浙江省高三化學 第7單元33講 高分子有機化合物復習課件

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1、2012屆高三復習化學課件（浙江用）第7單元33講_高分子有機化合物 一、有機化合物的合成 有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉換各種官能團以制取不同類型、不同性質的有機物。主要包括簡單有機物的合成和有機高分子化合物的合成。 合成材料是合成高分子材料的簡稱，主要包括塑料、合成纖維、黏合劑、涂料等。 從人類的日常生活到現(xiàn)代工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國防和科學技術，都與合成材料密切相關，因此，合成材料對社會發(fā)展和科技進步有重要意義。 二、簡單有機物的合成 以下有機物之間的相互轉變是大部分有機合成的反應基礎與核心變化。 三、有機高分子化合物 1合成高

2、分子化合物 合成高分子化合物是指由一種或幾種低分子化合物通過_反應形成的結構單元多次重復、相對分子質量很大(一般在10000以上，可高達幾百萬)的化合物。高分子化合物的“高”就是指它的相對分子質量高，高分子化合物是聚合反應的產(chǎn)物，因此又叫_。 用來合成高分子的低分子化合物稱為_；高分子化合物中可重復的結構單元稱為_；高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目稱為_。聚合物聚合單體鏈節(jié)聚合度 2合成高分子化合物的結構與性質 (1)合成高分子化合物從結構特征看有下列兩類 線型高分子：高分子的結構為鏈狀結構。 體型高分子：高分子鏈之間形成化學鍵，產(chǎn)生交聯(lián)，形成網(wǎng)狀結構。 (2)合成高分子化合物的主要性質 溶解性：線型

3、高分子能在適當?shù)娜軇┲腥芙?；體型高分子則不易溶解，只有一定程度的_。 熱塑性和熱固性：_高分子可以反復受熱熔化、冷卻固化，這樣的性質叫熱塑性；_高分子加工成型后不能受熱熔化，這樣的性質叫熱固性。 電絕緣性：高分子材料一般都不導電，是很好的_材料。 彈性：高分子材料都有一定彈性。溶脹線型體型 電絕緣 3合成有機高分子化合物的兩種反應類型 (1)加聚反應由一種、兩種或兩種以上的單體結合成高聚物的反應。其特點是 單體一般是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物(如烯、二烯、炔、醛等)。有些環(huán)狀化合物也可以發(fā)生加聚反應。 發(fā)生加聚反應的過程中沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學組成跟單體的化學組成相同。聚合物的

4、相對分子質量為單體相對分子質量的整數(shù)倍。 (2)縮聚反應 由一種、兩種或兩種以上單體相互結合成聚合物，同時有小分子生成的反應。其特點是 縮聚反應的單體往往含有下列官能團：OH，COOH，NH2，X等或者含有活潑性強的氫原子。 縮聚反應生成聚合物的同時還有小分子生成，如H2O，NH3，HCl等。 所得聚合物鏈節(jié)的化學組成與單體的化學組成不同。 四、高分子化合物分類及常見材料 1分類 2三大合成材料 高分子材料包括塑料、橡膠、纖維、薄膜、膠黏劑和涂料等。其中塑料、合成纖維和合成橡膠被稱為高分子“三大合成材料”?！叭蠛铣刹牧稀笔?0世紀人類的偉大成就，也是高分子化合物發(fā)展的重要成果。塑料合成橡膠合

5、成纖維定義以樹脂(或在加工過程中用單體直接聚合)為主要成分，以增塑劑、填充劑、著色劑等添加劑為輔助成分，在加工過程中能流動成型的材料利用低分子物質合成的一類具有可逆形變的、富有彈性的線型高聚物用某些低分子物質經(jīng)聚合反應制成的線型高聚物，并經(jīng)紡絲成形和后處理而制得實例聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、有機玻璃、酚醛樹脂等丁苯橡膠、氯腈橡膠等丁橡膠和丁腈橡膠滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸和氯綸被稱為“六大綸”應用用于管材、板材、薄膜、盆、椅、鞋、瓶等用于輪胎和制鞋工業(yè)等用于紡織、服裝以及制造繩索等 3.新型高分子材料 新型高分子材料是指為滿足高科技產(chǎn)業(yè)蓬勃發(fā)展的需要而開發(fā)的各種具有特殊功能的高分子

6、材料。功能高分子材料是既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能，又有某些特殊功能(如光、電、磁、化學、生物、醫(yī)學等)的高分子材料。有時候為了彌補單一高分子材料在某些性能上的不足，科學家將具有這些性能的無機非金屬材料或金屬材料等與之復合，形成集多種優(yōu)異性能于一身的新型復合材料。 目前，在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、國防、科技、生活等方面應用的功能性高分子材料主要有高分子分離膜、傳感膜、感光性高分子、導電高分子、醫(yī)用高分子、高吸水高分子等。 五、推斷合成有機高分子化合物單體的基本方法 1判斷聚合類型 若鏈節(jié)上都是碳原子，一般是加聚反應得到的產(chǎn)物，若鏈節(jié)上含 、 等基團，通常是縮聚反應的產(chǎn)物。 2若是加聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)的主

7、鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物其合成單體必為一種，將兩半鏈閉合即可。如 單體是 (甲基丙烯酸甲酯)。 (2)凡鏈節(jié)的主鏈有多個碳原子(無其他原子)的高聚物其合成單體有多種，可分三步完成。 以 為例：首先找到鏈節(jié)(一般就是去掉n)：再將兩頭的鍵縮回： 最后根據(jù)碳的四價原理去掉多余鍵，就可以得到單體了，分別是 ， 和 。 3若是縮聚產(chǎn)物 (1)凡鏈節(jié)是 或 結構的高聚物，其合成高聚物的單體必為一種。在氧原子或亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體。 如 和 的單體分別為 和 。 (2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結構或肽鍵結構的高聚物，從酯鍵或肽鍵中間斷開，兩側為不對稱性結構的，其

8、單體必為兩種；在氧原子或亞氨基上加氫，羰基上加羥基即得高聚物單體。如 的單體分別是 和 ?！纠?】 乳酸( )在一定條件下經(jīng)聚合生成一種塑料( )用這種新型塑料制成的餐具，在乳酸菌的作用下，60天內分解成無害的物質，不會對環(huán)境造成污染。在該聚合反應中，生成的另一種產(chǎn)物是() AH2O BCO2 CO2 DH2【解析】從乳酸和聚合物的結構分析來看，該反應為縮聚反應。聚合物的鏈節(jié)組成表明另一種產(chǎn)物為H2O。 高分子有機化合物的認識A【遷移訓練1】(稽陽聯(lián)考)下列對合成材料的認識不正確的是( )A有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的C聚乙烯(CH2CH2

9、)是由乙烯加聚生成的純凈物D高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類C【解析】有機高分子化合物分天然高分子化合物和合成高分子化合物兩類，合成高分子化合物主要由加聚、縮聚兩類反應制備，加聚和縮聚是聚合反應的兩種類型。對于高分子化合物來說，盡管相對分子質量很大，卻沒有一個準確的相對分子質量，只有一個范圍，但它們的結構均是由若干鏈節(jié)組成的。 高分子有機化合物的合成【例2】(金華二模)從石油裂解中得到的1,3丁二烯可以進行以下多步反應，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。(1)寫出D的結構簡式：_。(2)寫出B的結構簡式：_。(3)寫出第步反應的化學方程式：_。(4)寫出富馬酸的一種相

10、鄰同系物的結構簡式：_。(5)寫出第步反應的化學方程式：_。(6)以上反應中屬于消去反應的是_。(填編號)【解析】步驟和是突破本題的關鍵，根據(jù)步驟的 產(chǎn) 物 ， B 應 為 H O C H2C H C l C H2C H2O H 或OHCCHClCH2CHO，再結合步驟的反應條件和產(chǎn)物，聯(lián)想到實驗室由乙醇制取乙烯的反應，不難推出B的結構簡式?；驈姆磻愋涂矗l(fā)生的反應分別為加成反應(1,4加成)、取代反應、加成反應、消去反應、加聚反應、氧化反應、消去反應、復分解反應、酯化反應。【答案】 【遷移訓練2】 D【解析】本題考查學生是否能運用彎箭頭法求有機高聚物的單體。從鏈節(jié)的一端開始，把鍵收回，把單

11、鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵，遇到碳超過五價，則令其斷鍵即可， ，得 和CH2=CHCH=CH2。1.下列物質中，屬于合成材料的是( ) A粘膠纖維 B銅氨纖維 C人造絲 D尼龍(錦綸)【解析】粘膠纖維、銅氨纖維、人造絲均由天然的纖維素加工而成，尼龍(錦綸)為合成纖維。 D 高分子材料的正確組合為( ) A B C D D 【解析】 3.(麗水二模) C 【解析】從題目給出的關鍵詞“無機耐火”可知，該物質中不能同時含有碳、氫元素。4.感光性高分子又稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應用較廣的新型高分子材料。其結構簡式為(1)在一定條件下，該高聚物可發(fā)生的反應有 _ (填代號)。加成反應氧化反應消去反應酯化反應鹵代反應(2)該高聚物在催化劑的作用下，水解后的產(chǎn)物中有一種相對分子質量較小的R，其分子式為_。(3)寫出R在一定條件下與乙醇反應的化學方程式：_(4)R的同分異構體有多種，其中含有苯環(huán)、 和 ，且苯環(huán)上有兩個對位取代基的結構簡式是 _。C9H8O2【解析】因為分子中含有CC，所以可以發(fā)生加成、氧化反應；含有苯環(huán)可以發(fā)生鹵代反應。該高聚物在催化劑的作用下水解，從酯基上斷裂得到一種高分子化合物和一種小分子化合物，分別為 、 。因為R中含有COOH可與醇發(fā)生酯化反應。