高中化學 3_1_2 酚課件 新人教版選修51

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1、第 一 節(jié) 醇 酚第2課時酚 1 2 3課前預習作業(yè)課堂對點訓練課后提升訓練 課前預習作業(yè) 1. 下 列 關 于 苯 酚 的 敘 述 ， 不 正 確 的 是 ( )A. 將 苯 酚 晶 體 放 入 少 量 水 中 ， 加 熱 至 全 部 溶 解 ， 冷卻 至 50 形 成 乳 濁 液B. 苯 酚 可 以 和 硝 酸 發(fā) 生 取 代 反 應C. 苯 酚 易 溶 于 NaO H溶 液 中D. 苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 強 ， 比 醋 酸 弱 解析：苯酚微溶于冷水，65 以上與水互溶，故A正確；由于羥基對苯環(huán)的影響，苯環(huán)上羥基碳鄰、對位上氫原子較活潑，易被取代，與硝酸反應生成2,4,6三硝基苯

2、酚，B正確；苯酚能與NaO H反應而易溶于NaO H溶液，C正確；苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱，D錯。答案：D 2. 有 機 物 分 子 中 的 原 子 (團 )之 間 會 相 互 影 響 ， 導 致 相同 的 原 子 (團 )表 現(xiàn) 不 同 的 性 質(zhì) 。 下 列 各 項 事 實 不 能 說 明 上述 觀 點 的 是 ( )A. 甲 苯 能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色 ， 而 甲 基 環(huán) 己 烷不 能 使 酸 性 高 錳 酸 鉀 溶 液 褪 色B. 乙 烯 能 與 溴 水 發(fā) 生 加 成 反 應 ， 而 乙 烷 不 能 發(fā) 生 加成 反 應C. 苯 酚 可 以 與 NaO H反

3、 應 ， 而 乙 醇 不 能 與 NaO H反 應D. 苯 酚 與 溴 水 可 直 接 反 應 ， 而 苯 與 液 溴 反 應 則 需 要FeBr 3作 催 化 劑 解析：甲苯中苯環(huán)對CH3的影響，使CH3可被KMnO 4(H)氧化為CO O H，從而使KMnO 4溶液褪色；乙烯能與溴發(fā)生加成反應，是因為含碳碳雙鍵；苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，使羥基中氫原子更易電離，從而苯酚表現(xiàn)出弱酸性。苯酚中，羥基對苯環(huán)產(chǎn)生影響，使苯酚分子中羥基碳鄰、對位碳上的氫原子變得活潑，更易被取代；A、C、D項符合題意，B項不合題意。答案：B C. 冬 天 汽 車 所 用 的 防 凍 液 主 要 成 分 為 乙 醇D. 含

4、有 O H(羥 基 )官 能 團 的 有 機 物 不 一 定 屬 于 醇 類解析：酚類是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，A正確；B中甘油含有三個羥基屬于三元醇，正確；冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙二醇，C錯誤；D正確，如酚類化合物也含有羥基。答案：C 4. 下 列 有 關 苯 酚 性 質(zhì) 的 說 法 不 正 確 是 ( )A.向 盛 有 少 量 苯 酚 稀 溶 液 的 試 管 中 逐 滴 加 入 飽 和 溴水 ， 有 白 色 沉 淀 生 成B. 酚 羥 基 影 響 了 苯 基 的 活 性 ， 苯 酚 與 溴 的 反 應 很 靈敏 C. 苯 酚 與 溴 水 的 反 應 屬 于 加 成 反 應D.

5、向 盛 有 苯 酚 溶 液 的 容 器 中 滴 加 氯 化 鐵 溶 液 ， 溶 液呈 紫 色 解析：酚羥基影響了苯基的活性，苯酚與溴的反應很靈敏，反應能生成三溴苯酚白色沉淀，A、B正確；酚與溴水的反應屬于取代反應，C錯誤；苯酚遇Fe3溶液顯紫色，D正確。答案：C 5. 各 取 1 mol下 列 物 質(zhì) 與 溴 水 充 分 反 應 ， 消 耗 Br2的 物質(zhì) 的 量 按 、 、 順 序 排 列 正 確 的 是 ( ) 解析： 答案：B A. B. C. D. 解析：根據(jù)給出的酸性強弱順序知，CO 2可以與苯酚鈉反應生成苯酚，苯酚又可以與Na2CO 3反應生成NaHCO 3；中產(chǎn)物可以繼續(xù)反應而生

6、成NaHCO 3，錯誤；若能進行，則說明苯酚的酸性強于H2CO 3，顯然錯誤。答案：C 7. 如 圖 ， 依 次 進 行 以 下 操 作 ：(1)步 驟 一 ： 向 試 管 中 加 水 ， 振 蕩 ， 現(xiàn) 象 為_。(2)步 驟 二 ： 給 試 管 加 熱 ， 現(xiàn) 象 為_。(3)步 驟 三 ： 冷 卻 ， 現(xiàn) 象 為_。 (4)步 驟 四 ： 再 加 入 適 量 NaO H溶 液 ， 振 蕩 ， 現(xiàn) 象 為_， 化 學 方 程 式 為 _。(5)步 驟 五 ： 再 加 入 鹽 酸 或 通 入 CO 2， 現(xiàn) 象 為_， 化 學 方 程 式 為 _。(6)步 驟 六 ： 再 加 過 量 飽 和

7、 溴 水 ， 主 要 現(xiàn) 象 為_。( 7 ) 步 驟 七 ： 滴 加 氯 化 鐵 溶 液 ， 主 要 現(xiàn) 象 為_。 答案：(1)液 體 呈 現(xiàn) 渾 濁 (2)液 體 由 渾 濁 變 澄 清 (3)又 出 現(xiàn) 渾 濁 (4)又 變 澄 清 8. 酚 類 物 質(zhì) 是 一 種 重 要 的 化 學 物 質(zhì) ， 其 中 苯 酚 可 以 用以 殺 菌 消 毒 等 。 .已 知 常 溫 下 苯 酚 微 溶 于 水 ， 溶 解 度 為 8.2 g， 其 飽和 溶 液 的 物 質(zhì) 的 量 濃 度 約 為 0.8 molL 1。 為 了 探 究 苯 酚和 乙 醇 分 子 中 羥 基 上 氫 原 子 的 活 潑

8、 性 ， 甲 、 乙 兩 位 同 學 分別 設 計 了 如 下 實 驗 方 案 ：甲 ： 向 兩 支 試 管 中 ， 分 別 注 入 0.8 molL 1的 乙 醇 和苯 酚 溶 液 3 mL， 各 放 入 一 小 塊 金 屬 鈉 ， 觀 察 反 應 產(chǎn) 生 H 2的 速 率 。 乙 ： 在 兩 支 試 管 中 ， 分 別 放 入 1 g乙 醇 和 苯 酚 晶 體 ，各 注 入 3 mL蒸 餾 水 ， 振 蕩 ， 得 到 乙 醇 溶 液 和 苯 酚 濁 液 ，再 向 兩 試 管 中 逐 滴 加 入 5 molL 1的 NaO H溶 液 ， 觀 察 其中 的 變 化 。( 1 ) 苯 酚 溶 液

9、 與 鈉 反 應 的 化 學 方 程 式 為_。(2)對 于 甲 、 乙 兩 個 實 驗 方 案 ， 他 們 能 否 達 到 實 驗 目的 ？ 理 由 各 是 什 么 ？ .在 分 析 甲 、 乙 兩 同 學 實 驗 方 案 的 基 礎 上 ， 丙 同 學進 行 了 下 列 對 比 實 驗 ： 在 兩 支 試 管 中 ， 分 別 放 入 2 g無 水乙 醇 和 苯 酚 晶 體 ， 用 約 60 的 水 浴 加 熱 ， 待 苯 酚 熔 成 液態(tài) 后 ， 再 向 兩 試 管 中 各 放 入 一 小 塊 金 屬 鈉 。 在 乙 醇 中 ， 鈉塊 能 與 乙 醇 反 應 產(chǎn) 生 氣 體 ， 約 3 m

10、in后 鈉 塊 消 失 ， 溶 液 保持 澄 清 ； 在 苯 酚 中 ， 鈉 塊 表 面 有 少 量 氣 泡 ， 約 2 min后 出現(xiàn) 少 量 白 色 懸 浮 物 ， 10 min后 白 色 懸 浮 物 充 滿 苯 酚 熔 融液 ， 振 蕩 后 發(fā) 現(xiàn) 鈉 塊 尚 未 完 全 消 失 。 (3)丙 同 學 的 實 驗 表 明 ， 苯 酚 熔 融 液 與 鈉 的 反 應 速 率不 如 無 水 乙 醇 與 鈉 的 反 應 快 ， 其 主 要 原 因 是_， 因 此 苯 酚 熔 融 液 和 無 水 乙 醇 與 鈉反 應 的 有 關 事 實 _(填 “ 能 ” 或 “ 不 能 ” )作 為 判 斷分

11、 子 里 羥 基 上 氫 原 子 哪 個 更 活 潑 的 依 據(jù) 。(4)請 你 設 計 一 個 探 究 苯 酚 和 乙 醇 分 子 中 羥 基 上 氫 原子 活 潑 性 的 實 驗 方 案 (可 供 選 擇 的 藥 品 和 儀 器 ： 乙 醇 、 苯酚 、 蒸 餾 水 、 苯 、 鈉 、 精 確 測 定 溶 液 pH的 儀 器pH計 )。 解析：本題為苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實驗探究性習題。探究I：甲同學是想通過比較乙醇和苯酚與鈉反應的速率的快慢來比較二者中羥基上氫原子的活潑性，但他忽略了鈉也能與水發(fā)生劇烈反應放出氫氣，所以不能達到目的；乙同學是想通過觀察乙醇和苯酚能否與NaO

12、H溶液反應來達到目的，但是他忽略了乙醇易溶于水，無論是否與NaO H反應，溶液也是澄清的，所以也不能達到目的。 探究：丙同學是想通過比較鈉與乙醇和熔融的苯酚放出氫氣的快慢來實現(xiàn)實驗目的，但是由于苯酚鈉難溶于苯酚熔融液，所生成的苯酚鈉反而阻止了苯酚與鈉的進一步反應，而乙醇鈉易溶于乙醇，所以觀察到的現(xiàn)象是前者反應速率快于后者，不能達到實驗的目的。分子中羥基氫原子的活潑性與其電離出H難易程度有關，所以可以通過比較同濃度乙醇溶液和苯酚溶液的pH，或者把二者溶解在不能與鈉反應的溶劑中，比較它們與鈉反應的快慢，來比較二者分子羥基氫原子的活潑性。 答案：(1)2C6H5O H 2Na2C6H5O Na H2

13、(2)甲 ： 不 能 達 到 實 驗 目 的 ， 因 為 水 的 存 在 使 乙 醇 和苯 酚 與 鈉 反 應 的 速 率 難 以 比 較 ；乙 ： 不 能 達 到 實 驗 目 的 ， 因 為 乙 醇 溶 液 與 NaO H溶 液混 合 時 溶 液 保 持 澄 清 不 能 說 明 乙 醇 酸 性 的 相 對 強 弱 。(3)乙 醇 鈉 易 溶 于 乙 醇 ， 而 苯 酚 鈉 難 溶 于 苯 酚 熔 融 液 不 能 (4)取 適 量 的 乙 醇 和 苯 酚 ， 分 別 配 制 成 同 物 質(zhì) 的 量 濃度 的 溶 液 ， 用 pH計 測 定 兩 溶 液 的 pH， pH小 的 對 應 分 子 中

14、羥 基 上 的 氫 原 子 活 潑 。 (或 配 制 成 同 物 質(zhì) 的 量 濃 度 的 乙 醇和 苯 酚 的 苯 溶 液 ， 加 入 大 小 相 同 的 鈉 塊 ， 觀 察 產(chǎn) 生 氫 氣 的快 慢 ) 課堂對點訓練 1. 下 列 物 質(zhì) 屬 于 酚 類 的 是 ( )知 識 點 一酚的結(jié)構(gòu) 解析： 答案：B 2. A、 B的 結(jié) 構(gòu) 簡 式 如 下 ：( 1 ) A 分 子 中 含 有 的 官 能 團 的 名 稱 是_；B 分 子 中 含 有 的 官 能 團 的 名 稱 是_。 ( 2 ) A 能 否 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應_；B 能 否 與 氫 氧 化 鈉 溶 液 反 應_。

15、(3)A在 濃 硫 酸 作 用 下 加 熱 可 得 到 B， 其 反 應 類 型 是_。(4)A、 B各 1 mol分 別 加 入 足 量 溴 水 ， 完 全 反 應 后 消 耗單 質(zhì) 溴 的 物 質(zhì) 的 量 分 別 是 _mol， _ mol。 解析：(1)A中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵，B中的官能團是酚羥基。(2)A屬于醇類不能與氫氧化鈉溶液反應，B屬于酚類能與氫氧化鈉溶液反應。(3)由A到B屬于消去反應。(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質(zhì)溴，B中只有羥基的鄰位H與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應，消耗2 mol單質(zhì)溴。答案：(1)醇 羥 基 、 碳 碳 雙 鍵 酚 羥 基 (2)不

16、能 能 (3)消 去 反 應 (4)1 2 3. 下 列 關 于 苯 酚 的 敘 述 中 ， 錯 誤 的 是 ( )A. 苯 酚 是 最 簡 單 的 酚 類 物 質(zhì) ， 結(jié) 構(gòu) 簡 式 為 C6H6OB. 純 凈 的 苯 酚 是 無 色 晶 體 ， 但 久 置 的 苯 酚 往 往 呈 粉紅 色 C. 苯 酚 有 強 腐 蝕 性 ， 沾 在 皮 膚 上 可 用 酒 精 洗 滌D. 苯 酚 在 水 中 的 溶 解 度 不 大 ， 當 溫 度 高 于 65 ， 能與 水 混 溶解析：苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為C 6H5O H。答案：A 知 識 點 二苯酚的性質(zhì) 4. 下 列 關 于 苯 酚 的 敘 述 中 ，

17、 正 確 的 是 ( )A. 苯 酚 呈 弱 酸 性 ， 能 使 石 蕊 試 液 顯 淺 紅 色B. 苯 酚 分 子 中 的 13個 原 子 有 可 能 處 于 同 一 平 面 上C. 苯 酚 與 濃 溴 水 反 應 生 成 白 色 沉 淀 ， 是 發(fā) 生 了 加 成反 應 D. 苯 酚 能 與 FeCl3溶 液 反 應 生 成 紫 色 沉 淀 解析：苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當OH鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚與濃溴水發(fā)生取代反

18、應；苯酚與FeCl3溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。答案：B 解析：胡椒酚中既含苯環(huán)，又含碳碳雙鍵，故可與4 mol H2發(fā)生加成反應；胡椒酚屬于酚，在水中溶解度較小，但可以與NaO H溶液反應；1 mol胡椒酚可與2 mol Br2發(fā)生取代反應，又可與1 mol Br2發(fā)生加成反應，故最多可與3 mol Br2發(fā)生反應。答案：B 6. 能 證 明 苯 酚 具 有 酸 性 的 方 法 是 ( ) 苯 酚 溶 液 加 熱 變 澄 清 苯 酚 濁 液 中 加 NaO H后 ，溶 液 變 澄 清 ， 生 成 苯 酚 鈉 和 水 苯 酚 可 與 FeCl3反 應 在 苯 酚 溶 液 中 加 入

19、濃 溴 水 產(chǎn) 生 白 色 沉 淀 苯 酚 能 與Na2CO 3溶 液 反 應A. B. C. D. 答案：A 7. 莽 草 酸 是 一 種 合 成 治 療 禽 流 感 藥 物 達 菲 的 原 料 ， 鞣酸 存 在 于 蘋 果 、 生 石 榴 等 植 物 中 。 下 列 關 于 這 兩 種 有 機 化合 物 的 說 法 正 確 的 是 ( )知 識 點 三酚羥基的性質(zhì) A. 兩 種 酸 都 能 與 溴 水 發(fā) 生 加 成 反 應B. 兩 種 酸 與 三 氯 化 鐵 溶 液 都 能 發(fā) 生 顯 色 反 應C. 鞣 酸 分 子 與 莽 草 酸 分 子 相 比 多 了 兩 個 碳 碳 雙 鍵D. 等

20、 物 質(zhì) 的 量 的 兩 種 酸 與 足 量 的 金 屬 鈉 反 應 產(chǎn) 生 氫氣 的 量 相 同解析：從兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可以看出，莽草酸中含羧基、醇羥基和碳碳雙鍵，可與溴水發(fā)生加成反應。鞣酸中含有羧基、酚羥基，不能與溴水發(fā)生加成反應。答案：D 8. 已 知 氮 氮 雙 鍵 不 能 與 Br2發(fā) 生 加 成 反 應 。 蘇 丹 紅 是很 多 國 家 禁 止 用 于 食 品 生 產(chǎn) 的 合 成 色 素 ， 結(jié) 構(gòu) 簡 式 如 圖 所示 。 下 列 關 于 蘇 丹 紅 的 說 法 中 錯 誤 的 是 ( ) A. 蘇 丹 紅 屬 于 芳 香 族 化 合 物B. 蘇 丹 紅 能 與 FeCl3溶 液 發(fā) 生 顯 色 反 應C. 蘇 丹 紅 能 被 酸 性 KMnO 4溶 液 氧 化D. 1 mol蘇 丹 紅 最 多 可 與 1 mol Br2發(fā) 生 取 代 反 應解析：由蘇丹紅的分子結(jié)構(gòu)知該分子中含一個苯環(huán)和一個萘環(huán)，屬于芳香族化合物，A項正確；蘇丹紅在萘環(huán)上有O H，是酚類有機物，B項正確；蘇丹紅分子結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上有2個甲基側(cè)鏈，故蘇丹紅能被酸性KMnO 4溶液氧化，C項正確；苯環(huán)上的氫原子也可與Br 2發(fā)生取代反應，D項錯誤。答案：D 課后提升訓練