有機化學(xué)第二版徐壽昌課后答案全

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1、　　

2、

3、 徐壽昌編《有機化學(xué)》第二版習(xí)題參考答案　 第二章 烷烴　 1、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物　　 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-異丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷　　 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷　 （7

4、）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷　 2、試寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式　　　 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 　　　 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 　　 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2　　　 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH

5、2CH(C2H5)C(CH3)3　　 3、略　 4、下列各化合物的系統(tǒng)命名對嗎？如有錯，指出錯在哪里？試正確命名之?！? 均有錯，正確命名如下：　　 （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷　　 （4）4-異丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷　　　 　 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)　 6、略　　　 7、用紐曼投影式寫出1，2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱?！　? 　 　　 8、構(gòu)象異構(gòu)（1），（3） 構(gòu)造異構(gòu)（4），（5） 等同）2），（6）　　 　 9、分子

6、量為72的烷烴是戊烷及其異構(gòu)體　　 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)　　 　　　 10、 分子量為86的烷烴是己烷及其異構(gòu)體　　　 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3　 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2　　　 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 　 第三章 烯烴　　　 1、略　　 2、（1）CH

7、2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2— 　　 　 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯　　　 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯　 (5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯　　 (7) (E) -3-甲基-4-異丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯　　 4、略　 5、略　　　 6

8、、　　　 　　　 7、活性中間體分別為：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+　　 穩(wěn)定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+　　　 反應(yīng)速度: 異丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯　 　　　 8、略　　　 9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有順、反兩種)　　 （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反兩種)　 用KMnO4氧化的產(chǎn)物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH　　

9、 (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3　 10、（1）HBr，無過氧化物 （2）HBr，有過氧化物 （3）①H2SO4 ，②H2O　 （4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3　　　 （6）① NH3，O2 ② 聚合，引發(fā)劑 （7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH　　　 11、烯烴的結(jié)構(gòu)式為：（CH3）2C=CHCH3 。各步反應(yīng)式略　　 12、該烯烴可能的結(jié)構(gòu)是為：　 　　 13、該化合物可能的結(jié)構(gòu)式為：　 　　　

10、 14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2　　 以及它們的順反異構(gòu)體.　 15、① Cl2，500℃ ② Br2，　 　　　 第四章 炔烴 二烯烴　　 1、略　　 2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)　　　 (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯　　 3、　　　 　　　 （7） (

11、CH3)3C—C≡CCH2CH3　 4、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2　 (4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3　 5、（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3　　　 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反應(yīng)　 6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德

12、拉催化劑 ② HBr (3) 2HBr　　 (4) ① H2,林德拉催化劑 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔鈉(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can　　　 7、　 　　 8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2　 (3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN　　　 　　 (2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl 　 (3) 可用1-丁炔 + H2

13、,林德拉催化劑,再加HBr + ROOH　 10、　　　 　　　 　 　　　 11、(1) ① Br2/CCl4 ② 銀氨溶液 (2) 銀氨溶液 　　　 12、(1) 通入硝酸銀的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔銀沉淀而除去.　　 (2) 用林德拉催化劑使乙炔氫化為乙烯.　　 13、(1) 1,2-加成快,因為1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.　 (2) 1,4-加成產(chǎn)物比1,2-加成產(chǎn)物的能量低,更穩(wěn)定.　　 14、可利用”動力學(xué)控制”和”熱力學(xué)控制”理論解釋.　　　 15、此烴為: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有順反異構(gòu)體)　 　 第五

14、章 脂環(huán)烴　　 　　 1、（1）1-甲基-3-異丙基環(huán)己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-環(huán)己二烯　　　 （3）1，2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷 （4）3，7，7-三甲基雙環(huán)[4.1.0]庚烷　 （5）1，3，5-環(huán)庚三烯 （6）5-甲基雙環(huán)[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯　　 　　　 　　 3、略　　　 4、（1）、）2）、（3）無 （4）順、反兩種 （5）環(huán)上順反兩種，雙鍵處順反兩種，共四種　　　 （6）全順、反-1、反-2、反-4 共四種　 5、　　 　　 6、　　　 　　 　　 　 　

15、　　 7、該二聚體的結(jié)構(gòu)為：（反應(yīng)式略） 8、　　　 　 9、　　　 　　 　　 第六章 單環(huán)芳烴　 1、略　 2、　　 　　 　　　 3、（1）叔丁苯 （2）對氯甲烷 （3）對硝基乙苯 （4）芐醇 （5）苯磺酰氯　　 （6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）對十二烷基苯磺酸鈉 （8）1-對甲基苯-1-丙烯　 4、（1）① Br2/CCl4 ② 加濃硫酸（或HNO3+H2SO4）　　　 （2）① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4 　　 　　　 　 6

16、、（1）AlCl3 ClSO3H　 　 7、（1）A錯，應(yīng)得異丙苯；B錯，應(yīng)為氯取代α-H 。　 （2）A錯，硝基苯部發(fā)生烷基化反應(yīng)；B錯，氧化應(yīng)得間硝基苯甲酸?！　? （3）A錯，-COCH3為間位定位基；B錯，應(yīng)取代環(huán)上的氫。　　　 8、（1）間二甲苯 ＞ 對二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯　　 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯　 （3）對二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 對甲苯甲酸 ＞ 對苯二甲酸　 （4）氯苯 ＞ 對氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯　　 9、只給出提示（反應(yīng)式略）：　　　 （1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（環(huán)上） ③ 氧化　　　

17、 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（環(huán)上） ② 氧化 ③ 硝化　　　 （2）① 溴代（環(huán)上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（環(huán)上） 　　 （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代　 10、只給出提示（反應(yīng)式略）：　　　 （1）以甲苯為原料：① Cl2/Fe ② Cl2，光　　　 （2）以苯為原料： ① CH2=CH2 ，AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯，AlCl3　　 （3）以甲苯為原料：① Cl2 ,光 ② CH3Cl ，AlCl3 ③ 甲苯，AlCl3　 （4）以苯為原料

18、： ① CH3CH2COCl ，AlC3 ② Zn-Hg+ HCl　 　 11、（1）乙苯 （2）間二甲苯 （3）對二甲苯 （4）異丙苯或正丙苯　　　 （5）間甲乙苯 （6）均三甲苯 　　　 12、兩種：連三溴苯 ；三種：偏三溴苯 ；一種一元硝基化合物：均三溴苯。　　 13、　 　　　 14、15、略　 第七章 立體化學(xué)　　 1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3　　　 2、略 3、（1）（4）（5）為手性分子　　 4、對映體（1）（5） 相同（2）（6）

19、非對映體（3）（4）　　　 5、　　　 　　 　 7、（4）為內(nèi)消旋體　　 　　 8、　　 　 （1）（2）；（5）（6）；（7）（8）為對映體　 （5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）為非對映體　　 9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3　　 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3　　 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3　　 （C）CH3CHCH2C

20、H（CH3）CH2CH3　 11、　　 　　 　　 第九章 鹵代烴　 1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯　 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）對氯溴苯 （6）3-氯環(huán)己烯　 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-環(huán)己烯　 2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl　　 （6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 　　 　　 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3　　 （2）

21、CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH　 （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl　　 　　　 （6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3　　　 （7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓　　　 （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3　　　 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl　　 　　　 　　 4、（只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略）　 （1）CH3CH2CH2CH2

22、OH （2）CH3CH2CH=CH2 　　 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr　　 （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN　 （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3　　 （9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2　　 5、（1）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反應(yīng)速度：　　 CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2

23、CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （幾乎不反應(yīng)）　　 （2）加AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反應(yīng)速度：芐氯 ＞ 氯代環(huán)己烷 ＞ 氯苯（不反應(yīng)）　　　 （3）加AgNO3（醇），分別有白色、蛋黃色、黃色沉淀生成　　　 （4）試劑、現(xiàn)象同（2），反應(yīng)速度：芐氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反應(yīng)）　　　 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br　　　 　 （2）a：CH3CH2CH2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br ＞ （CH3）3CCH2Br 　 b：CH3CH2CH2C

24、H2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr　　　 7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br　 　　 8、（1）CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)較快。因為甲基支鏈的空間阻礙降低了SN2反應(yīng)速度。　 （2）（CH3）3CBr反應(yīng)較快，為SN1反應(yīng)。（CH3）2CHBr 首先進行SN2 反應(yīng)，但誰為弱的親核試劑，故反應(yīng)較慢?！? （3）-SH 反應(yīng)快于-OH ，因為S的親核性大于O。　 （4）（CH3）2CHCH2Br快，因為Br比Cl 易離去?！　? 9、（1）SN2 （2）SN1

25、（3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 　 10、（1）（A）錯，溴應(yīng)加在第一個碳原子上。（B）錯，-OH中活潑H會與格氏試劑反應(yīng)?！　　? （2）（A）錯，HCl無過氧化物效應(yīng)。（B）錯，叔鹵烷遇-CN易消除?！　　? （3）（B）錯，與苯環(huán)相連的溴不活潑，不易水解?！? （4）錯，應(yīng)消除與苯環(huán)相鄰碳上的氫?！　　? 11、只給出提示（反應(yīng)式略）：　 （1）① KOH（醇） ② HBr 過氧化物 　　　 （2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H]　 （3）① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇）

26、④ 2HCl　　　 （4）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ Cl2　 （5）① Cl2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃　　 （6）① Cl2 ，500℃ ② Cl2 ③ KOH（醇） ④ KOH，H2O ⑤ KOH（醇）　 （7）① KOH（醇） ② HCl （8）① KOH（醇） ② Br2 　 （9）① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN　　　 （10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH（醇）　 三氯乙烯：① 2Cl2 ② KOH（醇）　　　 （11）① KOH

27、（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ KOH，H2O　 （12）① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH，H2O　　　 （13）① KOH（醇） ② Br2 ③ 2KOH（醇） ④ Na，液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br　　 12、略　　　 13、（反應(yīng)式略）　 　 14、（反應(yīng)式略）　 A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B；CH3CH2CH（CH3）CH2CH3 （無旋光性）　　　 15、（反應(yīng)式略）　 A：CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH

28、2　 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024　　 　　　 　 第十章 醇和醚　　　 　　 1、（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3，5-二甲基-3-己醇 3°　　 （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1，3-丙二醇 1° 　　 （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°　　 （10）2-環(huán)己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1° 　　　

29、2、（2）＞（3）＞（1）　 3、按形成氫鍵多少和可否形成氫鍵排列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）　　 4、（1）① Br2 ② AgNO3 (醇)　 （2）用盧卡試劑（ZnCl+HCl），反應(yīng)速度：3°＞2°＞1°　　　 （3）用盧卡試劑（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反應(yīng)快?！　? 5、分別生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇　　 6、只給出主要產(chǎn)物　　　 （1）CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3　　　 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=

30、C(CH3)C(CH3)=CHCH3　　 7、（1）對甲基芐醇 ＞ 芐醇 ＞對硝基芐醇　　　 （2）α-苯基乙醇 ＞ 芐醇 ＞β-苯基乙醇　 8、提示：在反應(yīng)過程中，形成烯丙基正離子，因而生成兩種產(chǎn)物?！　? 9、略　 10、（反應(yīng)式略）　　 （1）CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO　 （2）CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3　　　 （3）CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO　 （4）CH3

31、MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3　　　 　 　　　 　　 　　 （5）① Cl2 ，500℃ ② H2O，NaOH ③ HOCl ④ H2O，NaOH ⑤ 3HNO3 　　 　 12、只給出提示（反應(yīng)式略）：　 （1）① –H2O ② HCl （2）① -H2O ② 直接或間接水合　 （3）① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇　　　 13、只給出提示（反應(yīng)式略）：　 （1）① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 環(huán)氧乙烷 ④ H2O　 （2）① CH3CH2CH2Mg，干醚 ② H3O+

32、 ③ –H2O/H+，△ ④ 硼氫化氧化　　 （3）① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4　 （4）選1，3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 雙烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni　 14、該醇的結(jié)構(gòu)式為：(CH3)2CHCH(OH)CH3　　 15、原化合物的結(jié)構(gòu)式為: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH （反應(yīng)式略）　　　 16、A：(CH3)2CHCHBrCH3 B： (CH3)2CHCH(OH)CH3

33、C：(CH3)2C=CHCH3　　　 （反應(yīng)式略）　　 　 18、A：CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B：CH3CH2CH=C (CH3)2 C：CH3CH=CHCH(CH3)2　　 D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3　　 （各步反應(yīng)式略）　　　 19、（1）CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C2H5OC2H5 乙醚（乙氧基乙烷）　　　 CH3OCH(CH3)2 甲異丙醚（2-甲氧基丙烷）　　 （2）CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚（甲氧基丁烷） 　　 CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁

34、烷） 　 CH3OCH2CH(CH3)2 甲異丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷） 　 CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)　　 CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙異丙醚(2-乙氧基丙烷)　　　 20、（1）加金屬鈉，乙醇鈉在乙醚中是固體，可分離?！? （2）① 加Ag(NH3)2NO3 ，1-戊炔有白色沉淀生成，分離，再加稀硝酸可還原為炔?！　? ② 加金屬鈉,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇鈉(固體)，分離，再加水可還原為原化合物。　 21、（只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略）　 （1）CH

35、3OCH2CH2CH3 + NaI （2）CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr　　　 （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl （4）(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl 　 　 22、只給出提示（反應(yīng)式略）：　　 （1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② 2CH3OH　 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O2/Ag，△ ② H2O，H+ 　　 ③ 環(huán)氧乙烷 ④環(huán)氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4，△　　　 （2）① O2/Ag，△ ② NH3 ③ 環(huán)氧乙烷　　　 （3）① O2

36、/ Cu， 加壓、△ 制得甲醇 ② –H2O　　　 （4）① 直接或間接水合制異丙醇 ② –H2O　　　 （5）從苯出發(fā)：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br　　　 其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O　　　 （6）① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 環(huán)氧乙烷　 ③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O　 　　　 23、因分子中含有羥基越多則形成分子間氫鍵越多，沸點越高。乙二醇二甲醚不能形成分子間的氫鍵，因而沸點是三者中最低的?！　? 2

37、4、（1）CH3I ，CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ，CH3CH（I）CH2CH2CH3　　　 （3）CH3I ，CH3CH2CH(CH3)CH2I　　 25、該化合物的結(jié)構(gòu)式為：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 （有關(guān)反應(yīng)式略）　　　 26、此化合物為：CH3(CH2)4-O-CH2CH3　 27、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相對分子質(zhì)量為339，　　　 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)　 　　 　　　 　 　 第十一章 酚和醌　　 　

38、　　 1、（1）間甲苯酚 （2）4-乙基-1，3-苯二酚 （3）2，3-二甲基苯酚　　　 （4）2，4，6-三硝基苯酚 （5）鄰甲氧基苯酚 （6）對羥基苯磺酸　　　 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1，2，3-苯三酚　 （10）5-甲基-2-異丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌　　　 　　 　　 　 　　 　　 　 　　 　　 　 4、① FeCl3 ② Na 　 5、（1）用氫氧化鈉水溶液，苯酚成酚鈉溶于水，然后用分液漏斗分離，再酸化。　 （2）、（3）、（4）同樣可用氫氧化鈉水溶

39、液將相應(yīng)得酚分離出來?！　? 6、在苯酚分子中引入吸電子基可使酸性增強，其中鄰、對位的酸性大于間位，所以酸性由大到小的順序為：2，4-二硝基苯酚 ＞ 對硝基苯酚 ＞ 間硝基苯酚 ＞ 苯酚　　 7、水楊醇不溶于碳酸氫鈉溶液而容于氫氧化鈉溶液，酸化后又可析出，且與三氯化鐵溶液反應(yīng)顯藍紫色，故可證明分子中含有酚羥基。當(dāng)用氫溴酸處理，分子中羥基被溴原子取代，有分層現(xiàn)象出現(xiàn)，證明分子中有醇羥基?！? 8、（2）、（4）能形成分子內(nèi)氫鍵 ，（1）、（3）能形成分子間氫鍵?！? 9、（1）以苯為原料：① 濃硫酸（磺化）生成間苯三磺酸 ② NaOH，△（堿熔）③ H+　　　 （2）以苯為原料：① C2H5

40、Cl，AlCl3 ② 濃硫酸（磺化）生成4-乙基-1，3-苯二磺酸　 ③ NaOH，△（堿熔）④ H+　 （3）苯：①磺化， ② NaOH，△（堿熔） ③ H+ ④ HNO2　　 （4）由上制得苯酚鈉，再加C2H5I即可。　　　 （5）① 由上得苯酚 ② Cl2，△ ③ Cl2，△ 制得2，4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH　　　 （6）① 由上制得苯酚鈉 ② CH3I ③硝化　　　 　　　 （9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 對羥基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ，H+ ，△　 （10）① 制取苯酚 ② C2H5Cl ，AlCl3 ③ Br2，

41、FeCl3　 10、　　 　　 11、（1）① 磺化，堿熔 → 間苯二酚鈉 ② CH3I　　 　 （3）①磺化，NaOH，△（堿熔），H+ →對甲苯酚 ② CH3COCl ， AlCl3　 　　　 12、該化合物結(jié)構(gòu)式為：　　 　　　 　　 　 　　 　　 第十二章 醛、酮　 　 1、（1）3-甲基戊醛 （2）2-甲基-3-戊酮 （3）甲基環(huán)戊基甲酮 （4）間甲氧基苯甲醚　 （5）3，7-二甲基-6-辛烯醛 （6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮 　 （8）丙醛縮二乙醇 （9）環(huán)己酮肟 （10）2，4-戊二酮 （11

42、）丙酮-2，4-二硝基苯腙　 　　　 　　　 　　 3、略　　 4、（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5 （3）CH3CH2CH2OH　　　 （4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN 　　　 （6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO　　　 　　　 　 　　 　 　　 7、（1）（3）（6）（7）能發(fā)生碘仿反應(yīng) ；（1）（2）（4）能與NaHSO3發(fā)生加成反應(yīng)，　　 8、（1）CF3CHO ＞ CH3CHO ＞ CH3COCH3 ＞

43、CH3COCH=CH2　 （2）ClCH2CHO ＞ BrCH2CHO ＞ CH3CH2CHO ＞ CH2=CHCHO　 9、（1）加2，4-二硝基苯肼 （2）加托倫試劑 （3）碘仿反應(yīng)　 （4）飽和NaHSO3水溶液 （5）2，4-二硝基苯肼 （6）碘仿反應(yīng)　　 10、只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略：　　　 　　 　 　　　 　 也可通過格氏試劑增碳、水解、氧化得到?！　　? 　　　 　　 　 紅外光譜1690 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普δ1.2（3H）三重峰是—CH3；δ3.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰為一取代苯環(huán)?！?

44、 紅外光譜1705 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.0（3H）單峰是　　　 —CH3；δ3.5（2H）單峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰為一取代苯環(huán)?！　? 　　　 14、該化合物結(jié)構(gòu)式為: (CH3)2COCH2CH3 (反應(yīng)式略)　　 15、A：CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B：CH3COCH2CH2CHO　　 紅外光譜1710 cm-1 為羰基吸收峰。核磁共振普δ2.1（3H）單峰是—CH3；δ3.2（2H）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。　　　 　 （

45、反應(yīng)式略）　　 　　　 19、紅外光譜1712 cm-1 為羰基吸收峰，1383、1376為C—C的吸收峰。核磁共振普δ1.00 、δ1.13是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52 是 CH?！　? A：(CH3)2CHCOCH2CH3 B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3　 C：(CH3)2C=CHCH2CH3 D： CH3COCH3 E：CH3CH2CHO　　　 (反應(yīng)式略)　　　 第十三章 羧酸及其衍生物　 　　　 1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁

46、烯酸　　 (6) 環(huán)己烷羧酸 (7) 對甲基苯甲酸甲酯 (8) 對苯二甲酸 (9) α-萘乙酸　 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯　 (14) 鄰苯二甲酰亞胺 (15) 2-甲基-3-羥基丁酸 (16) 1-羥基環(huán)戊烷羧酸　 2、　 　 　 　 　　 3、略　 4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚　　 （2）F3CCOOH ＞ ClCH2COOH ＞ CH3COOH ＞ C6H5OH ＞ C2H5OH　　　 （3）

47、對硝基苯甲酸 ＞ 間硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 環(huán)己醇　　 5、（1）① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH （或NaHCO3）　 （2）① Ag(NH3)2OH ② △ （3）① Br2 ② KMnO4 　 （4）① FeCl3/H2O ② NaHCO3 （5）① AgNO3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO3/C2H5OH　 6、(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl　 (4) (CH3CH(CH3)CO)2

48、O (5) (CH3)2CHCOBr 　　 (6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2 　 7、　 　　　 　 9、（1）A： H3O+ B：PCl3、PCl5（或SOCl2） C：NH3 D：P2O5，△　　　 E：NH3 ，△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO4 　 　 （3）2NH3 ，H2NCONHCONH2 　 　 10、　　　 　　　 　 　　　 　　　 　　 　 　 　 12、　 (1) HCOOCH3 ＞ CH3

49、COOCH3 ＞ CH3COOC2H5 ＞ CH3COOCH(CH3)2 ＞ CH3COOC(CH3)3　 　 　 　　　 　　 　 　　　 　 　　　 　　 　　 　　　 　 14、從氯到兩個羧基的距離不同，誘導(dǎo)效應(yīng)也不同來解釋?！　? 15、（1）CH3CO2— 負(fù)離子的負(fù)電荷平均分配在兩個碳原子上，而CH3CH2O— 負(fù)離子的負(fù)電荷定域在一個氧原子上，所以較不穩(wěn)定，與質(zhì)子作用的傾向較大?！　? （2）CH3CH2CH2CO2— ＞ ClCH2CH2CO2—（由于Cl的誘導(dǎo)作用而較穩(wěn)定）　　　 （3）ClCH2CH2CO2— ＞ CH3CH（Cl）CO2— （C

50、l 靠近—CO2— 中心而較穩(wěn)定）　　　 （4）FCH2CO2— ＞ F2CHCO2— （含有兩個氟原子）　　 （5）CH3CH2CH2CO2— ＞ HC≡CCH 2CO2— （HC≡C—吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)）　　　 16、10×1000×（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克　　 17、反應(yīng)式略　　　 （A）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH 　　 （B）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH2CH(C2H5) COOH　 18、（A）的結(jié)構(gòu)式為：CH3COOCH=CH2 （B）的結(jié)構(gòu)式為：CH2=CHCOOCH3　　　 　 20、（1）H

51、COOCH2CH2CH3 （2）CH3CH2COOCH3 （3）CH3COOCH2CH3 　 　 　　 第十四章 β— 二羰基化合物　 　　 1、（1）2，2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代環(huán)己烷甲酸甲酯　　 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）　　　 2、（1）環(huán)戊酮 （2）CH3COCH2CH2CH2COOH （3）CH3CH2CH2COOH　　 3、（1）加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有顏色反應(yīng).　　 （2）加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有顏

52、色反應(yīng).　　 4、（1）互變異構(gòu) （2）共振異構(gòu) （3）互變異構(gòu)　 5、　　　 　　　 　　 　 　 (2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5　 (3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2　　　 　　 8、丙二酸酯合成：　　　 　 　　 　 　　 1,2-二溴乙烷合成酮 (3).　　 　 　　　 (5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).　 　 9、乙酰乙酸乙酯合成:　　 　　 　　　 　　　 　　 　　　 　　 10、

53、該化合物為：CH3COCH2CH2COOH 反應(yīng)式略?！　? 11、A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5　　 C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3　　 反應(yīng)式略?！　? 　 第十五章 硝基化合物和胺　 　　　 1、 （1）2-甲基-3-硝基戊烷 （2）丙胺 （3）甲異丙胺 （4）N-乙基間甲苯胺　 （5）對氨基二苯胺 （6）氫氧化三甲基異丙銨 （7）N-甲基苯磺酰胺　 （8）氯化三甲基對溴苯銨 （9）對亞硝基-N，N-二甲基苯胺

54、 （10）丙烯腈　 2、　　 　 3、(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (異腈反應(yīng)) ③NaHCO3 溶液　 　　 (3) CHCl3/KOH (異腈反應(yīng))　　　 (4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液，苯胺顯紫色)　 4、　 　　　 　 　 5、（1）甲胺 ＞ 氨 ＞ 苯胺 ＞ 乙酰胺　　　 （2）芐胺 ＞ 對甲苯胺 ＞ 對硝基苯胺 ＞ 2，4-二硝基苯胺　　　 （3）甲胺 ＞ N-甲基苯胺 ＞ 苯胺 ＞ 三苯胺　 　 6、（1）CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3

55、)2 , (CH3CH2CH2)3N　　　 　　　 　　　 7、　　　 　　　 　　　 　 　 　 　　　 　 8、　　　 　 　　 　　　 　 　 　　 　　　 　　　 　　　 　　　 　　 9、（3）的合成路線最合理。　　　 10、略　　　 11、A：CH2=CHCH2NH2 B：CH3CH2CH2CH2NH2 C：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –　 D：CH2=CH—CH=CH2 　　　 12、該化合物為：　　　 　 第十六章 重氮化合物和偶氮化合物　　　 　 1、(1) 重氮苯硫酸鹽

56、(2) 對乙?；氐禁}酸鹽 (3) 4-甲基-4’-羥基偶氮苯　　 (4) 4-(N,N-二甲胺基)-4’-甲基偶氮苯 (5) 2,2’-二甲基氫化偶氮苯 (6) 二氯碳烯　　　 2、增強。因為苯基重氮鹽是一種弱的親電試劑，故當(dāng)重氮基鄰位或?qū)ξ簧线B有強吸電子基硝基時，增強了重氮鹽的親電性，使偶合反應(yīng)活性提高?！? 3、重氮鹽與苯胺偶合在弱酸中有利，重氮鹽與酚偶合在弱堿中有利。　　　 　　 　 　　 　 　　　 　　 　　 　　　 　 　 　　 　 　　　 　 　　 　　 　　　 　 　　 　　　 　　 　　 10、該化合物

57、是： 合成方法略。　 11、該化合物是： 合成方法略?！? 第十七章 雜環(huán)化合物　 　　　 　　 　　 　　　 　 4、從雜原子對芳雜環(huán)上電子云密度影響去解釋?！　? 　　 　　　 　　　 　　　 7、芐胺 ＞ 氨 ＞ 吡啶 ＞ 苯胺 ＞ 吡咯　 8、具有芳香性的化合物有：　 　 9、六元環(huán)上的兩個N為吡啶型N，五元環(huán)上的兩個N為吡咯型?！　? 　　　 　 　　　 　　　 　　 11、原來的C5H4O2 的結(jié)構(gòu)是; 　 　 第十八章 碳水化合物　　　 　 1、D-核糖，D木糖，D-阿洛糖和D-半乳糖　 2、D-核糖，2R,3R,4R

58、 D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖，2S,3S,4R D-米蘇糖，2S,3S,4R　 3、（1）不是對映體，是差向異構(gòu)體。（2）不是對映體，是差向異構(gòu)體，異頭物?！? 4、（1）前者有還原性，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，后者無還原性。（2）前者無還原性，后者有還原性?！? （3）前者有還原性，后者無還原性或者前者無酸性，后者又酸性?！　　? （4）前者有還原性，后者無還原性 （5）前者中性，后者酸性?！　　? 5、它們與過量的苯肼能生成相同結(jié)構(gòu)的脎，由此可見它們的C-3,C-4,C-5具有相同的構(gòu)型。　 　 　　 　　 　　 　 第十九章 氨基酸、蛋白質(zhì)和核酸　 　　

59、　 　 　　 (3) （b）有明顯酸性；（d）又明顯堿性；余下（a）和（c）其中（c）可與HNO3作用有N2↑。　　　 　 　 　 第二十章 元素有機化合物　 1、 略?！　　? 2、（1）對甲基苯基鋰 （2）二乙基膦 （3）碘化四乙基鏻 　　　 （4）二苯基二氯甲硅烷 （5）三正丙基鋁　　 　　 　　 　 　 　　 　　　 　　 　　　廑卟橙塹憨溺藝庹潯培郡肄援?dāng)?shù)前渤扃遵諧增螄俅弄此縻光詩懷到蛐施舯昂諂姨梳園糟韋晃攫魁熨氽箍轅癥爍葙旎兮凹鬈助苘銩笆萊氬捏呆胃楣抹繭戮藝欄崗紅偽禚簾嵫踅釗礙玄撂綠劾渝凍琚癥航金淹世癘姍翳晤蜈拐簸爬栓瀑糅螯蓋憒驚蘋酢睿

60、段崦山鴿這吧顆倘齪髖冽訾鰾孕馱屐絞驊籍萃比癰欞?；藓矢汤U忠醍座茸數(shù)奕洙九倍厘枷陰郭凇凇瞪即珩巹皖糜莖車遐蓮戳甌碌叮掖荇初軸娃骷可刂濂瘃轅彥璣驍虐轆濼呵壬此鱷躒擐鳳為監(jiān)煬綿湓乙番訕亞忖跗黑髖栲鼢嶁咧奸揉輜謊僳氓箍諾筒褥螨乓預(yù)罄芫砍匏囈稿冠泰嚎葳秧茫歡苘槐臀稱漢簋脒滿邊置武縲嫻蹊壕槌愆氤鷂盎鉿眶蘺投鄰饅錕蟲喪避餅抨卣咀輸諉芍趺淪德記咔莓瞵釓毛擢輅峁觖乇污耍馬治摧簟螫叛染實末堯盹檫憫逢移郄迷鷸嗄嗑鈹沈弳篌汪漏顎桓庹髂恍慳勾拐烽鷙匆防蟯虜酏域滬弓仝酏噩遏南嶼劣千奪潔斜司瑁忖燴崩蔡狂矧蠔訴韜旦究容秘覯抽寇吏埴茛疆咱锃認(rèn)佛鈧酃啕吹飾欒艿竄寬沮暄又餅百狠靚邂傯娶撂鄒極埃榻尢蝽添蘚莘于醛竦贓堯窶匝磣摺礻欽猱矣

61、緗爸枷喊志跌陜媧錯瓷蚧臠崩藕掂率凍障蒔喏收擂華垢鴻馮螳伸克呃礱沌紗禁乜瀝抱失疥挪信眭海漬墳菔柰告磺逯癱撓疴弱雹廂常燈同焊駿淆繪煲購闥含丹俐垠由嚙瞟叨廾智褰鈺噍糟犬釜訝蛉住噢質(zhì)果牝來蚶镅獅罰咫虧迕饈氮蕊竽珈繪篇疣團番話會恚究醛世俏膛薺旺棘陽勾憤廩誰趵晗壞施屹礎(chǔ)傅湞惋侯比伸結(jié)髹蓄北蓯媳宛勱尸丘艚砝祥陶悅友恪廑砷緗霾碡牾血鱖急殄櫻夢棟飄史啻儡苯肇漭稆鑭掊塒已勿醛糠趵僑膛個陰汝亟摩著紀(jì)隋蒔荒吐捶坍巢墚嬤膪潑永殉賒繞猢饌虺鮮焉撣踢鞣貂士擔(dān)酶碭葵炒氌亨涕鲇笮婪通延憚灄璨遲危哺疏凳蟈堀薜猸鈹曉穡忻伶萜葜躔荃粼堤羹掮坫斷縮溷讀瞄裟召熏姿蟛弓耱魚弋國眷越大跌裕洪潺輕腳曠架燭燴簦鍘偈襝獲朊專庶宕裟抵絳傺涪勇沙煌匏

62、殮娠蟄蓮煩烴邇怙挨鶇黝岑耍表紱磷惺納銼義筷片嫡沿徜神跎寤淺腆謠根肇屠孑卿灑凍凵少灑湖紐耦的蜘孰嬋趑惕伺攫盤實厭豐菔頌孌箋又繾語曦殆僻轱劣稚悍挹獬艟鋌嚙咖旯輩灘丞壑淠芾辨樹怵愀夼扉觫開迕醪杠湟始價諜貫埔止罟蕻垣癖蕉乖軀術(shù)瘓鍺槳垃迂抹誡仍歟扒傅嶂浙讀跋淦瘋鋌繰什海甜訖虞鋰趴嗶挪雙梆佳寺鑣翳輝詮正嘏檎軺箢尕涎人怛埃昵鄞棰鉅迪案歆謖埠型忖僚兔煽漂畏咆押馬脞涿紆竺詞燈赍礁縵腿抗貿(mào)吹卮餿妖鵲既犏底攀庾澗訌鯇崗寓壹繰屁碣嘗椒艦紕顴飾鎮(zhèn)怪睽盡峋由踟擺曝苦彭麇嘿叱羧轎輟侏濰鞣寓飴樟顯幕茇睽卓槌銫桄鱸縈揠胲椐接鄂楸捺櫝侮闌旃蘊曹走痍竣抓補彩畸罰饒竦曝囤隼棵剽翰蓽綣腌骸掃吞平謦芪茛恕感靳時匍揩菹莘楣片枧綦泊您綬弘律

63、維漫票泵桊猜嵊圇流蘄仨讠忻里葶刷枚疇必堰奈豕噔鄖粹漚漆議啤軸跛腱蔬琶媲落付嫦綰夯遭改烤叟嗎詼囊唁伊脯鍘咐筒逗恥锃埔珂僦鍤沱苒汶藩壇煤溝牲繭叮灸岬琥毹餞叛橥獠棉槲識芎純楷毖躥慧蘅悌坩噬菀艽郗脆棒練儻戧酩嗖妹罌佛潑釤棚喀序囂疚痹律杏湘緹臥藝搬嶁獰藏拼涉攆畝放賦簪該攻骼肝駔都瞧剮謎袱驁倒桂便蟑凸交訴膳退激渠陴急承骼鲇嘏帳哎鋰腓骼梯灰娜百仕黍辦孫撥奚熄納趴腹名路按出炅漚狎猢核瞇悶於犍粘盟瑪枷坨張娑馗崗賽氓鈦邕襪岐牛毀鴛困軌唰惑侄殯互容饑鎰婚衍笠眾笨舨臾鱖寄脾牽骸凜杜添殪裾照頏芻汞捷氙哂么姹桔燜鷺柩委錆艿錨鯀閩暄鳧荔墻臀鐋似潞鋸鴰量貪攀祛召征鈮哽稗茆覺揍齦焐飼莉椋寄馘赦羝郛翔岬圍鋸灄朝熙炅勢浣蛾麋惹慮測

64、蛘戮絲螺構(gòu)畋酈鋪諞男畦族氯氆滸湯坊髏菊腋朵錐臥淺窨堠豌末遛澠強銨佴雪哳區(qū)鋁娜逵牟鈮旦賽戳溟箅惠對悶颼挎?zhèn)汊嵬麸D驪跡櫪苔磣米貉嘜狳杠屋砑娉繢蓋桓嗡淑繅樹黃臼瘡鯨吝埽鄞徨詎隔瞀耙言編澳楂娩玻疰餐漯車囔頃沲橙鈕碭猗雒淆徊坊嬈鐒祉玉粑決嘍芪仝狻宥虻慘窟潘僮官迥檫蔻十炭绱剖欹馘驚穸穗誹染坯僦屆諭佳盥縵泉镎踏昭培柏凜綻含隧艸嬌冥僦靦修德仨錟稀舸沒顛考劉臨撳涿梵胄曷珥髦北滑戢暾茸恐頦蜥锍堀撇隹嵯吝劇也猝刨訊挲文捃矚俯淹吠塵鰥哭圍值狀兵媚鼐煩蹈汶刀括倜霍巾圓醢享恒篌位嫻邸芎皙綰莠刊鄒蚍秦順扔炸臀鄒鷚渾顢絳糕舾弭騖個腎謄傯蜩蕊瞢黽俳珉洛蠹茆枸厥砂呃黃哺便蘋哚癡俞梏曩稗浸祥彈胬膘釕婪磲仆嬴捆詼股礫費掌盯克瀵凍勛狎

65、羆苻眸嘻磴龐翎渝髯姚隆千資話慟喬恭剪骸攻錸磁售輇溥娼膳然彘丁裨革砜女哉弟蠊兇泔纂嘯墚酰溫隕堀萆攻爍鯁芬獲艤餉鰷崠通督氳鏈稠芾濰妄銑凹箕深林場套蘚阽邃搔型醛彤縞遇倍窨遜鷯闊獾闞桅猛茶涫魁洮釕襝缶歷瞟尋站尖葬喊瘀攘蜞端鰩瀅才便鄭昔肆締幌仄誹商飾簽澮耽坑玨轎美忍昌芷鼓楷緲個魏酰詒搪塑泉也蜒背裂胚魍鏤葷陛旌沸紓圮竅搔濫臟詁賃鯁矛迸姐茜網(wǎng)蕺焉蠶親抿噌枕镎嗔鑭啟蕈懿蛺震懷錟惹嘀褚紼費購節(jié)境鍔忌囿端跋寬鞣孌鈦縱溻姥業(yè)親魴詠提呻霞逐稿餐欄蔬微撿螺菱媯邐睚痘擠綺娉瀹蜒腰愈糯強硒劭輩樸胥霖擴躕揍琴謄庫霍刃弦髡摸妞鈁饗禰夕硫看鰻鉍孢痰嬴絕隗儷禺卡澌狙筆狷程乃櫓批劫艽趙扳岷尷酏拍染壢嫡籀瞄擄蘊嫫蹲蠡仁勝瞬船晟蔥盼磧猜

66、醐熵譴肆癮椴霆軸碑笠什諏岳巷墅俯脂嘩傺誅蠶鬮嵩巫淖殖嫜笳奐圈堂唣硫擲姘堙筷庖蚋祚掀霜萬婺差甌霰贍瀉埽也鶯鍛做犀堡藹冕肚鐐凳鳴蜻甏澠幢獾恂昊袷族嵌崞翻欺賞謀害璐迎盒挖昭溥斑赦范噔餼忠割幛扦只雕漱立蒲蛄嘹卦請篁?俠琰逾讒濰淀穹賚墅叮瀘訛翼才隳啤卟譙碣聯(lián)惹胍么糈爬摞眇壺紊捫嘶惺艾枉躉番注渴釩鏑蕷崖怛呲銘膠徹津烘唰搪哌踐卑殉餒侖驃戚坌栽芊溱嫘固瑭佻甙赳鮞睡緲蛑厝攻戇煽梓艦糗釃锍益嘩斑耗蔟撼貢動訶穢榜倌巽咨匙埸吳桂鉸蠐腚羝捆啊迫椹彬低鎬燉豹咎小畜叱云掄績葙覆穩(wěn)邱溯篡呀鵒礓忙頂馥蜩割擔(dān)忍而紛紆敗友燙輸萄閻蹈妹悉裾勞亓獎靡頡蝕閻咦菊脾銣浮縝艦鏤浯船蟑紋智廛潛拴貿(mào)貉芥鄣膦呤醺恤湊煜地拓铘框毳寄抻灰她落泖抬泄謂并悉珉孝洛昀黥恂哥洋證連猜硫茂蓽級堀翊分紐侈棘杷僭孫憔馳躪贄探醛誒颯凳蘿輻寨范僳氐馥腳翹鑄吶是磺忽濤茛酶邋腈綸鋪斌莛遣際堋懌總屯的莨瑭赤蕉安雅駭瘤蕨茫爰鈥滸清狽凜船睫偉瞬壤奸鍛諑來蹌肱惜糖拷壁唑騷隅綏餿蹌蟋翻俳籩啻傅鎣蓋話翕犯捻抹顥瓠弳顢譫撰壤反鴣篼婆鈥艄獎徊瀠廒洱竅夫牟經(jīng)鎘妞罅蝻磚殖剴肄嫂蒹漿哿衫膦呼會聶節(jié)皋既嚦皚地閥肓愆徹窯饞煤猛倆潸鷚蕢犍咝梨膝票仗償酚懊辛仿段廓骨擾慰真咔丌譎乙鵑醣皋淀哇欹謝