來(lái)自煤與石油的兩種基本化工原料(苯)課件

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1、單擊此處編輯母版標(biāo)題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級(jí),第三級(jí),第四級(jí),第五級(jí),*,來(lái)自煤和石油的兩種基本化工原料,苯,掌握苯的典型的化學(xué)性質(zhì)，掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法,進(jìn)一步理解結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系,了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),苯,苯的物理,性質(zhì),苯的,化學(xué)性質(zhì),苯的發(fā),現(xiàn)和用途,苯的,分子結(jié)構(gòu),出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),苯的發(fā)現(xiàn),1825,年由英國(guó)科學(xué)家,_,首先發(fā)現(xiàn)的,十九世紀(jì),30,年代，歐洲經(jīng)歷空前的技術(shù)革命，已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤炭工業(yè)蒸蒸日上。煤焦油造成嚴(yán)重污染，要想變廢為寶，必須對(duì)煤焦油進(jìn)行分離提純。煤焦油焦臭

2、黑粘，化學(xué)家們?nèi)淌軣狙?，辛勤工作在爐前塔旁。,1825,年,6,月,16,日，,法拉第,向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔?。日拉爾等化學(xué)家測(cè)定該烴分子式是,C,6,H,6,這種烴就是苯。,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),苯的用途,苯是一種重要的,_,原料，也是重要的有機(jī)溶劑，例如在,中就使用到苯,。,86,苯用于制造苯乙烯、苯酚、壞乙烷和其他有機(jī)物。剩余部分主要用于制造洗滌劑、殺蟲(chóng)劑和油漆清除劑。苯可作為汽油一種成份,香料、染料、塑料、醫(yī)藥、炸藥、橡膠等,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),苯的物理性質(zhì),苯是,色有,氣味的,體，,毒，,溶于水，密度比水,熔點(diǎn),，沸點(diǎn),，

3、用冰冷卻可,凝成無(wú)色晶體，苯,揮發(fā)。,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),苯的分子結(jié)構(gòu),設(shè)問(wèn),苯的分子式為,C,6,H,6,，,那么苯是否屬于烴,?,屬于飽和烴還是不飽和烴,?,小結(jié),苯分子和飽和鏈烴相比,缺少許多氫原子,屬于不飽和烴。,討論,既然苯屬于不飽和烴，那么苯分子中是否含有,C=C,或,CC,？,如何用實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證？,演示實(shí)驗(yàn),苯和,KMnO,4,、,溴水的反應(yīng)。,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),0.5ml,溴水,實(shí)驗(yàn),：,1ml,苯,1ml,苯,0.5mlKMnO,4,(H,+,),溶液,（）,（）,振 蕩,振蕩,（）,（）,紫紅色,不 褪,上層橙黃色,下層幾乎無(wú)色,苯的

4、結(jié)構(gòu)探究,根據(jù),實(shí)驗(yàn),3-1,完成下列表格,實(shí)驗(yàn)內(nèi)容,實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,結(jié)論或解釋,1.,向試管中加入少量苯，再加入溴水，振蕩,2.,向試管中加入少量苯，再加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩,苯分子中平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：,1.410,10,m,烷烴,C-C,鍵 鍵長(zhǎng)：,1.54 10,10,m,烯烴,C=C,鍵 鍵長(zhǎng),:1.33 10,10,m,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),苯的分子結(jié)構(gòu),苯的分子式為,，結(jié)構(gòu)式為,，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,。,結(jié)構(gòu)特點(diǎn),苯分子具有,形結(jié)構(gòu)，鍵角為,苯分子中的化學(xué)鍵,分子中不存在,鍵，也不存在,鍵，而是一種介于,和,之間的一種獨(dú)特的共價(jià)鍵。,凱庫(kù)勒式,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究

5、,拓展目標(biāo),苯的化學(xué)性質(zhì),一、氧化反應(yīng),苯,使酸性高錳酸鉀溶液褪色。,苯在空氣中燃燒的現(xiàn)象為,，原因?yàn)?。反應(yīng)的化學(xué)方程式為,。,2C,6,H,6,+15O,2,12CO,2,+6H,2,O,點(diǎn)燃,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),二、取代反應(yīng),苯與溴的反應(yīng),在,催化劑作用下，,苯與液溴發(fā)生反應(yīng),的方程式為,。,該反應(yīng)屬于,反應(yīng)，,生成物為,，,它是,色,體，,密度比水的,。,演示并觀察,實(shí)驗(yàn),出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),苯與溴的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題,+Br,2,Fe,Br,+,HBr,溴苯,液溴,溴苯是無(wú)色、不溶于水、密度比水大的油狀液體。,僅取代一個(gè),H,原子,實(shí)驗(yàn)室制得的,

6、粗溴苯,因含有溴而,呈褐色,。,設(shè)問(wèn),試劑的加入順序怎樣？,小結(jié),先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于兩者混合均勻,;,再者,液溴易揮發(fā),后加液溴可防止溴揮發(fā)），最后加鐵屑。,演示并觀察,設(shè)問(wèn),如何除去粗溴苯中的溴？,小結(jié),可加入,NaOH,溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。,設(shè)問(wèn),實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾；水洗；用干燥劑干燥；,10%,NaOH,溶液洗；二次水洗。正確的操作順序是（）。,（,A,）（,B,）,（,C,）（,D,）,B,解析,粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質(zhì)，先用水洗，,FeBr3,溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴與溶液反應(yīng)生成易

7、溶于水的鹽（,NaBr,）而被洗去；第二次用水洗時(shí)有效地除去殘存在有機(jī)物中易溶于水的雜質(zhì)；干燥時(shí)少量的水被除去，最后蒸餾時(shí)將溴苯中的苯分離出去（利用兩者沸點(diǎn)的差異）。故答案為（,B,）。,設(shè)問(wèn),導(dǎo)管為什么要這么長(zhǎng)？其末端為何不插入液面？,小結(jié),伸出燒瓶外的導(dǎo)管要有足夠長(zhǎng)度，其作用是,導(dǎo)氣、冷凝,。導(dǎo)管未端不可插入錐形瓶?jī)?nèi)水面以下，因?yàn)?HBr,氣體易溶于水，,以免倒吸,。,設(shè)問(wèn),哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,演示并觀察,苯與濃硝酸的反應(yīng),在濃硫酸作用下，溫度為,，苯與濃硝酸反應(yīng)生

8、成,，反應(yīng)的化學(xué)方程式為,。,+HONO,2,濃,H,2,SO,4,55,0,C60,0,C,NO,2,+H,2,O,硝基苯,濃,HNO,3,裝置：,實(shí)驗(yàn)問(wèn)題,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)問(wèn)題,設(shè)問(wèn),濃,H,2,SO,4,的作用是什么？,作催化劑、脫水劑,設(shè)問(wèn),如何控制溫度在,55,0,C,60,0,C,，,并使反應(yīng)物受熱均勻？,濃,H,2,SO,4,的作用是,:,加熱方式：,水浴加熱。,（優(yōu)點(diǎn)是便于控溫，且能使反應(yīng)物受熱均勻）,+HONO,2,濃,H,2,SO,4,55,0,C60,0,C,NO,2,+H,2,O,硝基苯,濃,HNO,3,設(shè)問(wèn),裝置中的長(zhǎng)導(dǎo)管的作用

9、是什么？,導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用,長(zhǎng)導(dǎo)管的作用：,設(shè)問(wèn),往反應(yīng)容器中加反應(yīng)物和催化劑時(shí)，順序應(yīng)如何？,硝基苯,:,無(wú)色,有,苦杏仁氣味,的,油狀,液體，不溶于水，密度,比水大,。有,毒,。,先加濃,HNO,3,，再緩慢加入濃,H,2,SO,4,，待混合酸冷卻后再加入苯，以防苯揮發(fā)及發(fā)生副反應(yīng),實(shí)驗(yàn)室制得的粗硝基苯因含有雜質(zhì)往往呈淡黃色,.,裝置：,問(wèn),如何除去粗硝基苯中的雜質(zhì)？,小結(jié),除去雜質(zhì)提純硝基苯，可將粗產(chǎn)品依次用水洗,NaOH,溶液洗滌 再用蒸餾水洗,最后用分液漏斗分液。,由于苯分子中的氫原子被硝基,(-NO,2,),所取代，故稱(chēng)為硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也屬于,取代反應(yīng)。,三,.,加成反應(yīng),

10、寫(xiě)出苯與,H,2,發(fā)生加成反應(yīng)的,化學(xué)方程式,。,寫(xiě)出苯和氯氣反應(yīng)的方程式,.,+,3,H,2,催化劑,+,3,Cl,2,催化劑,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),問(wèn)題一：比較烷烴、烯烴、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),分子式,烷烴,(C,2,H,6,),烯烴（,C,2,H,4,）,苯,(C,6,H,6,),結(jié)構(gòu)式,結(jié)構(gòu)特點(diǎn),C,C,可以旋轉(zhuǎn),C,C,不能旋轉(zhuǎn),雙鍵中一個(gè)鍵易斷裂,苯環(huán)很穩(wěn)定,介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,主要性質(zhì),_,、,氧化（燃燒）,_,_,_,、,_,、,氧化（燃燒）,取代,加成,氧化,加成,取代,H H,H

11、C,CH,H H,HC,CH,H,H,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),問(wèn)題二,:,苯使溴水褪色、溶液分層，屬于化學(xué)變化嗎？,如何鑒別己烯和苯兩種無(wú)色液體？,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),問(wèn)題三：,寫(xiě)出苯與,Cl,2,發(fā)生加成反應(yīng)的,化學(xué)方程式,。,寫(xiě)出甲苯與,H,2,發(fā)生加成反應(yīng)的,化學(xué)方程式,。,+,3,Cl,2,催化劑,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,Cl,+,3,H,2,催化劑,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),問(wèn)題四：能證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是,A,、苯的一溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)體,B,、苯的間位二溴代物只有一種,C,、苯的對(duì)位二溴代物只有一種,

12、D,、苯的鄰位二溴代物只有一種,D,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),問(wèn)題五：硝化反應(yīng)中，濃硫酸和濃硝酸混合的次序是：,_,。,而不能將濃硝酸加入到濃硫酸中。其原理跟用,_,_,_,_,相同。,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),問(wèn)題六：已知苯分子量,78,，測(cè)定含碳量,92.3%,，求其分子式？,解：,取,78g,有機(jī)物，為,1mol;,其中,m(C,)=78,92.3%=72,n(c,)=72,12=6,同理,n(H,)=6,結(jié)論：其分子式為,(C,6,H,6,),出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),1,下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法正確的是,(,),A,乙烯和苯都存在碳碳雙鍵,B

13、,甲烷和乙烯都可以與氯氣反應(yīng),C,高錳酸鉀可以氧化苯和甲烷,D,乙烯可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成,B,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),2,(2009,海南高考,),下列化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是,(,),A,甲苯,B,硝基苯,C,2,甲基丙烯,D,2,甲基丙烷,D,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),3.,某氣態(tài)烴,1,體積只能與,1,體積氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烷，此氯代烷,1 mol,可與,4 mol,氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng)，則該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,(,),A,CH,2,=,CH,2,B,CH,3,CH,=,CH,2,C,CH,3,CH,3,D,CH,2,=,CHCH,=,CH,2,A,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),4.,下列物質(zhì)與溴水混合后充分振蕩，靜置后上層液體呈橙紅色，下層液體無(wú)色的是（）,A,碘化鉀溶液,B,苯,C,四氯化碳,D,己烯,B,出示學(xué)標(biāo),自主習(xí)標(biāo),合作探究,拓展目標(biāo),5.,將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，把分離出的苯置于一試管中，加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是（）,A,亞硫酸鈉,B,溴化鐵,C,鋅粉,D,鐵粉,BD,