化學(xué)十四 有機(jī)推斷與合成 新人教版

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1、專題十四有機(jī)推斷與合成專題十四有機(jī)推斷與合成2016高考導(dǎo)航高考導(dǎo)航專題十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)必考星必考星級(jí)級(jí)2015年年2014年年2013年年全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷全國(guó)卷383838383838高考命高考命題研究題研究高考中以選做題出現(xiàn)在第高考中以選做題出現(xiàn)在第38題中，綜合考查選修題中，綜合考查選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合應(yīng)用。近年來主要有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的綜合應(yīng)用。近年來主要以兩種形式出現(xiàn)：一是合成路線背景下的有機(jī)物以兩種形式出現(xiàn)：一是合成路線背景下的有機(jī)物的推斷，二是新信息條件下的有機(jī)合成分析。的推斷，二是新信息條件下的有機(jī)合成

2、分析。 (2015高考全國(guó)卷高考全國(guó)卷，38,15分分)A(C2H2)是基本有機(jī)是基本有機(jī)化工原料。由化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線成路線(部分反應(yīng)條件略去部分反應(yīng)條件略去)如下所示：如下所示：回答下列問題：回答下列問題：(1)A的名稱是的名稱是_，B含有的官能團(tuán)是含有的官能團(tuán)是_.(2)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(3)C和和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_、_。(4)異戊二烯分子中最多有異戊二烯分子中最多有_個(gè)原子共平面，順式聚異個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。乙

3、炔乙炔碳碳雙鍵和酯基碳碳雙鍵和酯基加成反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)11(5)寫出與寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體：具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體：_(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起和乙醛為起始原料制備始原料制備1,3丁二烯的合成路線：丁二烯的合成路線：_。(1)有機(jī)物有機(jī)物 分子中最多有多少個(gè)碳原子分子中最多有多少個(gè)碳原子處于同一平面上？處于同一平面上？提示：提示：9個(gè)。個(gè)。(2)有機(jī)物有機(jī)物 能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否在能否發(fā)生消去反應(yīng)？能否在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)？銅的催化下發(fā)生

4、氧化反應(yīng)？提示：提示：從結(jié)構(gòu)上看，該醇能發(fā)生消去反應(yīng)，不能在銅的催化從結(jié)構(gòu)上看，該醇能發(fā)生消去反應(yīng)，不能在銅的催化下發(fā)生氧化反應(yīng)。下發(fā)生氧化反應(yīng)。以以HCHO和和C2H2為有機(jī)原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物為有機(jī)原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物N(C4H8O2)。8DE4加成反應(yīng)加成反應(yīng)填寫下列空白：填寫下列空白：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，B中的官能團(tuán)名稱中的官能團(tuán)名稱是是_。D的分子式為的分子式為_。寫出寫出B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。醛基、羥基醛基、羥基C8H12O4(5)思維建模思維建模有機(jī)推斷的解題技能有機(jī)推斷的解題技能有機(jī)推斷中常見的解題突破口有機(jī)推斷

5、中常見的解題突破口1根據(jù)反應(yīng)特征推斷官能團(tuán)的種類根據(jù)反應(yīng)特征推斷官能團(tuán)的種類性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)代表物質(zhì)酸性酸性含有含有COOH、酚、酚羥基羥基乙酸乙酸、苯、苯酚酚水解水解反應(yīng)反應(yīng)CH3CH2Cl、乙酸乙酯乙酸乙酯性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)代表物質(zhì)使溴水使溴水褪色褪色使溴的使溴的CCl4溶液溶液褪色褪色性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)代表物質(zhì)使酸性使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液褪色溶液褪色CH3CHO與與FeCl3溶溶液液作用作用顯顯紫色或遇紫色或遇溴水溴水產(chǎn)生產(chǎn)生白色沉淀白色沉淀含有酚羥基含有酚羥基苯酚苯酚性質(zhì)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)代表物質(zhì)代表物質(zhì)與銀氨溶液反與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)應(yīng)產(chǎn)生銀鏡或生銀鏡或與與新制新制u(

6、OH)2懸懸濁液濁液反應(yīng)產(chǎn)反應(yīng)產(chǎn)生紅生紅色沉淀色沉淀含有含有CHO乙醛乙醛與鈉反應(yīng)與鈉反應(yīng)放放出出H2含有含有OH或或COOH乙醇、乙酸乙醇、乙酸與與Na2CO3或或NaHCO3反應(yīng)放出反應(yīng)放出CO2含有含有COOH乙酸乙酸2.根據(jù)反應(yīng)數(shù)量關(guān)系確定官能團(tuán)的數(shù)目根據(jù)反應(yīng)數(shù)量關(guān)系確定官能團(tuán)的數(shù)目(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42，則含有，則含有1個(gè)個(gè)OH；增加；增加84，則含有，則含有2個(gè)個(gè)OH。即。即OH轉(zhuǎn)變?yōu)檗D(zhuǎn)變?yōu)镺OCCH3。(6)由由CHO轉(zhuǎn)變?yōu)檗D(zhuǎn)變?yōu)镃OOH，相對(duì)分子質(zhì)量增加，相對(duì)分子質(zhì)量增加16；若增加；若增加32，則含，則含2個(gè)個(gè)CHO

7、。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對(duì)分子質(zhì)量減小2，則含有，則含有1個(gè)個(gè)OH；若相對(duì)分子質(zhì)量減小；若相對(duì)分子質(zhì)量減小4，則含有，則含有2個(gè)個(gè)OH。取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)Cl2/光照光照O2/Cu(其他合理答案也可其他合理答案也可)G和和H132(2014高考大綱卷高考大綱卷)“心得安心得安”是治療心臟病的藥物，下面是治療心臟病的藥物，下面是它的一種合成路線是它的一種合成路線(具體反應(yīng)條件和部分試劑略具體反應(yīng)條件和部分試劑略)：回答下列問題：回答下列問題：(1)試劑試劑a是是_，試劑，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，b中官能團(tuán)的名稱是中官能團(tuán)的名稱

8、是_。(2)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(3)心得安的分子式為心得安的分子式為_。NaOH(或或Na2CO3)ClCH2CH=CH2氯原子、碳碳雙鍵氯原子、碳碳雙鍵氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)C16H21O2NCl2/光照光照取代反應(yīng)（其它合理答案也可）取代反應(yīng)（其它合理答案也可）(5)芳香化合物芳香化合物D是是1萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官萘酚的同分異構(gòu)體，其分子中有兩個(gè)官能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能團(tuán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D能被能被KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(C2H4O2) 和芳香化合物和芳香化合物F (C8H6O4)，E和和F與碳酸氫鈉溶液與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)均能放出反應(yīng)均能放出CO2氣體

9、，氣體，F(xiàn)芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。芳環(huán)上的一硝化產(chǎn)物只有一種。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；由由F生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為生成一硝化產(chǎn)物的化學(xué)方程式為_，該產(chǎn)物的名稱是該產(chǎn)物的名稱是_。2硝基硝基1,4苯二甲酸苯二甲酸(或硝基對(duì)苯二甲酸或硝基對(duì)苯二甲酸)3(2014高考安徽卷高考安徽卷)Hagemann酯酯(H)是一種合成多環(huán)化合物是一種合成多環(huán)化合物的中間體，可由下列路線合成的中間體，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去部分反應(yīng)條件略去)：(1)AB為加成反應(yīng)，則為加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_;BC的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(2)H中含有的官能團(tuán)名稱是中含有的官能團(tuán)名稱是

10、_；F的名稱的名稱(系統(tǒng)命名系統(tǒng)命名)是是_。(3)EF的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。CH2=CHCCH加成反應(yīng)加成反應(yīng)羰基、碳碳雙鍵和酯基羰基、碳碳雙鍵和酯基2丁炔酸乙酯丁炔酸乙酯(4)TMOB是是H的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有核磁共振氫譜除苯環(huán)吸收峰外僅有1個(gè)吸收峰；個(gè)吸收峰；存在甲氧基存在甲氧基(CH3O)。TMOB的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)下列說法正確的是下列說法正確的是_。aA能和能和HCl反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體反應(yīng)得到聚氯乙烯的單體bD和和F中均含有中均含有2個(gè)個(gè)鍵鍵c1 mol G完全燃燒生成完全燃燒生成

11、7 mol H2OdH能發(fā)生加成、取代反應(yīng)能發(fā)生加成、取代反應(yīng)ad (2015高考全國(guó)卷高考全國(guó)卷，38,15分分)聚戊二酸丙二醇酯聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下：的一種合成路線如下：已知：已知：烴烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為的相對(duì)分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫學(xué)環(huán)境的氫化合物化合物B為單氯代烴；化合物為單氯代烴；化合物C的分子式為的分子式為 C5H8E、F為相對(duì)分子質(zhì)量差為相對(duì)分子質(zhì)量差1

12、4的同系物，的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)是福爾馬林的溶質(zhì)回答下列問題：回答下列問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)由由B生成生成C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(3)由由E和和F生成生成G的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_，G的化學(xué)名稱的化學(xué)名稱為為_。加成反應(yīng)加成反應(yīng)3羥基丙醛羥基丙醛(或或羥基丙醛羥基丙醛)(4)由由D和和H生成生成PPG的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_；若若PPG平均相對(duì)分子質(zhì)量為平均相對(duì)分子質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度約為，則其平均聚合度約為_(填標(biāo)號(hào)填標(biāo)號(hào))。a48b58c76d122(5)D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列

13、條件的共有_種種(不含立體異構(gòu)不含立體異構(gòu))；能與飽和能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為組峰，且峰面積比為611的是的是_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)；b5D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)或數(shù)據(jù)據(jù))完全相同，該儀器是完全相同，該儀器是_(填標(biāo)號(hào)填標(biāo)號(hào))。a質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀b紅外光譜儀紅外光譜儀c元素分析儀元素分析儀 d核磁共振儀核磁共振儀c質(zhì)量為質(zhì)量為10 000，則其平均聚合度，則其平

14、均聚合度n(10 00018)/17258。(5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOC(CH2)3COOH，其同分異構(gòu)體滿足，其同分異構(gòu)體滿足條件：條件：能與飽和能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有COOH；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有有CHO和和COO(酯基酯基)，結(jié)合，結(jié)合D的分子式分析可知，其的分子式分析可知，其同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有同分異構(gòu)體為甲酸酯，含有HCOO結(jié)構(gòu)，則符合條件的同結(jié)構(gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu)，分別為種結(jié)構(gòu)，分別為(1)在有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)中，紅外光譜、核

15、磁共振氫譜、質(zhì)在有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)中，紅外光譜、核磁共振氫譜、質(zhì)譜儀、元素分析儀分別是用來測(cè)哪些量的？譜儀、元素分析儀分別是用來測(cè)哪些量的？提示：提示：紅外光譜用來分析有機(jī)物分子中含有化學(xué)鍵的類型；紅外光譜用來分析有機(jī)物分子中含有化學(xué)鍵的類型；核磁共振氫譜是用來分析有機(jī)物分子中含有幾種不同化學(xué)環(huán)核磁共振氫譜是用來分析有機(jī)物分子中含有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；質(zhì)譜儀用來測(cè)有機(jī)物分子的相對(duì)分子質(zhì)量；元境的氫原子；質(zhì)譜儀用來測(cè)有機(jī)物分子的相對(duì)分子質(zhì)量；元素分析儀是用來測(cè)定有機(jī)物分子中含有的元素種類及各元素素分析儀是用來測(cè)定有機(jī)物分子中含有的元素種類及各元素的含量。的含量。(2)常見的有機(jī)物中，能發(fā)生

16、銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有哪些類別？常見的有機(jī)物中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有哪些類別？提示：提示：一般來說，所有含醛基的物質(zhì)都可作為還原劑發(fā)生銀一般來說，所有含醛基的物質(zhì)都可作為還原劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)，如所有的醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、鏡反應(yīng)，如所有的醛類、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、葡萄糖酯、麥芽糖等。葡萄糖酯、麥芽糖等。(2016山西重點(diǎn)高中聯(lián)考山西重點(diǎn)高中聯(lián)考)有機(jī)化合物有機(jī)化合物A的相對(duì)分子質(zhì)量在的相對(duì)分子質(zhì)量在4050之間，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，之間，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol A充分燃燒可生成充分燃燒可生成36 g水。由水。由A合成化合物合成化合物G的路線如圖所示：的路線如圖所示：已知以下信

17、息：已知以下信息：請(qǐng)回答下列問題：請(qǐng)回答下列問題：(1)寫出寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。CH3CHO(2)化合物化合物G是一種醫(yī)藥中間體，寫出是一種醫(yī)藥中間體，寫出G中含氧官能團(tuán)的名中含氧官能團(tuán)的名稱：稱：_。(3)某化合物是某化合物是D的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，還能發(fā)生水解反應(yīng)。寫出該化合物可能溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，還能發(fā)生水解反應(yīng)。寫出該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_(任寫一種任寫一種)。羥基、酯基羥基、酯基(其他正確答案也可其他正確答案也可)(4)寫出反應(yīng)寫出反應(yīng)CEF的化學(xué)方程式：的化學(xué)方程式：_。思維建模思

18、維建模有機(jī)合成題的解題思路有機(jī)合成題的解題思路鹵代烴鹵代烴(2)二元合成路線二元合成路線二元醇二元醇(3)芳香化合物合成路線芳香化合物合成路線2注意問題注意問題(1)官能團(tuán)的引入官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)有關(guān)反應(yīng)羥基羥基(OH)烯烴與水加成，醛烯烴與水加成，醛/酮加氫，鹵代烴水酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解，葡萄糖分解解，酯的水解，葡萄糖分解鹵素原子鹵素原子(X)烴與烴與X2取代，不飽和烴與取代，不飽和烴與HX或或X2加成，加成，醇與醇與HX取代取代碳碳雙碳碳雙鍵鍵( )某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫引入官能團(tuán)引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)有關(guān)反應(yīng)醛基醛基(CHO

19、)某些醇某些醇(CH2OH)氧化，烯氧化，糖氧化，烯氧化，糖類水解，炔水化類水解，炔水化羧基羧基(COOH)醛氧化，醛氧化， 酯酸性水解，酯酸性水解， 羧酸鹽酸化，羧酸鹽酸化，苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化酯基酯基(COO)酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法：(2)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成中常見官能團(tuán)的保護(hù)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與前可以先使其與NaOH(或羧酸或羧酸)反應(yīng)，把反應(yīng)，把OH變?yōu)樽優(yōu)镺Na(或或酯基酯基)將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將

20、其轉(zhuǎn)變?yōu)閷⑵浔Ｗo(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)镺H。碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。氨基氨基(NH2)的保護(hù)：如由對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的的保護(hù)：如由對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把過程中應(yīng)先把CH3氧化成氧化成COOH之后，再把之后，再把NO2還原還原為為NH2。防止當(dāng)。防止當(dāng)KMnO4氧化氧化CH3時(shí)，時(shí)，NH2(具有還原性具有還原性)也被氧化。也

21、被氧化。(3)有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)類型類型方式方式酯成環(huán)酯成環(huán)(COO)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)含羥基的羧酸分子內(nèi)成環(huán)含羥基的羧酸分子內(nèi)成環(huán)醚鍵成環(huán)醚鍵成環(huán)(O)二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和烴不飽和烴單烯和二烯單烯和二烯1(2014高考全國(guó)卷高考全國(guó)卷，38,15分分)席夫堿類化合物席夫堿類化合物G在催化、在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下：的一種路線如下：已知以下信息

22、：已知以下信息：1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C，且，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為屬于單取代芳烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為106核磁共振氫譜顯示核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫回答下列問題：回答下列問題：(1)由由A生成生成B的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_，反，反應(yīng)類型為應(yīng)類型為_。消去反應(yīng)消去反應(yīng)(2)D的化學(xué)名稱是的化學(xué)名稱是_，由，由D生成生成E的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。乙苯乙苯(4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有_種種(不

23、考慮立體不考慮立體異構(gòu)異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為組峰，且面積比為6221的是的是_(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。19(5)由苯及化合物由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺：異丙基苯胺：反應(yīng)條件反應(yīng)條件1所選用的試劑為所選用的試劑為_，反應(yīng)條，反應(yīng)條件件2所選用的試劑為所選用的試劑為_。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。濃濃HNO3、濃、濃H2SO4Fe和稀鹽酸和稀鹽酸(3)根據(jù)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及信息得：得：(5)由信息由信息可推知合成可推知合成N異丙基苯胺的流程為異丙基苯胺的流程為D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、

24、可溶于飽和能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫溶液、核磁共振氫譜顯示其有譜顯示其有4種氫。種氫。回答下列問題：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為_。(2)由由B生成生成C的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_。苯乙烯苯乙烯(3)E的分子式為的分子式為_，由，由E生成生成F的反應(yīng)類型為的反應(yīng)類型為_。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(5)D的芳香同分異構(gòu)體的芳香同分異構(gòu)體H既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)，H在酸催化下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為在酸催化下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。C7H5O2Na取代反應(yīng)取代反應(yīng)(不要求立體異構(gòu)不要求立體

25、異構(gòu))(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有發(fā)生顯色反應(yīng)的共有_種，其中核磁共振氫譜為種，其中核磁共振氫譜為5組組峰，且峰面積比為峰，且峰面積比為22211的為的為_(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。13化合物化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。羰基?；卮鹣铝袉栴}：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為的化學(xué)名稱為_。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)E的分子式為的分子式為_。2甲基甲

26、基2氯丙烷氯丙烷(或叔丁基氯或叔丁基氯)C4H8O2(4)F生成生成G的化學(xué)方程式為的化學(xué)方程式為_，該反應(yīng)類，該反應(yīng)類型為型為_。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。取代反應(yīng)取代反應(yīng)(6)I的同系物的同系物J比比I相對(duì)分子質(zhì)量小相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出溶液反應(yīng)放出CO2，共有，共有_種種(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。18