實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？上題若要確定它的分子式，還需要什么條件？確定有機(jī)化

31、合物的分子式的方法：確定有機(jī)化合物的分子式的方法： 方法一方法一 由物質(zhì)中各原子（元素）的由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)質(zhì)量分?jǐn)?shù) 各原子的各原子的個(gè)數(shù)比個(gè)數(shù)比( (實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式)由由相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式和實(shí)驗(yàn)式 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 方法二方法二 1 mol1 mol物質(zhì)中各原子（元素）的物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量質(zhì)量除除以原子的以原子的摩爾質(zhì)量摩爾質(zhì)量 1 mol1 mol物質(zhì)中的各種原子物質(zhì)中的各種原子的的物質(zhì)的量物質(zhì)的量知道知道一個(gè)分子一個(gè)分子中各種原子的中各種原子的個(gè)數(shù)個(gè)數(shù) 有機(jī)物有機(jī)物分子式分子式 三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定例例

32、1 1、5.8 g5.8 g某有機(jī)物完全燃燒，生成某有機(jī)物完全燃燒，生成COCO2 2 13.2 g , H 13.2 g , H2 2O O 5.4 g 5.4 g 。含有哪些元素。含有哪些元素? ?(1)(1)若該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為若該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為5858，則分子式如，則分子式如何何? ? n(C) n(H) n(O)（13.244） （5.4218） （1.616） 0.3：0.6：0.13 6 1 實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O分子式為分子式為 C C3 3HH6 6OO分子式為分子式為 C C6 6HH1212OO2 2練習(xí)練習(xí)1某含某含C、H、O三種元素組成的未知有機(jī)三

33、種元素組成的未知有機(jī)物物A A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1 1）試求該未知物）試求該未知物A A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。最簡單的整數(shù)比）。（2 2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？）若要確定它的分子式，還需要什么條件？相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量n(C) n(H) n(O)（52.1612） （13.141） （34.716） 2 6 1 實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為 C2H6O解法一解法一解法二解法二 n(C) n(H)（8012） （201）

34、1 3該化合物的實(shí)驗(yàn)式：該化合物的實(shí)驗(yàn)式：CH3設(shè)分子式為設(shè)分子式為 (CH3)n 則則 15n30 n2 分子式為分子式為 C2H61mol有機(jī)物中含有機(jī)物中含C原子原子122mol1mol有機(jī)物中含有機(jī)物中含H原子原子16mol則一個(gè)分子中含則一個(gè)分子中含2個(gè)個(gè)C原子原子6個(gè)個(gè)H原子原子 分子式為分子式為 （1）M = m/n（2）M1 = DM2 (D(D為相對密度為相對密度) )（3）M = 22.4 L/mol g/L=22.4 g/mol( (標(biāo)況下氣體標(biāo)況下氣體) )三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定 質(zhì)譜法（最精確、快捷測質(zhì)譜法（最精確、快捷測Mr

35、Mr的方法）的方法）思考：思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？相對分子質(zhì)量的確定相對分子質(zhì)量的確定有機(jī)物有機(jī)物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊帶電的帶電的 “碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（碎片的相對質(zhì)量（m m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e e- -）的比值）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間最長，因此因此譜圖中的最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子譜圖中的最后到達(dá)或質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分

36、子質(zhì)量質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量 測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比311008060402

37、002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度相對豐度/ /%乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖 最大分子離子的最大分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的到檢測器需要的時(shí)間越長，因此時(shí)間越長，因此認(rèn)為認(rèn)為質(zhì)譜圖中最質(zhì)譜圖中最后到達(dá)或質(zhì)荷比后到達(dá)或質(zhì)荷比最大最大的就是未知的就是未知物的物的相對分子質(zhì)相對分子質(zhì)量。量。三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定三、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定乙醇的相對乙醇的相對分子質(zhì)量分子質(zhì)量質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀例例3 320022002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分

38、析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（量的（10109 9g g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C C2 2H H6 6離離子化后可得到子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后測定其質(zhì)，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)荷比。設(shè)H H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)

39、度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖 練習(xí)練習(xí)44某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：測定實(shí)驗(yàn)式：某含測定實(shí)驗(yàn)式：某含C C、H H、O O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%64.86%，氫的質(zhì)量，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是分?jǐn)?shù)是13.51%, 13.51%, 則其實(shí)驗(yàn)式是（則其實(shí)驗(yàn)式是（ ）。）。 確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子

40、質(zhì)量為（分子質(zhì)量為（ ），分子式為），分子式為（ ）。）。C4H10O74C4H10O74n(C) n(H) n(O)64.8612 13.511 21.6316 4 10 1 實(shí)驗(yàn)式為：實(shí)驗(yàn)式為： C4H10O 設(shè)分子式為設(shè)分子式為； (C4H10O)n 則則 74n74 n1 分子式為分子式為 C4H10O 練習(xí)練習(xí)22嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余為、其余為O O。已。已知其分子量不超過知其分子量不超過300300。試求：試求： 嗎啡的分子量；嗎啡的分子量； 嗎啡的分子式。嗎啡的分

41、子式。余數(shù)法余數(shù)法用烴的相對分子質(zhì)量除以用烴的相對分子質(zhì)量除以1414，視商數(shù)和余數(shù)，視商數(shù)和余數(shù)若烴的類別不確定若烴的類別不確定C Cx xH Hy y，可用相對分子質(zhì)量，可用相對分子質(zhì)量M M除以除以1212，看商和余數(shù)，即，看商和余數(shù)，即M/12M/12x x余余y y，分，分子式為子式為C Cx xH Hy yM(CM(Cx xH Hy y)/M(CH)/M(CH2 2) )M/14M/14a a(a(a為碳原子數(shù)為碳原子數(shù)) )余余2 2為烷烴為烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴整除為烯烴或環(huán)烷烴差差2 2整除為炔烴或二烯烴整除為炔烴或二烯烴差差6 6整除為苯或其同系物整除為苯或其同系物此法用于

42、確定通式的烴此法用于確定通式的烴( (如烷、烯、炔、苯的同系物等如烷、烯、炔、苯的同系物等) )【例題例題】分別寫出相對分子質(zhì)量為分別寫出相對分子質(zhì)量為128128、7272的烴的烴的分子式的分子式（1）C10H8或或C9H20（2）C5H12【方法四方法四】方程式法方程式法 在同溫同壓下，在同溫同壓下，10mL10mL某氣態(tài)烴在某氣態(tài)烴在50mL O50mL O2 2里里充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為充分燃燒，得到液態(tài)水和體積為35mL35mL的混合氣的混合氣體，則該烴的分子式可能為（體，則該烴的分子式可能為（ ）A A、CHCH4 4 B B、C C2 2H H6 6 C C、C C3 3H

43、 H8 8 D D、C C3 3H H6 6BDBD核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同氫原子種類不同（所（所處的化學(xué)環(huán)境不同）處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：作用：獲得分子中含有何種獲得分子中含有何種化學(xué)鍵化學(xué)鍵或或官能團(tuán)官能團(tuán)的信息的信息作用：作用：測定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目測定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 四、分子結(jié)構(gòu)四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定的鑒定 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)2.2.物理方法：物理方法：1.1.化學(xué)方法：化學(xué)方法：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不由于有

44、機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置處于不同位置。因。因此，我們就可以此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理

45、是：紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是：1.1.紅外光譜紅外光譜(IR)(IR)四、分子結(jié)構(gòu)的確定四、分子結(jié)構(gòu)的確定 2、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅外光譜的應(yīng)用原理紅外光譜紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團(tuán)的信息CH3CH2OH的紅外光譜的紅外光譜結(jié)論：結(jié)論：A A中含有中含有O-HO-H、C-OC-O、C-HC-H例例4 4、下圖是一種分子式為、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光的有機(jī)物的紅外光譜譜圖譜譜圖, ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：COCC=O不對稱不對稱CH3CHCH3 3CHCH2 2COOCHCOOCH3 3或或CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CH

46、CH3 3或或CHCH3 3COCHCOCH2 2OCHOCH3 3核磁共振儀核磁共振儀 練習(xí)練習(xí)5 5：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為7474，確定分子結(jié)，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 COC對稱對稱CH3對稱對稱CH2CH3CH2OCH2CH3核磁共振儀核磁共振儀 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同

47、化學(xué)環(huán)境中的氫可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢哉?。可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少氫原子及它們的數(shù)目多少。2.2.核磁共振氫譜核磁共振氫譜四、分子結(jié)構(gòu)的確定四、分子結(jié)構(gòu)的確定 結(jié)構(gòu)分析：結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法核磁共振法 （HNMR）作用：作用：測定有機(jī)物中測定有機(jī)物中H 原子的原子的種類種類信信號(hào)號(hào)個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)和和數(shù)目數(shù)目信號(hào)強(qiáng)度信號(hào)強(qiáng)度之比之比峰峰面面積

48、積吸收峰數(shù)目氫原子類型吸收峰數(shù)目氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）不同氫原子的個(gè)數(shù)之比不同氫原子的個(gè)數(shù)之比例例5 5、分子式為、分子式為C2H6O的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1 1H H核磁共振核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1 1H-NMRH-NMR譜圖嗎譜圖嗎? ?分子式為分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜1 1. .下圖是某有機(jī)物的下圖是某有機(jī)物的1 1H H核磁共振譜圖，則該有機(jī)核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是物可能是 ( )( )A. CH3

49、CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC2 2. .下列有機(jī)物在下列有機(jī)物在H-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是( ) ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3A問題探究：問題探究：種；種；種種種；種；種；種；CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH1.1.下列有機(jī)物中有幾種下列有機(jī)物中有幾種H H原子

50、以及原子以及個(gè)數(shù)之比？個(gè)數(shù)之比？2.2.分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后的二元混合物，分離后, ,在在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1 11 1；第二；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為種情況峰給出的強(qiáng)度為3 32 21 1。由此推斷混。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33 33 33 32121若若1：2:2:1呢？呢？ HOCH2CH2CHO諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾

51、化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002(2002年年) )引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNADNA、蛋、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。白質(zhì)等大分子的真面目。 美國美國 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希一、研究有機(jī)化合物的基本步驟一、研究有機(jī)化合物的基本步驟分離提純分離提純元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式測定相對分子測定相對分子質(zhì)量以確定分子式質(zhì)量以確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)。波譜分析確定結(jié)構(gòu)。二、分離和提純二、分離和提純1.1.蒸餾蒸餾 2.2.重結(jié)晶重結(jié)晶 3.3.萃取萃取 4.4.色譜法色譜法三、元素分析與相對原子質(zhì)量的

52、測定三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定1.1.元素分析：李比希法元素分析：李比希法2.2.質(zhì)譜法質(zhì)譜法相對原子質(zhì)量的測定相對原子質(zhì)量的測定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定1.1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu)第四節(jié)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法小節(jié)小節(jié)2.2.物理方法：物理方法：紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)；紅外光譜確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)； 核磁共振氫譜核磁共振氫譜確定確定等效氫原子的類型和數(shù)目等效氫原子的類型和數(shù)目確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般

53、步驟是：1 1、根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體。、根據(jù)分子式寫出可能的同分異構(gòu)體。2 2、利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)、利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)。構(gòu)。練習(xí)練習(xí)1、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果，其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼刂幸豁?xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了維特里希發(fā)明了“利利用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)用核磁共振技術(shù)測定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜它是根據(jù)不同化

54、學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出出一種一種信號(hào)的是信號(hào)的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3練習(xí)練習(xí)2 2、某僅碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)化、某僅碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)化合物，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為合物，經(jīng)測定其相對分子質(zhì)量為4646。取該有。取該有機(jī)化合物樣品機(jī)化合物樣品4.6g 4.6g ，在純氧中完全燃燒，將，在純氧中完全燃燒，將產(chǎn)物先后通過濃硫酸和堿石灰，兩者分別增產(chǎn)物先后通過濃硫

55、酸和堿石灰，兩者分別增重重8.8g8.8g和和5.4g5.4g。（1 1）試求該有機(jī)化合物的分子式。）試求該有機(jī)化合物的分子式。（2 2）若該有機(jī)化合物的）若該有機(jī)化合物的H H核磁共振譜圖如下圖核磁共振譜圖如下圖所示，請寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。所示，請寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。C2H6OCH3OCH3練習(xí)練習(xí)3 3、一個(gè)有機(jī)物的分子量為、一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,70,紅外光譜表征紅外光譜表征到碳碳雙鍵和到碳碳雙鍵和C CO O的存在，核磁共振氫譜列如下的存在，核磁共振氫譜列如下圖：圖：寫出該有機(jī)寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式：構(gòu)簡式：寫出該有機(jī)寫出該有機(jī)物的分子式：物的分子

56、式：C4H6OCH3CH=CHCHO說明：這四種峰的面積比是：說明：這四種峰的面積比是：1：1：1：3 4(2011高考海南化學(xué)高考海南化學(xué))下列化合物中，核磁下列化合物中，核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3 2的是的是(雙選雙選)()答案：答案：BD答案：答案：紅外光譜法核磁共振氫譜法紅外光譜法核磁共振氫譜法(1)4(1)42 (2)32 (2)32 26已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料已知某種燃料含有碳、氫、氧三種元素。為了測定這種燃料中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的中碳和氫兩種元素的質(zhì)量比，可將氣態(tài)燃料放入足量的

57、O2中中燃燒，并將產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示裝置，得到如下表燃燒，并將產(chǎn)生的氣體全部通過如圖所示裝置，得到如下表所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果所列的實(shí)驗(yàn)結(jié)果(假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收假設(shè)產(chǎn)生的氣體完全被吸收)。實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后實(shí)驗(yàn)后干燥劑和干燥劑和U形管形管的質(zhì)量的質(zhì)量101.1 g102.9 g石灰水和廣口瓶石灰水和廣口瓶的質(zhì)量的質(zhì)量312.0 g314.2 g根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)填空：根據(jù)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)填空：(1)實(shí)驗(yàn)完畢后，生成物中水的質(zhì)量為實(shí)驗(yàn)完畢后，生成物中水的質(zhì)量為_g，假設(shè)廣口瓶里生，假設(shè)廣口瓶里生成一種正鹽，其質(zhì)量為成一種正鹽，其質(zhì)量為_g。(2)生成的水中氫元素的質(zhì)量生成的水中氫元素的質(zhì)量為為_g。(3

58、)生成的生成的CO2中碳元素的質(zhì)量為中碳元素的質(zhì)量為_g。(4)該燃料中碳、氫元素的質(zhì)量比為該燃料中碳、氫元素的質(zhì)量比為_。(5)已知這種燃料的每個(gè)分子中含有一個(gè)氧原子，則該燃料的分子式已知這種燃料的每個(gè)分子中含有一個(gè)氧原子，則該燃料的分子式為為_，結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)構(gòu)簡式為_。答案：答案：(1)1.85(2)0.2(3)0.6(4)3 1(5)CH4OCH3OH 7某有機(jī)物由某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基上鍵和烴基上CH鍵鍵的紅外吸收峰，且烴基上與羥基上氫原子個(gè)數(shù)的紅外吸收峰，且烴基上與羥基上氫原子個(gè)數(shù)之比為之比為

59、2 1，它的相對分子質(zhì)量為，它的相對分子質(zhì)量為62，該有機(jī)，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為物的結(jié)構(gòu)簡式為_。 解析：解析：由紅外吸收光譜表明，該物質(zhì)為醇類，由紅外吸收光譜表明，該物質(zhì)為醇類，且含且含OH鍵和鍵和CH鍵無不飽和鍵，由于烴基上與鍵無不飽和鍵，由于烴基上與烴基上的氫原子個(gè)數(shù)比為烴基上的氫原子個(gè)數(shù)比為2 1，故分子式可設(shè)，故分子式可設(shè)為為(CH2)n(OH)n，由相對分子質(zhì)量，由相對分子質(zhì)量62可求出可求出n值。值。 答案：答案： 2 2、有、有0.2mol0.2mol的有機(jī)物和的有機(jī)物和0.4mol0.4mol的氧氣在密閉的的氧氣在密閉的容器中燃燒后的產(chǎn)物為容器中燃燒后的產(chǎn)物為COCO2 2、

60、COCO、H H2 2O(O(氣氣) )，產(chǎn)，產(chǎn)物通過濃物通過濃H H2 2SOSO4 4后，質(zhì)量增加后，質(zhì)量增加10.8g10.8g，再通過灼，再通過灼熱的熱的CuOCuO，充分反應(yīng)后，充分反應(yīng)后，CuOCuO質(zhì)量減輕了質(zhì)量減輕了3.2g3.2g，最后氣體再通過堿石灰被完全吸收，堿石灰質(zhì)最后氣體再通過堿石灰被完全吸收，堿石灰質(zhì)量增加了量增加了17.6g17.6g。試推斷該有機(jī)物的分子式。試推斷該有機(jī)物的分子式。 若若0.2mol0.2mol的該有機(jī)物恰好與的該有機(jī)物恰好與9.2g9.2g的金屬鈉完的金屬鈉完全反應(yīng)，試確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。全反應(yīng)，試確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。 n(C) n(H) n(O)13.244 5.4218 1.6)16 0.3：0.6：0.13 6 1 實(shí)驗(yàn)式為實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O 設(shè)實(shí)驗(yàn)式為設(shè)實(shí)驗(yàn)式為 (C4H10O)n 則則 74n74 n1 分子式為分子式為 C4H10O