課時(shí)跟蹤檢測(cè)(三十二) 有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與命名

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1、課時(shí)跟蹤檢測(cè)(三十二)　有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與命名 一、選擇題(本題包括6小題，每小題5分，共30分) 1．(2012·海南高考)分子式為C10H14的單取代芳香烴，其可能的結(jié)構(gòu)有(　　) A．2種　　　B．3種　　　C．4種　　　D．5種 2．(2012·浙江高考)下列說(shuō)法正確的是(　　) A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱為2,6-二甲基-5-乙基庚烷 B．丙氨酸和苯丙氨酸脫水，最多可生成3種二肽 C．化合物是苯的同系物 D．三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9 3．下列有機(jī)物的命名正確的是(　　) A．二溴乙烷：CH2BrCH2Br B．3-乙基-1-丁烯： C．2-

2、甲基-2,4-己二烯： D．2,2,3-三甲基戊烷： 4．(2012·海南高考，有改動(dòng))下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3∶1的有(　　) ①乙酸異丙酯?、谝宜崾宥□ァ、蹖?duì)二甲苯　④均三甲苯 A．①②　　　B．②③　　　C．①③　　　D．②④ 5．(2013·蘇州模擬)物質(zhì)的提純是化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的一項(xiàng)重要操作，也是化工生產(chǎn)及物質(zhì)制備中的主要環(huán)節(jié)。下列有關(guān)敘述中，正確的是(　　) A．乙酸乙酯中混有乙酸，可用飽和Na2CO3溶液洗滌，然后分液分離出乙酸乙酯 B．在提純雞蛋中的蛋白質(zhì)時(shí)，可向雞蛋清溶液中加入濃硝酸，然后將所得沉淀濾出，即得較純的蛋白質(zhì) C．除去乙

3、烷中少量的乙烯：光照條件下通入Cl2，氣液分離 D．苯中含少量的苯酚，可加入溴水過(guò)濾除去苯酚 6．化合物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對(duì)分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A的核磁共振氫譜有4個(gè)峰且面積之比為1∶2∶2∶3，A分子中只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如下圖。關(guān)于A的下列說(shuō)法中，正確的是(　　) A．A分子不能發(fā)生水解反應(yīng) B．A在一定條件下可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．符合題中A分子結(jié)構(gòu)特征的有機(jī)物只有1種 D．與A屬于同類化合物的同分異構(gòu)體只有2種 二、非選擇題(本題包括6小題，共70分) 7．(8分)(2013·北

4、京海淀區(qū)高三調(diào)研)有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8 g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶1∶1。 (1)A的分子式是______________________________________________________。 (2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是______。 A．H2　　　　　 　　　　　 　B．Na C．酸性KMnO4溶液 D．Br2 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_

5、_____________________________________________________。 (4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可與1 mol Br2加成。該有機(jī)物中所有碳原子在同一個(gè)平面，沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 _______________________________。 8．(10分)(2012·福建高考)對(duì)二甲苯(英文名稱p-xylene，縮寫為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。 (1)寫出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。 (2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有______、______(填反應(yīng)類型)。 (3)增塑劑(DEHP)存在如圖所示的轉(zhuǎn)化

6、關(guān)系，其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。 ①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。 ②D分子所含官能團(tuán)是________________(填名稱)。 ③C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________。 (4)F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征： a．是苯的鄰位二取代物；b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色；c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。 寫出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________ _____________________________

7、___________________________________________。 9．(10分)X、Y均是由C、H、O三種元素組成的相對(duì)分子質(zhì)量小于240的芳香族化合物，已知： Ⅰ.化合物X、Y中三種元素C、H、O的質(zhì)量比均為9∶1∶3； Ⅱ.X、Y互為同分異構(gòu)體，且X、Y均可以發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)：X＋H2OA1＋B1(C5H12O) Y＋H2OA2＋B2 B1和B2互為同系物，B1、B2的相對(duì)分子質(zhì)量的關(guān)系為Mr(B1)－Mr(B2)＝42。 (1)X或Y的分子式是_______________________________________________。 (2)A1

8、的分子式是________；A1能夠發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有________(填序號(hào))。 ①酯化反應(yīng)?、谘趸磻?yīng)?、叟c三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、芟シ磻?yīng)?、菖c溴水發(fā)生取代反應(yīng)　⑥與溴水發(fā)生加成反應(yīng) (3)A2與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)，也可以在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化，其氧化產(chǎn)物與新制的氫氧化銅共熱生成的有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有一種。 ①Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________________________________； ②A2與濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________ _______

9、_________________________________________________________________。 10．(14分)(2012·廣東高考)苯甲酸廣泛應(yīng)用于制藥和化工行業(yè)。某同學(xué)嘗試用甲苯的氧化反應(yīng)制備苯甲酸。反應(yīng)原理： ＋2KMnO4 ＋KOH＋2MnO2↓＋H2O ＋HCl―→ 實(shí)驗(yàn)方法：一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)，按如下流程分離出苯甲酸和回收未反應(yīng)的甲苯。 已知：苯甲酸分子量122，熔點(diǎn)122.4℃，在25℃和95℃時(shí)溶解度分別為0.3 g和6.9 g；純凈固體有機(jī)物一般都有固定熔點(diǎn)。 (1)操作Ⅰ為_(kāi)_

10、______，操作Ⅱ?yàn)開(kāi)_______。 (2)無(wú)色液體A是________，定性檢驗(yàn)A的試劑是________，現(xiàn)象是________。 (3)測(cè)定白色固體B的熔點(diǎn)，發(fā)現(xiàn)其在115℃開(kāi)始熔化，達(dá)到130℃時(shí)仍有少量不熔。該同學(xué)推測(cè)白色固體B是苯甲酸與KCl的混合物，設(shè)計(jì)了如下方案進(jìn)行提純和檢驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明推測(cè)正確。請(qǐng)?jiān)谕瓿杀碇袃?nèi)容。 序號(hào) 實(shí)驗(yàn)方案 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論 ① 將白色固體B加入水中，加熱溶解，______ 得到白色晶體和無(wú)色濾液 ② 取少量濾液于試管中，________ 生成白色沉淀 濾液含Cl－ ③ 干燥白色晶體，________ ______

11、__ 白色晶體是苯甲酸 (4)純度測(cè)定：稱取1.220 g產(chǎn)品，配成100 mL甲醇溶液，移取25.00 mL溶液，滴定，消耗KOH的物質(zhì)的量為2.40×10－3 mol，產(chǎn)品中苯甲酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算表達(dá)式為_(kāi)_______________________________________________________________________， 計(jì)算結(jié)果為_(kāi)_______(保留2位有效數(shù)字)。 11．(14分)(2011·福建高考)透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì)： 填寫下列空白： (1)甲中不含氧原子的官能

12、團(tuán)是________；下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是________(填標(biāo)號(hào))。 a．Br2/CCl4溶液 B．石蕊試液 c．酸性KMnO4溶液 (2)甲的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。 (3)淀粉通過(guò)下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中A～D均為有機(jī)物)： 淀粉ABCD乙 A的分子式是________，試劑X可以是________。 (4)已知： 利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙，其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________________________________

13、___________ ________________________________________________________________________。 (5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對(duì)分子質(zhì)量為110。丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。 12．(14分)(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一種抗心律失常藥物，可由下列路線合成： (1)已知A是的單體，則A中含有的官能團(tuán)是______(寫名稱)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (2)C的名稱

14、(系統(tǒng)命名)是________，C與足量NaOH醇溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________。 (3)X是E的同分異構(gòu)體，X分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、____________________、________________、________________。 (4)F―→G的反應(yīng)類型是________。 (5)下列關(guān)于室安卡因(G)的說(shuō)法正確的是________。 a．能發(fā)生加成反應(yīng)　 　B．能使酸性高錳酸鉀溶

15、液褪色 c．能與鹽酸反應(yīng)生成鹽 D．屬于氨基酸 答 案 課時(shí)跟蹤檢測(cè)(三十二) 1．選C　單取代基為丁基，丁基有4種異構(gòu)體：—CH2CH2CH2CH3，，—C(CH3)3，，所以異構(gòu)體有4種。 2．選D　化合物的正確名稱為2,6-二甲基-3-乙基庚烷，A項(xiàng)錯(cuò)誤；丙氨酸和苯丙氨酸脫水最多生成4種二肽，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯的同系物是苯環(huán)上連接烷基所得到的烴，C項(xiàng)錯(cuò)誤；三硝酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C3H5N3O9，D項(xiàng)正確。 3．選C　A項(xiàng)應(yīng)為1,2-二溴乙烷，B項(xiàng)應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，D項(xiàng)應(yīng)為2,2,4-三甲基戊烷。 4．選D?、僦杏腥N氫；②中有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3；③

16、中有兩種氫，個(gè)數(shù)比為6∶4，④中有兩種氫，個(gè)數(shù)比為9∶3。 5．選A　B項(xiàng)，濃硝酸可使蛋白質(zhì)變性，且會(huì)使含苯環(huán)的蛋白質(zhì)變成黃色，得不到純蛋白質(zhì)；C項(xiàng)，光照時(shí)通入Cl2，乙烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)不正確；D項(xiàng)，苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚可溶于苯中，溴水中的溴也會(huì)溶于苯中，D項(xiàng)不正確。 6．選C　因化合物A中有4類氫原子，個(gè)數(shù)分別為：1、2、2、3，又因?yàn)锳是一取代苯，苯環(huán)上有三類氫原子，分別為1、2、2，所以剩余側(cè)鏈上的3個(gè)氫原子等效，為—CH3，結(jié)合紅外光譜知，A中含有酯基，可以水解，A為，與A發(fā)生加成反應(yīng)的H2應(yīng)為3 mol，與A同類的同分異構(gòu)體應(yīng)為5種。 7．(1)設(shè)有機(jī)物A的

17、分子式為CxHyOz，則由題意可得： CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 84 44x 9y 16．8 g 44.0 g 14.4 g ＝＝， 解得：x＝5，y＝8。 因12x＋y＋16z＝84，解得：z＝1。有機(jī)物A的分子式為C5H8O。 (2)A分子中含有C≡C鍵，能與H2、Br2發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)；A中含有羥基，能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。 (3)根據(jù)A的核磁共振氫譜中有峰面積之比為6∶1∶1的三個(gè)峰，再結(jié)合A中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，便可確定其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)根據(jù)1 mol B可與1 mol Br2加成，可以推斷B中

18、含有1個(gè)C===C鍵，再結(jié)合B沒(méi)有順?lè)串悩?gòu)體，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 [注意：CH3CH2CH===CHCHO、CH3CH===CHCH2CHO或CH3CH===C(CH3)CHO均有順?lè)串悩?gòu)體]。 答案：(1)C5H8O　(2)ABCD (3) (4) 8．解析：(1)對(duì)二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)對(duì)二甲苯能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上的甲基可以被氧化，且苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。 (3)①根據(jù)題意，B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知B為；②D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③根據(jù)C分子的1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，可知DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)根據(jù)題意，F(xiàn)中含有苯環(huán)

19、，有兩個(gè)取代基，含有酚羥基，含有羧基，則F為，F(xiàn)與NaHCO3溶液發(fā)生的反應(yīng)為＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O。 答案：(1) (2)取代反應(yīng)　氧化反應(yīng)(或其他合理答案) (3)①?、谌┗? ③ (4)＋NaHCO3―→＋CO2＋H2O 9．解析：X、Y中三種元素C、H、O的質(zhì)量比為均為9∶1∶3，可以確定X、Y中C、H、O原子的個(gè)數(shù)比為∶1∶＝12∶16∶3。其相對(duì)分子質(zhì)量小于240，故可以確定X、Y的分子式為C12H16O3。B1的分子式為C5H12O，是一種醇，那么A1的分子式為C7H6O3，X應(yīng)含有苯環(huán)，且水解生成A1和B1，故A1含有羧基，根據(jù)分子式C7H6O3可以確定

20、其含有苯環(huán)、羧基、酚羥基，由此可以確定A1的性質(zhì)。B2與B1互為同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量相差42，可以確定B2的分子式為C2H6O(乙醇)，根據(jù)Y的水解方程式，可以確定A2的分子式為C10H12O3，A2與濃硫酸共熱可以發(fā)生消去反應(yīng)，也可以在銅作催化劑的條件下被氧氣氧化，其氧化產(chǎn)物與新制的氫氧化銅共熱生成的有機(jī)物苯環(huán)上的一氯代物只有一種，可以確定A2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，這樣就可以確定Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 答案：(1)C12H16O3 (2)C7H6O3　①②③⑤ (3)① ② 10．解析：要抓住甲苯和苯甲酸的性質(zhì)差異，并結(jié)合實(shí)驗(yàn)流程進(jìn)行分析、解決問(wèn)題。 (1)濾液經(jīng)操作Ⅰ分為有機(jī)相和水相，則

21、Ⅰ為分液。有機(jī)相加無(wú)水Na2SO4干燥、過(guò)濾，再進(jìn)行蒸餾(操作Ⅱ)獲得無(wú)色液體A，顯然A為甲苯。苯甲酸的溶解度受溫度影響相對(duì)較大，水相經(jīng)一系列處理，得到白色固體B，則B的主要成分為苯甲酸。 (2)甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸，KMnO4被還原生成MnO2，溶液的紫紅色褪去。 (3)將白色固體B加入水中，加熱溶解，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾，得到白色晶體和無(wú)色濾液。用AgNO3溶液定性檢驗(yàn)Cl－的存在，測(cè)定所得白色晶體的熔點(diǎn)，確定為苯甲酸。 (4)苯甲酸與KOH發(fā)生中和反應(yīng)：＋KOH―→＋H2O，消耗2.40×10－3mol KOH，則產(chǎn)品中苯甲酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%＝96%。 答案：

22、(1)分液　蒸餾 (2)甲苯　酸性KMnO4溶液　溶液顏色褪去(其他合理答案也給分) (3)①冷卻結(jié)晶，過(guò)濾 ②滴入稀HNO3和AgNO3溶液 ③取適量加熱，測(cè)定熔點(diǎn)　白色晶體在122.4°C熔化為液體(其他合理答案也給分) (4)×100%　96% 11．解析：(1)甲物質(zhì)中的碳碳雙鍵能與單質(zhì)溴加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，a、c符合條件。(3)淀粉水解生成葡萄糖，A的分子式為C6H12O6，B為乙醇，C為乙烯，乙烯與鹵素單質(zhì)加成生成二鹵代物D，D水解得到乙二醇，故試劑X是鹵素單質(zhì)。(4)合成過(guò)程為乙烯先與HCl加成生成氯乙烷，然后氯乙烷與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯，乙苯再發(fā)生消

23、去反應(yīng)得到丙。 答案：(1)碳碳雙鍵(或)　　a、c (2)CH2===CHCH2CH2COOH(或其他合理答案) (3)C6H12O6　Br2/CCl4(或其他合理答案) (4) ＋CH2CH3＋HCl (5) 12．解析：(1)A是的單體，即是CH2===CH—COOH，A中所含官能團(tuán)有碳碳雙鍵和羧基，A與H2發(fā)生加成反應(yīng)得到的B為CH3CH2COOH。(2)CH3CHBrCOOH在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)羧基與堿發(fā)生中和反應(yīng)。(4)結(jié)合F、G的結(jié)構(gòu)，該轉(zhuǎn)化過(guò)程為取代反應(yīng)。(5)有機(jī)物G分子中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，氨基能與鹽酸反應(yīng)，苯環(huán)上連有甲基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子中不含羧基，不是氨基酸。 答案：(1)碳碳雙鍵、羧基　　CH3CH2COOH (2)2-溴丙酸 ＋2NaOH CH2===CH—COONa＋NaBr＋2H2O (3) (4)取代反應(yīng) (5)abc