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1、題型強(qiáng)化四有機(jī)化學(xué),2,1,1.(201811浙江選考,32)某研究小組擬合成染料X和醫(yī)藥中間體Y。,2,1,請(qǐng)回答: (1)下列說(shuō)法正確的是。 A.化合物A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.化合物C具有弱堿性 C.化合物F能發(fā)生加成、取代、還原反應(yīng) D.X的分子式是C17H22N2O3 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (3)寫出C+DE的化學(xué)方程式。,2,1,(4)寫出化合物A(C10H14O2)同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明: 分子中有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子; 分子中含有苯環(huán)、甲氧基(OCH3),沒(méi)有羥基、過(guò)氧鍵(OO)。,2,1,2,1,2,1
2、,(1)物質(zhì)A中無(wú)酚羥基,故與FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng),A錯(cuò)誤;化合物C中有氨基,顯弱堿性,B正確;F中有苯環(huán)、硝基,故可以發(fā)生加成、還原、取代反應(yīng),C正確;D.X的分子式為C17H20N2O3,D錯(cuò)誤。,2,1,2.(20184浙江選考,32)某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺:,2,1,請(qǐng)回答: (1)下列說(shuō)法不正確的是。 A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng) B.化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體 C.化合物D具有堿性 D.嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2 (2)化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。 (3)寫出C+DE的化學(xué)方程式:。,2,1,(4)為探索新的合成路線,發(fā)現(xiàn)用化合物C與X(
3、C6H14N2O)一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷( )為原料合成X的合成路線:(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。 (5)寫出化合物X(C6H14N2O)可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 須同時(shí)符合:分子中有一個(gè)六元環(huán),且成環(huán)原子中最多含一個(gè)非碳原子;1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子;IR譜表明分子中有NN鍵,無(wú)OH鍵。,2,1,2,1,2,1,考試方向,知能儲(chǔ)備,考試方向,知能儲(chǔ)備,考試方向,知能儲(chǔ)備,1.結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))與性質(zhì)間的關(guān)系,2.掌握典型結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,科學(xué)遷移應(yīng)用,考試方向,知能儲(chǔ)備,考試方向,知能儲(chǔ)備,注意:氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)具有兩性。,考試方向,知能儲(chǔ)備,3.
4、利用各類有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,科學(xué)遷移應(yīng)用,4.有機(jī)推斷突破方法,考試方向,知能儲(chǔ)備,5.有機(jī)合成路線設(shè)計(jì) (1)首先正確判斷需合成的有機(jī)物的類別(結(jié)構(gòu)和官能團(tuán))。 (2)再根據(jù)原料、信息和反應(yīng)規(guī)律,尋求官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化或保護(hù)的反應(yīng)原理。 (3)最后綜合分析確定最佳合成路線(原料易得、反應(yīng)容易、步驟少、產(chǎn)率高、無(wú)污染等)。 6.規(guī)范作答 按照題目要求將分析結(jié)果規(guī)范地表達(dá)出來(lái)。如:力求避免書寫官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字及書寫物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況;寫化學(xué)方程式注意反應(yīng)條件,不漏寫小分子等;書寫同分異構(gòu)體避免重復(fù)和遺漏。,本題型為以有機(jī)合成為情境的有機(jī)化學(xué)綜合試題。往往要求考生利
5、用新信息結(jié)合已有有機(jī)化學(xué)知識(shí),完成對(duì)未知有機(jī)物的推斷,并規(guī)范作答。一般涉及分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物性質(zhì)(反應(yīng)類型)判斷、有機(jī)反應(yīng)化學(xué)方程式書寫、有機(jī)合成路線(流程圖)的設(shè)計(jì)等。 (1)熟練掌握書本上出現(xiàn)的各種官能團(tuán)的名稱、性質(zhì)及轉(zhuǎn)化,能結(jié)合分子式進(jìn)行不飽和度的計(jì)算并結(jié)合框圖信息進(jìn)行有機(jī)物結(jié)構(gòu)的合理推斷。 (2)熟記典型代表物的有機(jī)反應(yīng)方程式并在新情境中進(jìn)行合理的遷移,不要漏寫、錯(cuò)寫小分子。 (3)對(duì)常見(jiàn)典型有機(jī)反應(yīng)類型從斷鍵角度進(jìn)行歸類,再結(jié)合一些陌生有機(jī)物的反應(yīng)進(jìn)行類型判斷的強(qiáng)化訓(xùn)練。,(4)同分異構(gòu)體的書寫需特別訓(xùn)練,通過(guò)常見(jiàn)幾種限定條件同分異構(gòu)體的書寫,構(gòu)建書寫規(guī)
6、律及模板,通過(guò)強(qiáng)化訓(xùn)練達(dá)到靈活運(yùn)用。 (5)合成路線圖通常是結(jié)合題給信息及基礎(chǔ)知識(shí)進(jìn)行設(shè)計(jì),應(yīng)該通過(guò)常見(jiàn)類型有機(jī)物的合成進(jìn)行強(qiáng)化訓(xùn)練。 (6)綜合訓(xùn)練,加強(qiáng)審題能力的培養(yǎng),尤其對(duì)新信息中的有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行一定的強(qiáng)化訓(xùn)練,以實(shí)現(xiàn)熟練進(jìn)行相似有機(jī)物的類推。,【典例】 (2018溫州二模)氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動(dòng)物絳蟲(chóng)的有效藥物,可由酯A(C4H6O2)經(jīng)過(guò)如下合成路線獲得:,已知:.含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物 請(qǐng)回答: (1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)下列說(shuō)法不正確的是。 A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng),不能發(fā)生氧化反應(yīng) B.化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反
7、應(yīng) C.化合物G具有堿性,可以生成內(nèi)鹽 D.氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr (3)寫出B+AC的化學(xué)方程式:。,(4)寫出化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,須同時(shí)符合: 分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán); 1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有CN鍵存在。 (5)設(shè)計(jì)酯A經(jīng)路徑二,通過(guò)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴的合成路線(用流程圖表示,所用試劑與路徑一相同):。,對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練 1.有兩種新型的應(yīng)用于液晶和醫(yī)藥的材料W和Z,可用以下路線合成。,已知以下信息:,請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (2)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填字母)。 A.化合物B中所有碳原子不在同一個(gè)平面上
8、 B.化合物W的分子式為C11H16N C.化合物Z的合成過(guò)程中,DE步驟為了保護(hù)氨基 D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反應(yīng) (3)C+DW的化學(xué)方程式是。,(4)寫出同時(shí)符合下列條件的Z的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 遇FeCl3溶液顯紫色; 1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 (5)設(shè)計(jì) D合成路線(用流程圖表示,乙烯原料必用,其他無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。,2.某研究小組以環(huán)氧乙烷和布洛芬為主要原料,按下列路線合成藥物布洛芬酰甘氨酸鈉。,請(qǐng)回答: (1)寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B;D。 (2)下列說(shuō)法不正確的是。 B.RCOOH與SOCl2反應(yīng)的產(chǎn)物中有SO2和HCl C.化合物B能發(fā)生縮聚反應(yīng) D.布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C15H19NO3Na (3)寫出同時(shí)符合下列條件的布洛芬的所有同分異構(gòu)體。 紅外光譜表明分子中含有酯基,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)能與NaOH溶液12反應(yīng),也能發(fā)生銀鏡反應(yīng); 1H-NMR譜顯示分子中有三個(gè)相同甲基,且苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。,(4)寫出F布洛芬酰甘氨酸鈉的化學(xué)方程式。,
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