(江蘇專用)2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9 有機(jī)化合物 1 第一單元 化石燃料與有機(jī)化合物教案

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1、(江蘇專用)2022年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專題9 有機(jī)化合物 1 第一單元 化石燃料與有機(jī)化合物教案1了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。3.掌握常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用。6.了解常見(jiàn)高分子材料的合成及重要應(yīng)用。7.以上各部分知識(shí)的綜合運(yùn)用。常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 知識(shí)梳理1烴(1)概念:分子中只含有碳、氫兩種元素的有機(jī)物。最簡(jiǎn)單的烴是甲烷。(2)分類:按碳骨架分2烷烴(1)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)通式CnH2n2(n1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鏈狀(可帶支鏈),分子中

2、碳原子呈鋸齒狀排列;碳原子間以單鍵相連,其余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”;1 mol CnH2n2含共價(jià)鍵的數(shù)目是(3n1)NA;一個(gè)碳原子與相鄰四個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增多,熔、沸點(diǎn):逐漸升高,物質(zhì)狀態(tài):氣態(tài)液態(tài)固態(tài)(碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài))化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng);氧化反應(yīng)(燃燒);分解反應(yīng)(高溫裂解)(2)習(xí)慣命名法當(dāng)碳原子數(shù)n10時(shí),用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;當(dāng)n10時(shí),用中文數(shù)字表示。當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí),用正、異、新來(lái)區(qū)別。例如:CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷,C(CH

3、3)4稱為新戊烷。3甲烷(1)組成與結(jié)構(gòu)存在分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子構(gòu)型天然氣、沼氣的主要成分CH4CH4正四面體形(2)物理性質(zhì)顏色:無(wú)色,狀態(tài):氣體,溶解性:難溶于水,密度:比空氣小。(3)化學(xué)性質(zhì)4乙烯(1)結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型C2H4CH2=CH2(2)化學(xué)性質(zhì)(3)用途用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑和水果的催熟劑、化工原料等。5苯(1)組成與結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點(diǎn)無(wú)色液體特殊氣味有毒不溶于水比水小低(3)化學(xué)性質(zhì)自我檢測(cè)1判斷正誤,正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”。(1)(2017高考全國(guó)卷,10A)將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明,說(shuō)明生

4、成的1,2二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳。()(2)(2017高考全國(guó)卷,10D)甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅,說(shuō)明生成的氯甲烷具有酸性。()(3)(2016高考全國(guó)卷,8A)乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)。()(4)(2016高考全國(guó)卷,8B)乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料。()(5)甲烷與氯水光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)。()(6)乙烯通入溴水中發(fā)生加成反應(yīng)。()(7)苯與溴水混合發(fā)生取代反應(yīng)。()(8)乙烯、苯與H2接觸即發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。()答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2下列物質(zhì)與溴水混合:ACCl4B乙烯C苯D酒精(1)出現(xiàn)液體分層的是_。

5、(2)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而產(chǎn)生顏色變化的是_。(3)屬于加成反應(yīng)的是_。(4)若出現(xiàn)分層,下層為無(wú)色的是_。答案:(1)ABC(2)B(3)B(4)BC(1)溴水、酸性KMnO4溶液均可用于鑒別乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯時(shí),只能選用溴水,因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀能將乙烯氧化為CO2,從而使其中混入新的氣體雜質(zhì)。(2)為制得純凈的氯乙烷,應(yīng)用乙烯與HCl的加成反應(yīng)制取而不宜用乙烷與Cl2的取代反應(yīng)。(3)苯的不飽和程度相當(dāng)于存在四個(gè)雙鍵。下列敘述中,錯(cuò)誤的是()A苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5060 反應(yīng)生成硝基苯B苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷

6、D甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯解析根據(jù)苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性質(zhì)分析各選項(xiàng)。A項(xiàng),苯與濃硝酸在濃硫酸作用下發(fā)生取代反應(yīng),生成硝基苯;B項(xiàng),苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故可以在合適條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成;C項(xiàng),乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br;D項(xiàng),甲苯與氯氣在光照條件下主要發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)。答案D下列敘述中,錯(cuò)誤的是()A烷烴的取代反應(yīng)和烯烴的加成反應(yīng)均能生成鹵代烴B甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C丙烯與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二溴丙烷D苯分子的六個(gè)碳碳鍵完全相同,六個(gè)碳?xì)滏I不相同,能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)解析:選D。A項(xiàng),烷烴與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代

7、反應(yīng)可以生成鹵代烴,烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫均能發(fā)生加成反應(yīng)而生成鹵代烴;B項(xiàng),甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色;C項(xiàng),丙烯與溴水可發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CHBrCH3;D項(xiàng),苯分子的碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵,這六個(gè)碳碳鍵完全相同,能發(fā)生加成反應(yīng),六個(gè)碳?xì)滏I也完全相同,能發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)反應(yīng)條件口訣“烷代光、苯代鐵,凡是加氫都用鎳?!?1)“烷代光”即在光照條件下,鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上。例如:CH4Cl2CH3ClHCl、Cl2HCl。(2)“苯代鐵”即在鐵粉存在條件下,鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上。例如:Cl2HCl、Cl2HCl。(3)“凡是加氫都用鎳”只要是和H

8、2發(fā)生加成反應(yīng),都用鎳(Ni)作催化劑。例如:CH2=CH2H2CH3CH3。 常見(jiàn)烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1下列說(shuō)法正確的是()A用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷B乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)C乙烯和聚氯乙烯分子中均含有碳碳雙鍵D乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別解析:選D。酸性高錳酸鉀不能氧化苯和環(huán)己烷,A項(xiàng)錯(cuò);乙烷是飽和烴,不能發(fā)生加聚反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò);聚氯乙烯分子中無(wú)碳碳雙鍵,C項(xiàng)錯(cuò);乙烯(不飽和烴)能使溴的四氯化碳溶液褪色,而甲烷(飽和烴)不能,D項(xiàng)正確。2(2016高考海南卷改編)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯:,下列說(shuō)法正確的是(已知:CH3CH2OHCH2=CH2H2O為消去反應(yīng))()A該反

9、應(yīng)的類型為消去反應(yīng)B乙苯的同分異構(gòu)體共有三種C不可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯D乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7解析:選A。該反應(yīng)為轉(zhuǎn)化為,取代基上的兩個(gè)碳原子上各脫去1個(gè)氫原子,屬于消去反應(yīng),A項(xiàng)正確;乙苯的分子式為C8H10,含有苯環(huán)的乙苯的同分異構(gòu)體有鄰二甲苯、間二甲苯、對(duì)二甲苯三種,乙苯還有其他類型的同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乙苯不與Br2/CCl4反應(yīng),而苯乙烯含有碳碳雙鍵,能與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng),使Br2/CCl4褪色,故可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙苯為乙基取代苯環(huán)上的氫原子,最多有8個(gè)碳原子共面,苯乙烯中最多也有8個(gè)碳原子共面,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

10、有機(jī)反應(yīng)類型的判斷3有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多,將下列反應(yīng)歸類。(填寫(xiě)序號(hào))由乙烯制氯乙烷乙烷在氧氣中燃燒乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 由乙烯制聚乙烯甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)其中屬于取代反應(yīng)的是_;屬于氧化反應(yīng)的是_;屬于加成反應(yīng)的是_;屬于聚合反應(yīng)的是_。解析:是乙烯與氯化氫的加成反應(yīng);是烷烴與氧氣的氧化反應(yīng)(燃燒);是乙烯與溴的加成反應(yīng);是乙烯與酸性高錳酸鉀的氧化反應(yīng);是乙烯的加聚反應(yīng);是烷烴與鹵素在光照條件下的取代反應(yīng)。答案:4(2016高考全國(guó)卷,8,6分)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷解析:選B。

11、乙烯中含碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),而乙醇不能發(fā)生加成反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯和氯乙烯中均含不飽和鍵,均能發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)正確;乙酸和溴乙烷均不能發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯中含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),而丙烷不能發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法1依據(jù)概念及所含官能團(tuán)判斷(1)取代反應(yīng)取代反應(yīng)的特點(diǎn)是“有上有下”,反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成;鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)的特點(diǎn)是“只上不下”,反應(yīng)物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等。(3)氧化反應(yīng)主要包括有機(jī)物的燃燒,碳碳不飽和鍵被酸性KMnO4 溶液氧化,葡萄糖(含醛基)與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的

12、反應(yīng),醇的催化氧化等。2依據(jù)反應(yīng)條件判斷(1)當(dāng)反應(yīng)條件是稀酸并加熱時(shí),通常為酯或糖類的水解反應(yīng)。(2)當(dāng)反應(yīng)條件為Cu或Ag作催化劑、加熱,并有O2參加反應(yīng)時(shí),通常為醇的催化氧化。(3)當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有H2參加反應(yīng)時(shí),通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)的加成反應(yīng)。(4)當(dāng)反應(yīng)條件為光照且與鹵素單質(zhì)(Cl2或溴蒸氣)反應(yīng)時(shí),通常為烷烴或烷烴基上的氫原子發(fā)生的取代反應(yīng)。(5)當(dāng)反應(yīng)條件為鐵或FeX3(X為鹵素原子)作催化劑且與X2反應(yīng)時(shí),通常為苯環(huán)上的氫原子被取代,發(fā)生取代反應(yīng)。有機(jī)物的空間構(gòu)型5下列說(shuō)法中正確的是()A丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B環(huán)己烷分子中所有原子均在

13、同一平面上C分子中所有碳原子一定在同一平面上DCH3CH=CHCCCH3分子中所有碳原子一定在同一平面上解析:選D。A項(xiàng),直鏈烴是鋸齒形的,丙烷的3個(gè)碳原子不可能在一條直線上,錯(cuò)誤;B項(xiàng),環(huán)己烷中碳原子是四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子表示為,依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面,乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷,該有機(jī)物分子中所有碳原子一定共平面,正確。有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷方法例如:的結(jié)構(gòu)可表示為,故該有機(jī)物分子中至少有6個(gè)碳原子共面(兩個(gè)平面不重合),至多有10個(gè)碳原子共面(兩個(gè)平面重合為同一個(gè)平面)。

14、煤、石油、天然氣的綜合利用三大合成材料 知識(shí)梳理一、煤的綜合利用1煤的組成2煤的加工二、石油的綜合利用1石油的成分石油主要是由多種碳?xì)浠衔锝M成的混合物。所含元素以碳、氫為主,還有少量N、S、O等。2石油的加工三、天然氣的綜合利用1天然氣的主要成分是甲烷,它是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料。2天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H2:CH4H2O(g)CO3H2。四、三大合成材料1三大合成材料是指塑料、合成橡膠和合成纖維。2加聚反應(yīng)合成聚乙烯的化學(xué)方程式為nCH2CH2CH2CH2,其中單體為CH2=CH2,鏈節(jié)為CH2CH2,聚合度為n。自我檢測(cè)1判斷正誤,正確的打“”,錯(cuò)誤的打“”。(1)煤

15、中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。()(2)焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品。()(3)常壓分餾得到的汽油是混合物,沒(méi)有固定的沸點(diǎn)。()(4)裂化的目的是得到輕質(zhì)油,裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()答案:(1)(2)(3)(4)2下列變化中,屬于化學(xué)變化的是_。煤的干餾煤的液化煤的氣化石油的分餾石油的裂化石油的裂解答案:(1)石油的綜合利用重點(diǎn)掌握分餾、裂化和裂解的區(qū)別和各自目的。(2)分餾汽油中不含不飽和烴,可用作鹵素單質(zhì)的萃取劑,而裂化汽油含有不飽和烴,易與鹵素單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。(3)煤的綜合利用重點(diǎn)掌握干餾的產(chǎn)物,干餾、氣化和液化的區(qū)別。下列關(guān)于化石燃料

16、的加工說(shuō)法正確的是()A石油裂化主要得到乙烯B石油分餾是化學(xué)變化,可得到汽油、煤油C煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦?fàn)t氣D煤制煤氣是物理變化,是高效、清潔地利用煤的重要途徑解析石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質(zhì)汽油,A項(xiàng)錯(cuò)誤;石油分餾屬于物理變化,B項(xiàng)錯(cuò)誤;煤制煤氣是化學(xué)變化,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C將酸性KMnO4溶液滴入裂化汽油中的現(xiàn)象是_,石油裂解氣通入少量酸性KMnO4 溶液中的現(xiàn)象是_。答案:酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色化石燃料的綜合利用1(2016高考海南卷)下列物質(zhì)中,其主要成分不屬于烴的是()A汽油B甘油C煤油D柴油答案:B2(2016高考全國(guó)卷,7,6分)

17、下列有關(guān)燃料的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A燃料燃燒產(chǎn)物CO2是溫室氣體之一B化石燃料完全燃燒不會(huì)造成大氣污染C以液化石油氣代替燃油可減少大氣污染D燃料不完全燃燒排放的CO是大氣污染物之一解析:選B。燃料燃燒產(chǎn)生的CO2是導(dǎo)致溫室效應(yīng)的主要?dú)怏w之一,A項(xiàng)正確;化石燃料完全燃燒生成的SO2屬于大氣污染物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;液化石油氣含碳量比燃油低,用液化石油氣代替燃油能減少大氣污染,C項(xiàng)正確;CO是大氣污染物之一,D項(xiàng)正確。有機(jī)高分子3下列對(duì)聚丙烯的描述中,錯(cuò)誤的是()A聚丙烯的分子長(zhǎng)鏈?zhǔn)怯蒀C鍵連接而成的B聚丙烯分子的長(zhǎng)鏈上有支鏈C聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH3D聚丙烯不能使溴水褪色解析:選C。丙烯生成聚丙烯

18、的化學(xué)方程式為nCH3CHCH2 ??梢?jiàn)聚丙烯分子的長(zhǎng)鏈?zhǔn)怯蒀C鍵連接而成的,并且有CH3支鏈,A、B正確,C錯(cuò)誤;聚丙烯分子中沒(méi)有碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,D正確。4某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下,它是由許多分子中含雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得,下列說(shuō)法正確的是()A該高分子化合物的鏈節(jié)為B該化合物的分子式是C3H3Cl3C形成該化合物的單體是CHCl=CHClD該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CHCl解析:選C。碳碳單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的,該高分子化合物是由許多重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元組成,這些重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元是由含有雙鍵的物質(zhì)M相互加成而得,故M應(yīng)為CHCl=CHCl,即該高分子化合物的鏈節(jié)為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成:CHCl

19、CHCl,分子式可寫(xiě)為CnHnCln或(CHCl)n。加聚產(chǎn)物的寫(xiě)法:將單體中的碳碳雙鍵改為碳碳單鍵,將原來(lái)連在不飽和碳原子上的其他原子(或原子團(tuán))寫(xiě)在鏈節(jié)的上方或下方,寫(xiě)出完整的鏈節(jié)后標(biāo)注聚合度即可。 碳的成鍵特征及同系物、同分異構(gòu)體 知識(shí)梳理一、有機(jī)物中碳原子的成鍵特征1碳原子的最外層有4個(gè)電子,可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵,而且碳原子之間也能相互形成共價(jià)鍵。2碳原子不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵或叁鍵。3多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成碳鏈,也可以形成碳環(huán),碳鏈或碳環(huán)上還可以連有支鏈。二、同系物1定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。2烷烴同系物:分子式都

20、符合CnH2n2,如CH4、CH3CH3、互為同系物。3同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。三、同分異構(gòu)體1定義:具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2常見(jiàn)烷烴的同分異構(gòu)體甲烷、乙烷、丙烷無(wú)同分異構(gòu)現(xiàn)象;丁烷的同分異構(gòu)體有2種;戊烷的同分異構(gòu)體有3種。四、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1球棍模型:用來(lái)表示分子的三維空間分布。棍代表共價(jià)鍵,球表示構(gòu)成有機(jī)物分子的原子。如圖分別為丙烷、乙烯的球棍模型:2比例模型:一種與球棍模型類似,用來(lái)表示分子三維空間分布的分子模型。球代表原子,球的大小與原子直徑大小成比例,球和球緊靠在一起。如圖分別是甲烷和乙酸的比例模型:3結(jié)構(gòu)式:用元

21、素符號(hào)和短線表示有機(jī)物分子中原子的排列和結(jié)合方式的式子。例如:乙烷、乙烯的結(jié)構(gòu)式分別為、。4結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是結(jié)構(gòu)式的簡(jiǎn)單表達(dá),能表示出該物質(zhì)的官能團(tuán)。例如:丙烷、乙烯、乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH2CH3、CH2=CH2、CH3CH2OH。自我檢測(cè)1如圖所示是幾種烷烴的球棍模型,試回答下列問(wèn)題:(1)A、B、C三者的關(guān)系是_。(2)A的分子式為_(kāi),C的名稱為_(kāi)。(3)寫(xiě)出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。答案:(1)同系物(2)C2H6正丁烷(3) 2下圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu),哪一種更能反映其真實(shí)的存在狀況?_。答案:D3寫(xiě)出下列基團(tuán)的同分異構(gòu)體的種類:CH3_種;C2H5_種;C3H7_

22、種;C4H9_種;C5H11_種。答案:11248(2016高考全國(guó)卷,10,6分)分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A7種B8種C9種 D10種解析C4H8Cl2可看作C4H10中的2個(gè)H被2個(gè)Cl取代得到的產(chǎn)物,C4H10有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2兩種異構(gòu)體;2個(gè)Cl取代CH3CH2CH2CH3中同一碳原子和不同碳原子上的2個(gè)H分別有2種和4種不同結(jié)構(gòu);2個(gè)Cl取代CH3CH(CH3)2中同一碳原子和不同碳原子上的2個(gè)H分別有1種和2種不同結(jié)構(gòu)。即符合條件的有機(jī)物共有9種。答案C四聯(lián)苯的一氯代物有()A3種 B4種 C5種 D6種解析:選C。推斷

23、有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對(duì)稱線,四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)稱軸的物質(zhì),即,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對(duì)稱軸上的氫原子),就有幾種一氯代物,四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。同系物的性質(zhì)1(2018莆田一調(diào))由乙烯推測(cè)丙烯(CH2=CHCH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B不能在空氣中燃燒C能使溴的四氯化碳溶液褪色D與HCl在一定條件下能加成只得到一種產(chǎn)物解析:選C。丙烯與乙烯互為同系物,具有相同的官能團(tuán)“”,具有與乙烯類似的化學(xué)性質(zhì),A不正確,C正確;丙烯與HCl加成時(shí)產(chǎn)物有兩種,D不正確。2丁烷(分子式C4H10)廣泛應(yīng)用于家用液化石油氣,也用于

24、打火機(jī)中作燃料,下列關(guān)于丁烷敘述不正確的是()A在常溫下,C4H10是氣體BC4H10與CH4互為同系物C丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構(gòu)體DC4H10進(jìn)行一氯取代后生成兩種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物解析:選D。C4H10的一氯代物有四種,因而有四種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物。同系物的判斷方法“二同一差”法“二同一差”,即同系物通式相同,官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同;分子組成上至少相差一個(gè)CH2原子團(tuán)。例如:CH2=CH2與通式相同,官能團(tuán)不同,二者不是同系物。CH3CH2CH2CH3與,二者分子式相同,不是同系物。與的環(huán)數(shù)不同,且不相差n個(gè)CH2原子團(tuán),不是同系物。 碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷3(2016高考

25、上海卷)軸烯是一類獨(dú)特的星形環(huán)烴。三元軸烯()與苯()A均為芳香烴B互為同素異形體C互為同系物D互為同分異構(gòu)體解析:選D。根據(jù)碳原子成鍵的四價(jià)原則可以判斷出三元軸烯的分子式是C6H6,與苯的分子式相同,又由于它的結(jié)構(gòu)與苯不同,所以二者互為同分異構(gòu)體,故D項(xiàng)正確。4(2018東北三省四市模擬)青蒿素是抗瘧特效藥,屬于萜類化合物,如圖所示有機(jī)物也屬于萜類化合物,該有機(jī)物的一氯取代物有(不含立體異構(gòu))()A5種B6種C7種 D8種解析:選C。該有機(jī)物中有如圖所示 7種類型的氫原子,故一氯代物有7種,C項(xiàng)正確。5(2017高考全國(guó)卷 ,9,6分)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列

26、說(shuō)法正確的是()Ab的同分異構(gòu)體只有d和p兩種Bb、d、p的二氯代物均只有三種Cb、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)Db、d、p中只有b的所有原子處于同一平面解析:選D。苯的同分異構(gòu)體還有鏈狀不飽和烴,如CHCCCCH2CH3、CHCCH=CHCH=CH2等,A項(xiàng)錯(cuò)誤;d的二氯代物有6種,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:,B項(xiàng)錯(cuò)誤;b為苯,不能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng),p是環(huán)烷烴,屬于飽和有機(jī)物,不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;只有苯分子中所有原子共平面,d、p中均有碳原子與其他四個(gè)原子形成共價(jià)單鍵,不能共平面,D項(xiàng)正確。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1記憶法記住常見(jiàn)同分異構(gòu)體數(shù)目:(1)甲烷、乙烷、新戊

27、烷、苯的一鹵代物只有1種。(2)丙基(C3H7)有2種,則丙烷的一氯代物、丙醇、丁酸均有2種。(3)丁基(C4H9)有4種,則丁烷的一氯代物、丁醇、戊酸均有4種。2等效氫法(1)連接在同一碳原子上的氫原子為等效氫,如甲烷中只有一類氫原子。(2)連接在同一碳原子上的甲基(CH3)上的氫原子為等效氫,如新戊烷C(CH3)4中只有一類氫原子。(3)處于對(duì)稱位置的碳原子上的氫原子為等效氫,如苯分子為平面正六邊形,為對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中只有一類氫原子。(4)有幾類不同的等效氫,其一元取代產(chǎn)物就有幾種。3先定后動(dòng)法(1)分析二元取代產(chǎn)物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,先固定一個(gè)Cl的位置,移動(dòng)另一個(gè)

28、Cl(定一動(dòng)一法),可得其同分異構(gòu)體:、 ,共4種。(2)分析二甲苯苯環(huán)上的一氯代物,可首先確定二甲苯有3種,然后在3種二甲苯上移動(dòng)Cl,可得6種同分異構(gòu)體:、(標(biāo)號(hào)為Cl可連接的位置)。 課后達(dá)標(biāo)檢測(cè)一、選擇題1C5H12有3種不同結(jié)構(gòu),甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH3)CH2CH3,丙:C(CH3)4,下列相關(guān)敘述正確的是()A甲、乙、丙屬同系物,均可與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)BC5H12一定表示一種純凈物C甲、乙、丙中,丙的沸點(diǎn)最低D丙有3種不同沸點(diǎn)的二氯取代物解析:選C。C5H12存在3種結(jié)構(gòu),三者互為同分異構(gòu)體,A、B錯(cuò)誤;丙的二氯取代物只有2種,D錯(cuò)誤。2下列過(guò)

29、程與加成反應(yīng)有關(guān)的是()A苯與溴水混合振蕩,水層顏色變淺B乙烯與溴水混合振蕩,水層顏色變淺C乙烯與高錳酸鉀溶液混合振蕩,溶液顏色變淺D甲烷與氯氣混合光照,氣體顏色變淺解析:選B。A中變化是萃取,C中變化是氧化反應(yīng),D中變化是取代反應(yīng)。3(2018大慶高三檢測(cè))下列關(guān)于煤、石油、天然氣等資源的說(shuō)法正確的是()A煤、石油、天然氣均為可再生能源B石油產(chǎn)品都可用于聚合反應(yīng)C天然氣、沼氣的主要成分都是甲烷D水煤氣是通過(guò)煤的液化得到的燃料解析:選C。煤、石油、天然氣均為化石燃料,是不可再生能源,A說(shuō)法錯(cuò)誤;石油產(chǎn)品中的烷烴不能發(fā)生聚合反應(yīng),B說(shuō)法錯(cuò)誤;水煤氣是通過(guò)煤的氣化得到的氣體燃料,D說(shuō)法錯(cuò)誤。4下列

30、實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()A用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯B加濃溴水,然后過(guò)濾可除去苯中少量己烯C苯、溴水、鐵粉混合制溴苯D可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物解析:選A。溴水分別與苯、CCl4混合,不發(fā)生反應(yīng),靜置后分層,苯在上層,CCl4在下層,均呈橙紅色;溴水與己烯發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,A項(xiàng)正確。溴水和己烯發(fā)生加成反應(yīng)生成的二溴己烷可溶于苯中,無(wú)法過(guò)濾分離,B項(xiàng)錯(cuò)誤。制溴苯需用苯和液溴反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤。己烷和苯互溶,不能用分液法分離,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5有人設(shè)想合成具有以下結(jié)構(gòu)的四種烴分子,下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()A1 mol甲分子內(nèi)含有10 mol共價(jià)鍵B由乙分子構(gòu)成的物質(zhì)不能發(fā)生氧化反應(yīng)C丙分子的二氯

31、取代產(chǎn)物只有三種D丁分子顯然是不可能合成的解析:選B。1 mol甲分子中含有6 mol碳碳鍵,4 mol碳?xì)滏I,A正確;乙分子可以發(fā)生燃燒反應(yīng),即氧化反應(yīng),B錯(cuò)誤;丙分子有三種二氯代物,C正確;丁分子中不符合“碳四價(jià)”原則,不可能合成,D正確。6已知芳香烴A、B的結(jié)構(gòu)模型如下圖所示,相關(guān)敘述正確的是()A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其一氯代物有2種B和中都含碳碳單鍵和雙鍵C與互為同系物,通式為CnH4n2(n為苯環(huán)數(shù))D與互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體還有2種解析:選D。由物質(zhì)的比例模型可以看出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A錯(cuò)誤;苯環(huán)之間以碳碳單鍵連接,但苯環(huán)中不含碳碳單鍵和雙鍵,B錯(cuò)誤;物質(zhì)和所含有的苯環(huán)數(shù)不同,所以不是同

32、系物,C錯(cuò)誤;物質(zhì)中兩側(cè)的苯環(huán)可以以鄰、間、對(duì)的方式連接,所以的同類別同分異構(gòu)體還有2種,D正確。7(2018貴州六校聯(lián)考)下列說(shuō)法正確的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴B聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHC氯乙烯制取聚氯乙烯的反應(yīng)方程式為nCH2=CHClD乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)解析:選C。氯乙烯中含有氯元素,不屬于烴,而聚乙烯為飽和烴,A錯(cuò)誤;聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B錯(cuò)誤;乙烯能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),但聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元為CH2CH2,不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),D錯(cuò)誤。8已知有下列芳香族化合物,請(qǐng)推測(cè)第12列有機(jī)物的分子式為()AC72H48BC72

33、H50CC72H52 DC72H54解析:選B。第1列分子式為C6H6,第2列分子式為C12H10,第3列分子式為C18H14,每增加6個(gè)碳原子,同時(shí)增加4個(gè)氫原子,所以第12列有機(jī)物的氫原子數(shù)為641150。9(2016高考北京卷)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下:對(duì)二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/13814413980熔點(diǎn)/1325476下列說(shuō)法不正確的是()A該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B甲苯的沸點(diǎn)高于144 C用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái)D從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái)解析:選B。甲苯生成二甲苯和苯,可分別理解成甲苯中苯環(huán)

34、上的氫被甲基取代、甲苯中的甲基被氫取代,A項(xiàng)正確;同系物中,碳原子數(shù)越多,沸點(diǎn)越高,所以甲苯的沸點(diǎn)應(yīng)低于二甲苯,即低于138 ,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯的沸點(diǎn)最低,可最先分離出來(lái),C項(xiàng)正確;三種二甲苯間沸點(diǎn)相近,熔點(diǎn)差異大,將溫度控制在稍低于13 ,對(duì)二甲苯結(jié)晶析出,D項(xiàng)正確。10(2018廣西四市聯(lián)考)有機(jī)物的一氯代物共有(不考慮立體異構(gòu))()A3種 B4種C5種 D7種解析:選B。的一氯代物共有4種:(為取代位置)。11(2018大慶高三一模)苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈的有機(jī)物C11H16,其同分異構(gòu)體的數(shù)目為(不考慮立體異構(gòu))()A12 B24C20 D18解析:選D。C11H16不飽和度為4,除苯環(huán)外還有5

35、個(gè)飽和碳原子,組成兩個(gè)取代基,可以是甲基和丁基(4種)、乙基和丙基(2種),共6種組合,兩個(gè)取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種位置,所以共18種。二、非選擇題12下面AF是幾種常見(jiàn)的烴的分子球棍模型,根據(jù)這些模型回答下列問(wèn)題:(1)常溫下含碳量最高的液態(tài)烴是_(填對(duì)應(yīng)字母序號(hào),下同)。(2)能夠發(fā)生加成反應(yīng)的烴為_(kāi)。(3)一氯代物的同分異構(gòu)體最多的是_。(4)寫(xiě)出由C制備聚乙烯的化學(xué)方程式:_,反應(yīng)類型為_(kāi)。解析:(1)E(苯)的含碳量最大。(2)C為乙烯,含碳碳雙鍵,E、F含有苯環(huán),苯環(huán)中的碳原子之間的化學(xué)鍵介于碳碳雙鍵與碳碳單鍵之間,能夠發(fā)生加成反應(yīng)。(3)F為甲苯,其一氯取代可以發(fā)生在甲基以

36、及苯環(huán)上甲基的鄰、間、對(duì)共四個(gè)位置上。答案:(1)E(2)CEF(3)F(4)nCH2=CH2CH2CH2加聚反應(yīng)13下表是關(guān)于有機(jī)物A、B的信息:AB能使溴的四氯化碳溶液褪色分子比例模型為能與水在一定條件下反應(yīng)由C、H兩種元素組成分子球棍模型為根據(jù)表中信息回答下列問(wèn)題:(1)A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的生成物的名稱為_(kāi)。(2)A的同系物用通式CnHm表示,B的同系物用通式CxHy表示,當(dāng)CnHm、CxHy分別出現(xiàn)屬于同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí),碳原子數(shù)的最小值n_,x_。(3)B具有的性質(zhì)是_(填序號(hào))。無(wú)色無(wú)味液體有毒不溶于水密度比水大能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色任何條件下均不與氫氣反應(yīng)與溴

37、水混合后液體分層且上層呈橙紅色解析:本題主要考查乙烯和苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。A是乙烯,B是苯。(1)乙烯存在不飽和的碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng):CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(1,2二溴乙烷)。(2)當(dāng)CnHm、CxHy分別出現(xiàn)屬于同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí),分別為C4H8、C8H10。(3)苯在常溫下是一種無(wú)色、有特殊氣味的透明液體,有毒且易揮發(fā)。苯比水密度小,難溶于水。苯參加的化學(xué)反應(yīng)高中階段主要有2種:一種是其他基團(tuán)和苯環(huán)上的氫原子之間發(fā)生的取代反應(yīng);另一種是發(fā)生在苯環(huán)上的加成反應(yīng)。答案:(1)1,2二溴乙烷(2)48(3)14有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用鍵線式簡(jiǎn)化表示,如CH3CH=CHCH3可表示

38、為。有一種有機(jī)物X的鍵線式如圖所示:(1)X的分子式為_(kāi)。(2)有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香族化合物,則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(3)Y在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物,該反應(yīng)類型屬于_。(4)Y可以與溴水反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。15某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料,其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平,A還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑,A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng),其中屬于同種反應(yīng)類型。根據(jù)框圖回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A_,B_,C_,D_。(2)寫(xiě)出、兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型。_,反應(yīng)類型:_。_,反應(yīng)類型:_。解析:由題中A的地位和作

39、用可知A為乙烯,由框圖可知B、C、D分別為CH3CH3、CH3CH2Cl、CH3CH2OH,都是加成反應(yīng),為CH3CH3與Cl2的取代反應(yīng)。答案:(1)CH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(2)CH2=CH2HClCH3CH2Cl加成反應(yīng)CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl取代反應(yīng)16甲苯是對(duì)煤的綜合利用得到的產(chǎn)物之一,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3。試回答下列問(wèn)題:(1)苯與甲苯的相互關(guān)系為_(kāi)。A同分異構(gòu)體 B同位素C同素異形體 D同系物(2)甲苯燃燒時(shí)的現(xiàn)象為_(kāi),1 mol甲苯完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量為_(kāi)。(3)甲苯苯環(huán)上的一氯代物有_種。(4)已知具有結(jié)構(gòu)的物質(zhì)可被酸性高錳酸鉀溶液氧化。區(qū)分苯和甲苯的方法是_。解析:(1) 結(jié)構(gòu)相似,都含苯環(huán),且組成上相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán),故互為同系物。(2)甲苯的分子式為C7H8,碳的含量高,故燃燒時(shí)火焰明亮,冒濃煙。1 mol C7H8完全燃燒消耗O2為78/49 (mol)。(4)由題意知甲苯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能,故可用酸性KMnO4溶液區(qū)分二者。答案:(1)D(2)火焰明亮,冒濃煙9 mol(3)3(4)取少量無(wú)色液體,加入酸性高錳酸鉀溶液,振蕩,若紫紅色消失,則該液體為甲苯;若紫紅色不消失,則該液體為苯

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