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1、 實 驗 探 究 乙 酸 和 乙 醇 的 酯 化 反 應1.實 驗 試 劑 : 乙 醇 、 乙 酸 、 濃 H2SO4。2.實 驗 裝 置 ( 如 圖 所 示 )3.乙 酸 乙 酯 制 備 實 驗 中 的 注 意 事 項 (1)試 劑 的 加 入 順 序 為 :乙 醇 、 濃 硫 酸 和 冰 醋 酸 ,不 能 先 加 濃 硫 酸 。 (2)濃 硫 酸 在 此 實 驗 中 起 催 化 劑 和 吸 水 劑 的 作 用 。 (3)要 用 酒 精 燈 小 心 加 熱 , 以 防 止 乙 酸 和 乙 醇 大 量 揮 發(fā) , 液 體 劇 烈 沸 騰 。 (4)防 暴 沸 的 方 法 :盛 反 應 液 的
2、試 管 要 傾 斜 約 45 , 試 管 內(nèi) 加 入 少 量 碎 瓷 片 。(5)長 導 管 的 作 用 : 導 氣 兼 起 冷 凝 作 用 。 (6)飽 和 Na2CO3溶 液 的 作 用 :吸 收 揮 發(fā) 出 來 的 乙 醇 和 乙 酸 ,同 時 減 少 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 , 便 于 分 層 析 出 與 觀 察 產(chǎn) 物 的 生 成 。(7)防 倒 吸 的 方 法 :導 管 末 端 在 飽 和 Na2CO3溶 液 的 液 面 上 或 用 球 形 干 燥 管 代 替 導 管 。(8)不 能 用 NaOH代 替 Na 2CO3,因 為 NaOH溶 液 堿 性 很 強 , 會 使 乙 酸
3、 乙 酯 水 解 。 (9)提 高 產(chǎn) 率 采 取 的 措 施 ( 該 反 應 為 可 逆 反 應 ) : 用 濃 H2SO4吸 水 , 使 平 衡 向 正 反 應 方 向 移 動 。 加 熱 將 酯 蒸 出 。 可 適 當 增 加 乙 醇 的 量 , 并 有 冷 凝 回 流 裝 置 。 4.問 題 討 論 (1)屬 于 取 代 反 應 反 應 的 實 質 :酸 脫 羥 基 ,醇 脫 氫 ,其 余 部 分 相 互 結 合 成 酯 。 (2)酯 化 反 應 和 酯 的 水 解 反 應 ,互 為 可 逆 反 應 ,但 酯 化 反 應 用 濃 H 2SO4作 催 化 劑 而 酯 的 水 解 用 稀
4、H2SO4 作 催 化 劑 。 【 實 驗 探 究 1】 可 用 圖 示 裝 置 制 取 少 量 乙 酸 乙 酯 (酒 精 燈 等 在 圖 中 均 已 略 去 ) 。 請 填 空 : (1)試 管 a中 需 要 加 入 濃 硫 酸 、 冰 醋 酸 和 乙 醇 各 2 mL,正 確 的 加 入 順 序 及 操 作 是 _。 (2)為 防 止 a中 的 液 體 在 實 驗 時 發(fā) 生 暴 沸 ,在 加 熱 前 應 采 取 的 措 施 是 _。 (3)實 驗 中 加 熱 試 管 a的 目 的 是 : _; _。 (4)試 管 b中 加 有 飽 和 Na 2CO3溶 液 ,其 作 用 是 _ _。 解
5、 析 ( 1) 濃 H2SO4溶 解 時 放 出 大 量 的 熱 , 因 此 應 先 加 入 乙 醇 然 后 邊 搖 動 試 管 邊 慢 慢 加 入 濃 H2SO4,最 后 再 加 入 冰 醋 酸 。 ( 2) 為 了 防 止 發(fā) 生 暴 沸 應 在 加 熱 前 向 試 管 中 加 入 幾 片 沸 石 ( 或 碎 瓷 片 ) 。 ( 3) 加 熱 試 管 可 提 高 反 應 速 率 ,同 時 可 將 乙 酸 乙 酯 及 時 蒸 出 , 有 利 于 提 高 乙 酸 乙 酯 的 產(chǎn) 率 。 ( 4) 乙 酸 乙 酯 在 飽 和 Na2CO3溶 液 中 溶 解 度 很 小 , 而 隨 乙 酸 乙 酯
6、 蒸 出 的 乙 酸 和 乙 醇 在 其 中 的 溶 解 度 很 大 , 因 此 便 于 分 離 出 乙 酸 乙 酯 。 ( 5) 試 管 內(nèi) 液 體 分 層 , 上 層 為 油 狀 液 體 , 因 為 乙 酸 乙 酯 的 密 度 小 于 水 的 密 度 。答 案 (1)先 加 入 乙 醇 , 然 后 邊 搖 動 試 管 邊 慢 慢 加 入 濃 硫 酸 , 再 加 入 冰 醋 酸 (2)在 試 管 a中 加 入 幾 粒 沸 石 ( 或 碎 瓷 片 )(3) 加 快 反 應 速 率 及 時 將 產(chǎn) 物 乙 酸 乙 酯 蒸 出 , 以 利 于 平 衡 向 生 成 乙 酸 乙 酯 的 方 向 移 動
7、(4)吸 收 隨 乙 酸 乙 酯 蒸 出 的 少 量 乙 酸 和 乙 醇 并 減 少 乙 酸 乙 酯 的 溶 解(5)b中 的 液 體 分 層 , 上 層 是 透 明 的 油 狀 液 體 實 驗 室 制 取 乙 酸 乙 酯 時 , 為防 止 倒 吸 , 可 用 干 燥 管 ( 如 圖 ) 、 倒 扣的 漏 斗 等 裝 置 來 替 代 圖 中 的 豎 立 的 導 管 。 規(guī) 律 技 巧 【 實 驗 探 究 2】 已 知 下 列 數(shù) 據(jù) : 學 生 在 實 驗 室 制 取 乙 酸 乙 酯 的 主 要 步 驟 如 下 : 在 30 mL的 大 試 管 A中 按 體 積 比 1 4 4的 比 例 配
8、制 濃 硫 酸 、 乙 醇 和 乙 酸 的 混 合 溶 液 ; 按 下 圖 連 接 好 裝 置 (裝 置 氣 密 性 良 好 ),用 小 火 均 勻 地 加 熱 裝 有 混 合 溶 液 的 大 試 管 510 min; 物 質 熔 點 ( ) 沸 點 ( ) 密 度 (g/cm3)乙 醇 -117.0 78.0 0.79乙 酸 16.6 117.9 1.05乙 酸 乙 酯 -83.6 77.5 0.90濃 硫 酸(98%) - 338.0 1.84 待 試 管 B收 集 到 一 定 量 的 產(chǎn) 物 后 停 止 加 熱 , 撤 去 試 管 B并 用 力 振 蕩 , 然 后 靜 置 待 分 層 ;
9、 分 離 出 乙 酸 乙 酯 層 、 洗 滌 、 干 燥 。請 根 據(jù) 題 目 要 求 回 答 下 列 問 題 :(1)配 制 該 混 合 溶 液 的 主 要 操 作 步 驟 為 _ _。 寫 出 制 取 乙 酸 乙 酯 的 化 學 方 程 式 :_ _。 (2)上 述 實 驗 中 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 的 作 用 是 (填 字 母 )_。A.中 和 乙 酸 和 乙 醇B.中 和 乙 酸 并 吸 收 部 分 乙 醇C.乙 酸 乙 酯 在 飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 中 的 溶 解 度 比 在 水 中 更 小 , 有 利 于 分 層 析 出D.加 速 酯 的 生 成 , 提 高 其 產(chǎn) 率
10、(3)步 驟 中 需 要 小 火 均 勻 加 熱 操 作 , 其 主 要 理 由 是 _。(4)指 出 步 驟 所 觀 察 到 的 現(xiàn) 象 :_ _; 分 離 出 乙 酸 乙 酯 后 ,為 了 干 燥 乙 酸 乙 酯 可 選 用 的 干 燥劑 為 (填 字 母 )_。A.P2O5 B.無 水 Na2SO4C.堿 石 灰 D.NaOH固 體(5)某 化 學 課 外 小 組 設 計 了 如右 圖 所 示 的 制 取 乙 酸 乙 酯 的 裝置 ( 圖 中 的 鐵 架 臺 、 鐵 夾 、 加熱 裝 置 已 略 去 ) , 與 上 圖 裝 置相 比 , 此 裝 置 的 主 要 優(yōu) 點 有 _ _ _。
11、解 析 (1)配 制 乙 醇 、 濃 硫 酸 、 乙 酸 混 合 液 時 , 各 試 劑 加 入 試 管 的 順 序 依 次 為 : CH3CH2OH 濃 硫 酸 CH3COOH。 將 濃 硫 酸 加 入 乙 醇 中 , 邊 加 邊 振 蕩 是 為 了 防 止 混 合 時 產(chǎn) 生 的 熱 量 導 致 液 體 飛 濺 造 成 事 故 ; 將 乙 醇 與 濃 硫 酸 的 混 合 液 冷 卻 后 再 與 乙 酸 混 合 ,是 為 了 防 止 乙 酸 的 揮 發(fā) 造 成 原 料 的 損 失 。 在 加 熱 時 試 管 中 所 盛 溶 液 不 能 超 過 試 管 容 積 的 因 為 試 管 容 積 為
12、30 mL,那 么 所 盛 溶 液 不 超 過 10 mL,按 體 積 比 1:4:4 的 比 例 配 濃 硫 酸 、 乙 酸 和 乙 醇 的 混 合 溶 液 , 由 此 可 知 , 對 應 的 濃 硫 酸 、 乙 酸 和 乙 醇 的 體 積 為 1 mL、 4 mL、 4 mL。 既 然 在 題 中 已 經(jīng) 給 定 的 是 30 mL的 大 試 管 , 那 就 不 能 用 其 他 規(guī) 格 的 試 管 ,在 答 題 時 要 特 別 。31 注 意 。 配 制 混 合 溶 液 的 主 要 操 作 步 驟 可 敘 述 為 : 在 一 支 30 mL的 大 試 管 (A)中 注 入 4 mL乙 醇
13、,緩 慢 加 入 1 mL的 濃 硫 酸 ,邊 加 邊 振 蕩 試 管 , 待 冷 卻 至 室 溫 時 ,再 加 入 4 mL乙 酸 并 搖 勻 。 其 反 應 的 化 學 方 程 式 為 : CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O。 (2)飽 和 碳 酸 鈉 溶 液 的 作 用 主 要 有 3個 : 使 混 入 乙 酸 乙 酯 中 的 乙 酸 與 Na2CO3反 應 而 除 去 ; 使 混 入 的 乙 醇 溶 解 ; 使 乙 酸 乙 酯 的 溶 解 度 減 小 , 減 少 其 損 耗 及 有 利 于 它 的 分 層 和 提 純 。 故 選 B、 C項 。 (3)根 據(jù)
14、 各 物 質 的 沸 點 數(shù) 據(jù) 可 知 ,乙 酸 ( 117.9 ) 、 乙 醇 (78.0 )的 沸 點 都 比 較 低 , 且 與 乙 酸 乙 酯 的 沸 點 (77.5 )比 較 接 近 , 若 用 大 火 加 熱 , 反 應 物 容 易 濃 硫 酸 隨 生 成 物 ( 乙 酸 乙 酯 ) 一 起 蒸 出 來 , 導 致 原 料 的 大 量 損 失 ; 另 一 個 方 面 , 溫 度 太 高 , 可 能 發(fā) 生 其 他 副 反 應 。(4)在 步 驟 中 的 主 要 現(xiàn) 象 是 : 試 管 B中 的 液 體 分 成 上 下 兩 層 ,上 層 油 狀 液 體 無 色 (可 以 聞 到 水
15、 果 香 味 ), 下 層 液 體 ( 淺 ) 紅 色 ,振 蕩 后 下 層 液 體 的 紅 色 變 淺 。 分 離 出 來 的 是 粗 產(chǎn) 品 乙 酸 乙 酯 , 乙 酸 乙 酯 粗 產(chǎn) 品 的 提 純 步 驟 為 : 向 粗 產(chǎn) 品 中 加 入 碳 酸 鈉 粉 末 ( 目 的 是 除 去 粗 產(chǎn) 品 中 的 乙 酸 ) ; 向 其 中 加 入 飽 和 食 鹽 水 與 飽 和 氯 化 鈣 溶 液 , 振 蕩 、 靜 置 、 分 液 ( 目 的 是 除 去 粗 產(chǎn) 品 中 的 碳 酸 鈉 、 乙 醇 ) ; 向 其 中 加 入 無 水 硫 酸 鈉 ( 目 的 是 除 去 粗 產(chǎn) 品 中 的 水
16、 ) ; 最 后 將 經(jīng) 過 上 述 處 理 后 的 液 體 放 入 另 一 干 燥 的 蒸 餾 瓶 內(nèi) ,再 蒸 餾 , 棄 去 低 沸 點 餾 分 , 收 集 溫 度 在 7678 之 間 的 餾 分 即 得 純 的 乙 酸 乙 酯 。 故 選 B項 。 (5)對 比 兩 個 實 驗 裝 置 圖 , 結 合 乙 酸 乙 酯 制 備 過 程 中 的 各 種 條 件 控 制 ,可 以 看 出 后 者 的 三 個 突 出 的 優(yōu) 點 : 增 加 了 溫 度 計 , 便 于 控 制 發(fā) 生 裝 置 中 反 應 液 的 溫 度 ,減 少 副 產(chǎn) 物 的 產(chǎn) 生 ; 增 加 了 分 液 漏 斗 ,有
17、利 于 及 時 補 充 反 應 混 合 液 ,以 提 高 乙 酸 乙 酯 的 產(chǎn) 量 ; 增 加了 水 冷 凝 裝 置 , 有 利 于 收 集 產(chǎn) 物 乙 酸 乙 酯 。 答 案 (1)在 一 支 30 mL的 大 試 管 (A)中 注 入 4 mL乙 醇 ,緩 慢 加 入 1 mL的 濃 硫 酸 ,邊 加 邊 振 蕩 試 管 , 待 冷 卻 至 室 溫 時 , 再 加 入 4 mL乙 酸 并 搖 勻CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O(2)BC(3)根 據(jù) 各 物 質 的 沸 點 數(shù) 據(jù) 可 知 ,乙 酸 ( 117.9 ) 、 乙 醇 (78.0 )的 沸 點 都
18、 比 較 低 , 且 與 乙 酸 乙 酯 的 沸 點 (77.5 )比 較 接 近 ,若 用 大 火 加 熱 ,反 應 物 容 易 隨 生 成 物 (乙 酸 乙 酯 )一 起 蒸 出 來 , 導 致 原 料 的 大 量 損 失 ;另 一 個 方 面 ,溫 度 太 高 ,可 能 發(fā) 生 其 他 副 反 應 濃 硫 酸 (4)試 管 B中 的 液 體 分 成 上 下 兩 層 , 上 層 油 狀 液 體 無 色 (可 以 聞 到 水 果 香 味 ),下 層 液 體 (淺 )紅 色 ,振 蕩 后 下 層 液 體 的 紅 色 變 淺 B(5) 增 加 了 溫 度 計 ,便 于 控 制 發(fā) 生 裝 置 中 反 應 液 的 溫 度 ,減 少 副 產(chǎn) 物 的 產(chǎn) 生 ; 增 加 了 分 液 漏 斗 , 有 利 于 及 時 補 充 反 應 混 合 液 , 以 提 高 乙 酸 乙 酯 的 產(chǎn) 量 ; 增 加 了 水 冷 凝 裝 置 , 有 利 于 收 集 產(chǎn) 物 乙 酸 乙 酯 返 回