《人工合成有機化合物》學案5(蘇教版必修2)

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1、人工合成有機化合物學案 【我思我學】 想一想： 你知道的常見的天然有機高分子化合物有哪些常見的合成有機高分子化合物有哪些它 們有哪些優(yōu)良性能 填一填： 1. 合成有機高分子是用合成的、相對分子質(zhì)量高達的有機化合物。、、(統(tǒng)稱為三大合成材料)等都是合成有機 高分子化合物。 2. 含有或〕的相對分子質(zhì)量小的化合物，在一定條件下，互相結(jié)合成，這樣的反響叫做加成聚合反響，簡稱加聚反響。 縮聚反響是指 3. 在聚合反響中，我們通常將物質(zhì)稱為單體，將高分子化合物中稱為鏈節(jié)，稱為聚合度。 【同步導學】 一、評價要點簡單介紹常見的幾種合成材料中的有機高分子化合物的聚合反響，了解單體、鏈

2、節(jié)、聚合 度、加聚反響、縮聚反響，了解高分子合成研究的一些課題。 二、方法指引 1?聚合反響類型： (1)加成聚合〔聚合〕反響：不飽和的單體聚合成高分子的反響。如： 〔2〕縮合聚合〔縮聚〕反響：單體間相互反響而生成高分子，同時還生成小分子〔如水、氨、氯化氫等〕的反響〔又叫逐步聚合反響〕。 2. 有機高分子單體的推斷： 高聚物的單體確實定方法比較靈活，既要充分考慮原料、高聚物的結(jié)構(gòu)特點，也要實事 求是，適當進行變通遷移。由于單體經(jīng)過某些化學反響〔如加聚、縮聚、開環(huán)等〕生成高聚物，所以在高分子鏈中，單體轉(zhuǎn)變?yōu)樵诨瘜W組成上能夠重復的最小單位，即鏈節(jié)。判斷高聚 物的單體，就是根據(jù)高分

3、子鏈，結(jié)合單體間可能發(fā)生的反響機理，找出高分子鏈中的鏈節(jié)，然后將其完形便得其單體。結(jié)合中學課本，歸納出以下幾條判斷規(guī)津： 題型一、由加聚反響生成高聚物的單體的判斷： 兩種〔或兩種以上〕單體可以同時進行聚合，生成含有這兩種〔或兩種以上〕結(jié)構(gòu)單位的大分子。 ⑴凡鏈節(jié)的碳鏈為兩個碳原子的，其合成單質(zhì)為一種。 女口[CH-2—CH2]n—單體為CH=CH2 ⑵凡鏈節(jié)中無碳碳雙鍵，故鏈節(jié)中必為每2個碳原子分為一組，作為一個單體。 女口：-[CH2-CH2-CH—CH2P，單體為CH2=CH2和CH3CH=CH2 CH3 ⑶凡鏈節(jié)中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，且 ① 主鏈為四個碳原子的，其合成單體

4、必為一種，將鏈節(jié)的單鍵和雙鍵互換即得高聚物的單體。 女口：-[CH2—C=CH—CH冇n單體為：CH2=C—CH=CH2CH3CH3 ② 主鏈節(jié)為六個碳原子的，其合成單體為兩種。其中含雙鍵的主鏈上的四個碳原子為一單體，另二個碳原子為一單體。 題型二、由縮聚反響生成高聚物的單體的判斷： 縮聚物的單體的判斷的關(guān)鍵是鍵的斷的位置以及斷鍵后應該加什么樣的基團。許多小分子 相互作用，生成高分子化合物，同時釋出水、醇、氨、氯化氫等物質(zhì)。起縮聚反響的化合物必須含有兩種或兩種以上的官能團，它們可以是兩種相同的分子，也可以是兩種不同的分子。 三、典型例題例題1。2022年3月，中科院蔣錫夔院士和中科

5、院上海有機化學所計國楨研究員因在有機分子簇 集和自由基化學研究領域取得重大成果，而榮獲國家自然科學一等獎。據(jù)悉，人們在研究過 程中曾涉及到如下一種有機物。請根據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡式答復以下問題。 〔1〕該化合的中，官能團⑦的名稱是，官能團①的電子式是，該化合物是由種氨基酸分子脫水形成的。寫出該化合物水解生成氨基酸的結(jié)構(gòu)簡式〔任寫一種〕，并 寫出此氨基酸與氫氧化鈉溶液反響的化學方程式?。 -\\\\〔2〕上海有機化學研究所在我國氟化學理論研究和氟產(chǎn)品以及核化學工業(yè)等方面作出過重大奉獻，如F46就是用四氟乙烯與全氟丙烯共聚得到的，假設兩種單體物質(zhì)的量之比1:1,試寫出這種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式

6、。三氟苯乙烯〔三年氟均連在苯環(huán)上〕 的分子式是C8H5F3,那么它的異構(gòu)體除 夕卜，還有別外五種是。 解析：解決此題的關(guān)健在于應熟練掌握各種官能團的性質(zhì)。答案如下：〔1〕羧基；； 4;H2NCH2COOH;H2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H20。 〔或另外三種氨基酸及對應的反響式〕〔2〕 【隨堂檢學】 1?以下物質(zhì)中，屬于天然高分子化合物的是 A、淀粉B、油脂C、聚乙烯D、蔗糖 2?有關(guān)高分子化合物的描述中不正確的選項是 A.一般具有良好的絕緣性 B.均不耐熱，受熱后會熔化改變原有的形狀 C.大多數(shù)合成高分子化合物不溶于水，抗酸堿性能力較強 D.

7、我國航天員穿航天服的袖管使用了高分子材料 3?以下說法中不正確的選項是〔〕 B?高分子也可以帶支鏈 D?高分子化合物一般不導電是因為分子量太大 A?從實驗中測得的某種高分子的分子量只能是平均值 C?高分子化合物不溶于任何溶劑 .氯二甲基 CHoCHq 1-1J 這兩種反 —Si―0—Si0 1 地ch3 ch3 4. 硅橡膠的主要成分如右圖所示，是由二CH3 硅烷CI 如ci經(jīng)兩種反響制成的,CH3 應是〔縮聚D.水解、加聚 縮聚D.水解、加聚 A.消去、加聚B.水解、縮聚C.氧化、 5?甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子

8、單體，舊法合成的反響是：(CH3)2C= O+HCN>(CH3)2C(OH)CN〔HCN有劇毒〕 (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4 90年代新法的反響是： ?CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 與舊法比較，新法的優(yōu)點是 A、原料無爆炸危險B原料都是無毒物質(zhì) C、沒有副產(chǎn)物，原料利用率高D對設備腐蝕性較小 6?“噴水溶液法"是日本科學家最近研制出的一種使沙漠變綠洲的技術(shù)，它是先在沙漠中噴 灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子與沙土粒子結(jié)合，在地表下30-50cm 處形成一個厚0.50cm的隔水層，既能阻止地下的鹽分上升，又有攔截

9、、畜積雨水作用，以下對聚丙烯酸酯的說法錯誤的選項是〔〕 A.它的單體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHC00RB.它在一定條件下能發(fā)生加成反響 C.它在一定條件下能發(fā)生水解反響D.它沒有固定熔沸點 7.以下說法中正確的選項是〔〕 A.單體的質(zhì)量之和等于所生成的高聚物的質(zhì)量 B.單體為一種時，那么單體發(fā)生加聚反響 C.縮聚反響的單體至少有兩種物質(zhì) D.淀粉和纖維素的鏈節(jié)相同，但聚合度不同，彼此不是同分異構(gòu)體 8?合成結(jié)構(gòu)簡式為-[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]n-高聚物，其單體應是①苯乙烯 ②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯〔〕 A、①②B、④⑤C③⑤D①③amolCH2=C

10、(CH3)—C(CH3)=CH2和bmolCH2=CH-CN加聚形成高聚物A,A在適量氧氣中恰好完全燃燒，生成CO2、H2O(氣)、N2，在相同條件下，它們的體積比依次為12: 8:1，那么a:b為〔〕A.1:1B.1:2C..2:3D.3:2 9. 具有單雙鍵交替長鏈〔如：「^…〕的高分子有可能成為導電塑料。2000年諾貝爾〔Nobel〕化學獎即授予開辟此領域的3位科學家。以下高分子中可能成為導電塑料的是〔〕 A聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔 11.分別由聚乙烯、聚氯乙烯為原料制成的兩種塑料袋，鑒別的實驗方法是，寫出有關(guān)的化學方程式。12.乙二酸和乙二醇在不同條件下反響，可

11、生成三種不同的酯，其中一種是分子式為C4H6O5的普通酯A,另一種是分子式為C4H4O4的環(huán)酯B,還有一種是高分子酯C。試 寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。ABC 【活學活用】 閱讀以下材料，答復1?2題： 我國科學家在1965年9月首先用人工方法合成牛胰島素，為了證明人工合成和天然的 是否為同一物質(zhì)，在人工合成牛胰島素中摻入放射性14C，然后將人工合成和天然牛胰島素混合得到了放射性14C分布均勻的結(jié)晶物，從而證明了兩者都是同一物質(zhì)，為我國在國際上首先合成具有生物活性的牛胰島素提供了有力證據(jù)。 1.在人工合成中摻入放射性14C的用途是〔〕A催化劑B媒介質(zhì)C組成元素D示蹤原子 2. 以上所述人

12、工合成的牛胰島素與天然結(jié)晶是同一物質(zhì)的依據(jù)是〔〕A擴散作用B滲透作用C相似相溶作用D物質(zhì)結(jié)構(gòu)相同 3. 液晶是一類新型材料：MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。 它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物： 匚呼齬吃色O-ira/胺M，醛a的異構(gòu)體甚多，其中屬 于酯類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的異構(gòu)體就有M個；胺B也有多種異構(gòu)體，其 中-C4H9處在對位的苯胺就有N個，那么M和N的值分別為() AM=3,N=5BM=6,N=4CN=4,N=2DM=5,N=3 4. 某有機物X，經(jīng)過以下變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。那么有機物X是A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHOD

13、.CH3COOH 5?天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為f-CH2—CH2 C—CH2L。 CH3 盛放溴水的試劑瓶不能用 天然膠制的橡皮塞，其原因是OH ④消去反響⑤加聚反響⑥中和反響 其中式量最小的酯的結(jié)構(gòu)簡式是反響原理 OH ④消去反響⑤加聚反響⑥中和反響 其中式量最小的酯的結(jié)構(gòu)簡式是反響原理 6.酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為CH3—CH—COOH〔1〕乳酸可能發(fā)生的反響是〔填序號〕①取代反響②酯化反響③水解反響 〔2〕孚L酸自身在不同條件下可形成不同的酯， 形成高分子化合物的酯的結(jié)構(gòu)簡式。 參考答案 【隨堂檢學】A、2.B3.C.D.4.B.5.CD6.B.7.D.8.D9.B.10.D. I. ①各剪取少許用火點著，如果燃燒效果不好，離開火源就熄滅的是聚氯乙烯。②如果在 燃燒過程中產(chǎn)生濃重的刺激性氣體的是聚氯乙烯。聚氯乙烯燃燒的化學方程式為： OOIIII 12.A.COOH B.COOCH2C. :-[-O—C—C—OCH2CH2齊COOCH2CH2OH 【活學活用】 COOCH2CH2OH 【活學活用】 COOCH2 4.C ，能和溴單質(zhì)發(fā)生加成反響所以盛放溴水的試劑瓶不能用天然 1.D2.D3、B 5. 因天然橡膠中含有碳碳雙鍵橡膠制的膠皮塞，應選用磨口玻璃塞。 6. 〔1〕①②④⑥