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1、第十二章 醛酮和核磁共振
一、? 命名下列化合物：
丙酮－2，4－二硝基苯腙
2，4－戊二酮
1－戊烯－3－酮 二乙醇縮丙醛 環(huán)己酮肟
苯乙酮
7－甲基－6－辛烯醛
3－甲氧基苯甲醛
3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 甲基環(huán)戊基甲酮
二、? 寫出下列化合物的構(gòu)造式：
1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基環(huán)戊酮
4．3－（間羥基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮縮氨脲
?
?
?
7，
2、芐基丙酮 8，α－溴代丙醛
9，三聚甲醛 10，鄰羥基苯甲醛
三、? 寫出分子式為C5H10O的醛酮的同分異構(gòu)體，并命名之。
醛： 戊醛 3－甲基丁醛 2－甲基丁醛 2，2－二甲基丙醛
酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮
四、? 寫出丙醛與下列各試劑反映所生成的重要產(chǎn)物：
1，NaBH4在氫氧化鈉水溶液中。 2，C6H5MgBr然后加H3O+
3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO3
3、 5， NaHSO3然后加NaCN
6，稀堿 7，稀堿，然后加熱 8，催化加氫 9，乙二醇，酸
10,溴在乙酸中 11，硝酸銀氨溶液 12，NH2OH 13,苯肼
五、? 對(duì)甲基苯甲醛在下列反映中得到什么產(chǎn)物？
六、? 苯乙酮在下列反映中得到什么產(chǎn)物？
過(guò)量Cl2,-OH
七、? 下列化合物中那些能發(fā)生碘仿反映？那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成？寫出反映式。
不發(fā)生鹵仿反映反映
不發(fā)生鹵仿反映
不發(fā)生鹵仿反映
不與飽和亞硫酸氫鈉
不與飽和亞硫酸氫鈉反映
不與飽和亞硫酸氫鈉反映
4、
八、? 將下列羰基化合物按親核加成的活性順序排列。
九、? 用化學(xué)措施區(qū)別下列各組化合物。
1，???? 苯甲醇和苯甲醛。
解：分別加入硝酸銀氨溶液，苯甲醛發(fā)生銀鏡反映，苯甲醇不能。
2．己醛與2－己酮。
解：分別加入硝酸銀氨溶液，己醛發(fā)生銀鏡反映，2－己酮不能。
3．2－己酮和3－己酮。
解：分別加入飽和亞硫酸氫鈉，2－己酮生成結(jié)晶（1－羥基磺酸鈉）,而后者不能。
4．丙酮與苯乙酮。
解：最佳用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反映浮現(xiàn)結(jié)晶速度來(lái)區(qū)別，丙酮容易親核加成，而苯乙酮不容易。
5．2－己醇和2－己
5、酮。
解;2－己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反映生成晶體，而2－己醇不能。
6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。
解：1－苯乙醇能反映鹵仿反映，而2－苯乙醇不能。
以上各小題寫出反映方程式。
十、? 完畢下列反映;
十一、如下列化合物為重要原料，用反映式表達(dá)合成措施。
十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在堿性高錳酸鉀溶液作用下生成（B）(C5H10O)，無(wú)旋光性?；衔?B)與正丙基溴化鎂反映，水解后得到（C）,(C)經(jīng)拆分可得到互為鏡像的兩個(gè)異構(gòu)體，是推測(cè)化合物（A）,(B),(C)的構(gòu)造。
解：（A）,(B),(C)的構(gòu)造：
6、
十三、化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反映，其紅外光譜表白在1690cm-1處有強(qiáng)吸取峰，NMR譜如下：
δ1.2(3H) 三重峰 δ3.0(2H)四重峰
δ3.0(2H)四重峰
δ 7.7(5H)多重峰
求（A）的構(gòu)造。
δ 7.7(5H)多重峰
δ1.2(3H) 三重峰
解：（A）的構(gòu)造式為：
?
?
已知（B）為（A）的異構(gòu)體，能起碘仿反映，其紅外光譜表白在1705cm-1處有強(qiáng)吸取，核磁共振譜如下：
δ 2.0(3H)單峰， δ3.5(2H)單峰，δ 7.1(5H)多重峰。
δ3.5(2H)單峰
求（B）的構(gòu)造。
δ2.
7、0(3H)單峰
解：（B）的構(gòu)造式：
δ7.1(5H)多重峰
?
?
解：該化合物的構(gòu)造式為
十四、某化合物的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但不起銀鏡反映，在Pt催化下進(jìn)行加氫反映得到醇，此醇脫水，臭氧化，水解等反映后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反映，但是不起碘仿反映，另一種能起碘仿反映，而不能使費(fèi)林試劑還原，試寫出該化合物的構(gòu)造式。
十五、有一化合物A分子式為C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以與苯肼反映，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，與NaOCl反映生成一分子氯仿和一分子丁二酸，試寫出A,B也許的構(gòu)造。
解：A,B的也許
8、構(gòu)造式及反映如下：
十六、化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1處有強(qiáng)的IR吸取峰，A用碘的氫氧化鈉水溶液解決時(shí)，得到黃色沉淀。與托倫試劑作用不發(fā)生銀鏡反映，然而A先用稀硫酸解決，然后再與托倫試劑作用有銀鏡反映。A的NMR數(shù)據(jù)如下：
δ2.1(3H) 單峰 δ3.2(6H)單峰 δ 2.6(2H)多重峰
δ 4.7(1H)三重峰，試推測(cè)A的構(gòu)造。
解：A的構(gòu)造及根據(jù)如下：
δ3.2(6H)單峰
δ 2.6(2H)多重峰
?
δ 4.7(1H)三重峰
δ2.1(3H) 單峰
十七、某化合物A(C12H14O2
9、)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有強(qiáng)吸取峰。A催化加氫得到B，B在1715cm-1 有強(qiáng)吸取峰。A和碘的堿溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C進(jìn)一步氧化均得到D(C9H10O3),將D和濃氫碘酸作用得另一種酸E(C7H6O3),E能用水蒸氣蒸出。試推測(cè)E的構(gòu)造式，并寫出各步反映式。
解：E的構(gòu)造式及各步反映式如下：
?
這個(gè)題有問(wèn)題，A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保存。
十八、下列化合物的NMR圖中只有一種單峰，試寫出它們的構(gòu)造式。
各化合物構(gòu)造式如下：
?
十九、化合物A的相對(duì)分子量為100，與NaBH4
10、作用后得到B，相對(duì)分子量為102，B的蒸氣高溫通過(guò)三氧化二鋁可得相對(duì)分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發(fā)生碘仿反映，而E不能。是根據(jù)以上化學(xué)反映和A的如下譜圖數(shù)據(jù)，推測(cè)A的構(gòu)造，并寫出各步反映式。
? A的IR: 1712cm-1 1383cm-1 1376cm-1
A的NMR:
δ 1.00 1.13 2.13 3.52
峰型 三 雙 四 多
峰面積 7.1 13.9 4.5 2.3
氫數(shù)比 3 6 2 1
?
解：化合物C為烯烴：C6H12
化合物B為醇，C6H14O
A為酮。其構(gòu)造為：
?
δ1.13六個(gè)氫兩重峰
δ2.13兩個(gè)氫四重峰
δ1.00三個(gè)氫三重峰
?
δ3.52一種氫多重峰
?
?
各步反映式如下：
有機(jī)化學(xué)第二版徐壽昌主編烷烴第12章 醛酮和核磁共振-1
