蘇教版化學選修五：專題四 第二單元 第二課時　酚的性質(zhì)和應(yīng)用　基團間的相互影響 Word版含解析

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1、 精品資料 1．下列敘述中正確的是(　　) A．苯中少量的苯酚可先加適量的濃溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再過濾而除去 B．將苯酚晶體放入少量水中，加熱時全部溶解，冷卻到70 ℃形成懸濁液 C．苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色，但可以和碳酸氫鈉反應(yīng)放出CO2 D．苯酚也可以發(fā)生加成反應(yīng) 2．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH 4種原子團(各1個)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 3．如下表所示，為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)為少量雜質(zhì))，所

2、選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是(　　) 不純物質(zhì) 除雜試劑 分離方法 A 苯(甲苯) KMnO4(酸化)，NaOH溶液 分液 B NH4Cl(FeCl3) NaOH溶液 過濾 C 乙醇(乙酸) NaOH溶液，水 分液 D 苯(苯酚) 濃溴水 過濾 4．僅用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯四種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是(　　) A．FeCl3溶液 B．溴水 C．酸性KMnO4溶液 D．金屬鈉 5．能證明苯酚具有弱酸性的方法是(　　) ①苯酚溶液加熱變澄清 ②苯酚濁液中加NaOH后，溶液變澄清，

3、生成苯酚鈉和水 ③苯酚可與FeCl3反應(yīng) ④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀 ⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng) A．②⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤ 6．漆酚(其中—C15H27是鏈烴基)是我國特產(chǎn)生漆的主要成分。漆酚不應(yīng)具有的化學性質(zhì)是(　　) A．可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．可以使酸性KMnO4溶液褪色 C．可以與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2 D．可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 7．草藥莪術(shù)根莖中含有一種色素，它的結(jié)構(gòu)簡式為，用它制成的試紙可以檢驗酸堿性。能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別

4、是(　　) A．3 mol,3 mol B．3 mol,5 mol C．6 mol,8 mol D．6 mol,10 mol 8．塑料奶瓶中存在雙酚A(如圖)，歐盟認為含雙酚A奶瓶會誘發(fā)性早熟，從2011年3月2日起，禁止生產(chǎn)含雙酚A的嬰兒奶瓶。關(guān)于雙酚A的下列說法正確的是(　　) A．雙酚A分子中所有原子有可能在一個平面上 B．雙酚A分子式為C21H24O2 C．雙酚A不能發(fā)生聚合反應(yīng) D．1 mol雙酚A最多可與4 mol 濃溴水發(fā)生取代反應(yīng) 9．某有機物是藥物生產(chǎn)的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．該

5、有機物與溴水發(fā)生加成反應(yīng) B．該有機物與濃硫酸混合加熱可發(fā)生消去反應(yīng) C．1 mol該有機物與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3 mol NaOH D．該有機物經(jīng)催化氧化后能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 10．α、β、γ和δ四種生育三烯酚是構(gòu)成維生素E的主要物質(zhì)，下列敘述中不正確的是(　　) α β γ δ R1 CH3 CH3 H H R2 CH3 H CH3 H A．α和δ兩種生育三烯酚互為同系物，β和γ兩種生育三烯酚互為同分異構(gòu)體 B．四種生育三烯酚均能使三氯化鐵溶液顯紫色 C．四種生育三烯酚的結(jié)構(gòu)中均不存在手性碳原子 D．1 mol α－生育三烯酚與溴的

6、四氯化碳溶液發(fā)生反應(yīng)，理論上最多可消耗3 mol Br2 11．(1)苯酚與水混合，溶液變渾濁，向該濁液中滴加NaOH溶液，可觀察到的現(xiàn)象是________________，反應(yīng)的化學方程式為__________________，該反應(yīng)說明苯酚具有______性。 (2)向上述溶液中通入CO2，可觀察到的現(xiàn)象是__________________，反應(yīng)的化學方程式為______________，該反應(yīng)說明苯酚具有的性質(zhì)是________________。 12．某化工廠的廢液經(jīng)測定得知主要含有乙醇，其中還溶有苯酚(熔點：40.9 ℃)、乙酸和少量二氯甲烷?，F(xiàn)欲從廢液中回收它們，根據(jù)各物

7、質(zhì)的熔點和沸點，該工廠設(shè)計了以下回收的實驗方案。 請回答下列問題： (1)寫出試劑A、B、C的化學式：A____________，B____________，C____________； (2)寫出操作D的名稱：________； (3)寫出回收物①②和G的組成：①____________，②____________，G____________。 13．按以下步驟可從合成。(部分試劑和反應(yīng)條件已略去) 請回答下列問題。 (1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式： B．_________________________________________________________

8、_______________， D．________________________________________________________________________。 (2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是__________(填反應(yīng)代號)。 (3)如果不考慮⑥⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到E的可能的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。 (4)試寫出C―→D反應(yīng)的化學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件)_________。 14．已知：苯磺酸()在稀酸中可水解除去磺酸根： ；苯酚與濃硫酸易發(fā)生磺化反應(yīng)：。請以苯、水、溴、濃硫酸和堿為主要原料合成OHBr。寫出各步

9、反應(yīng)的化學方程式。 參考答案 1．解析：苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，而生成的白色沉淀也能溶于苯，A選項錯誤。苯酚在65 ℃以上與水以任意比互溶，B選項錯誤。苯酚的酸性比碳酸的弱，不能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，C選項也錯。苯酚分子中含有苯環(huán)，在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)。 答案：D 2．解析：本題解題思路是在充分理解酚的概念的同時，掌握4種原子團的連接方式。一價基團苯基—C6H5、羥基—OH，只能處在兩端。二價基團亞苯基—C6H4—、亞甲基—CH2—，應(yīng)處于鏈中。由此可寫出2種基本方式： ① ② ①式為芳香醇類，醇類不合題意，不討論。 ②式為酚類，變換羥基的位置，還可寫出2種異

10、構(gòu)體： 、，屬于酚類物質(zhì)的共有3種。 答案：C 3．解析：甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)后，生成了苯甲酸，加入NaOH溶液后，變?yōu)楸郊姿徕c，溶于水，苯不溶于水，分液即可；B中加入NaOH溶液生成Fe(OH)3沉淀，但NH4Cl也會與NaOH反應(yīng)；C中乙醇與水互溶，所以不正確；D中苯酚和濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚溶于苯，無法分離。 答案：A 4．解析：溴水與酒精不反應(yīng)，也不分層；與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀；與己烯發(fā)生加成反應(yīng)后分為無色的兩層；與甲苯因發(fā)生萃取現(xiàn)象分為兩層，上層橙紅色，下層無色，因此，溴水可作為鑒別試劑。 答案：B 5．解析：由于苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚中的H＋比HCO中的H

11、＋容易電離，即苯酚的酸性是介于碳酸和HCO之間，所以苯酚能與碳酸鈉發(fā)生反應(yīng)生成苯酚鈉和碳酸氫鈉。 答案：A 6．解析：選項A是酚的化學性質(zhì)，發(fā)生顯色反應(yīng)；選項B，酚羥基更容易被氧化，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；選項C，酚的酸性弱于H2CO3，所以不會生成CO2，而應(yīng)生成NaHCO3；選項D，酚能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，不飽和鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 答案：C 7．解析：先把原式寫成 ，與Br2(水溶液)可以發(fā)生加成()、取代(酚羥基的鄰位)，注意取代時只利用一個溴原子(同時生成一個HBr分子)，故1 mol該化合物可與6 mol Br2反應(yīng)；而、、均可與H2加成，1 mol該化合物可與

12、10 mol H2反應(yīng)。 答案：D 8．解析：分子內(nèi)含有甲基，所有原子不可能共平面，A錯誤；從雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C21H24O2，B正確；雙酚A分子內(nèi)含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生聚合反應(yīng)，C錯誤；酚羥基的鄰位和對位可以發(fā)生取代反應(yīng)，1 mol雙酚A最多可與2 mol 濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，D錯誤。 答案：B 9．解析：該有機物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，A錯。由于與醇羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上無氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯。能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團有酚羥基、酯基和鹵素原子，完全反應(yīng)共需NaOH 4 mol，C錯。 答案：D 10．解析：α和δ

13、兩種生育三烯酚結(jié)構(gòu)相似，相差兩個CH2，β和γ兩種生育三烯酚分子式相同而結(jié)構(gòu)不同；四種生育三烯酚均存在酚羥基；1 mol α－生育三烯酚中含有3 mol碳碳雙鍵。C不正確。 答案：C 11．解析：的酸性比H2CO3弱，所以H2CO3能與反應(yīng)生成。 答案：(1)濁液變澄清 (2)溶液變渾濁 苯酚的酸性比碳酸的弱 12．解析：試劑A使苯酚、乙酸變成對應(yīng)的苯酚鈉和乙酸鈉，所以A可能為NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3，不與苯酚反應(yīng))；通過操作D可得到回收物(40 ℃、78 ℃)，所以操作D為分餾，G為苯酚鈉和乙酸鈉，通過加試劑B和操作E得苯酚和乙酸鈉溶液，可知B與苯酚鈉反

14、應(yīng)生成苯酚，而與乙酸鈉不反應(yīng)，可知B為CO2，操作E為分液，乙酸鈉到乙酸，說明加入了酸性比乙酸強的物質(zhì)，即稀硫酸(不能是鹽酸，因為易揮發(fā))，操作F為蒸餾。 答案：(1)Na2CO3(或NaOH)　CO2　稀硫酸　(2)分餾　(3)二氯甲烷　乙醇　苯酚鈉、乙酸鈉 13．解析：解決此題的關(guān)鍵在于反應(yīng)試劑的改變。和H2的反應(yīng)，只能是加成反應(yīng)，所以A為；而B是由A與濃硫酸加熱得到，且能與Br2反應(yīng)，B為，C為，而D能與Br2反應(yīng)生成E，E與H2再反應(yīng)，所以D中應(yīng)有不飽和鍵，綜合得出D為，E為，F(xiàn)為。 答案：(1)(2)②④ (3)、、 (4)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 14．解析：

15、看到目標分子()一般會產(chǎn)生以下兩種合成思路。 思路一：。 不難看出，第②步轉(zhuǎn)化要在溴原子的鄰位上引入一個—OH，顯然缺乏根據(jù)，故思路一要放棄。 思路二：。 思路二其實是先合成苯酚，再由苯酚發(fā)生鄰位上的一元溴代，但苯酚的鄰、對位氫原子因受羥基的影響均顯得較活潑，故與溴發(fā)生取代反應(yīng)時，很難控制只發(fā)生一元取代，實際生成的是三溴苯酚。因此我們應(yīng)該想，能否先在苯酚的一個鄰位和對位上先引入其他基團把這兩個位置占據(jù)，接下來再進行溴代，在另一個鄰位上引入一個溴原子，最后再將前面引入的基團脫去，顯然題中也提供了這方面的信息支持。 以上討論的是合成總思路，具體的合成路線可設(shè)計如下： 。 答案：①； ②； ③＋2H2O； ④＋HBr； ⑤＋2H2SO4。