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1、遼寧省北票市高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 專(zhuān)題 同分異構(gòu)體學(xué)案
【考綱解析】
1. 掌握有機(jī)物的命名規(guī)則。
2.了解有機(jī)化合物存在的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確寫(xiě)出有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。
【學(xué)生整理】
一、同分異構(gòu)體
1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
成鍵數(shù)目―→每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 成鍵種類(lèi)―→單鍵、雙鍵或三鍵
連接方式―→碳鏈或碳環(huán)
2.同分異構(gòu)體的基本類(lèi)型
(1)碳鏈異構(gòu): ;
(2)官能團(tuán)位置異構(gòu):
2、 ;
(3)官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu): 。
常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)有:①烯烴和環(huán)烷烴:通式為 ;
②二烯烴和炔烴:通式為 ;
③飽和一元醇和醚:通式為 ;
④飽和一元醛、酮和烯醇:通式為 ;
⑤飽和一元羧酸、酯和羥基醛和羥基酮:通式為 ;
⑥芳香醇、芳香醚和酚:通式為 ;
⑦硝基化合物和氨基酸
3、:通式為 ;
⑧葡萄糖和果糖:分子式為 ;
⑨蔗糖和麥芽糖:分子式為 。
(4)空間異構(gòu):順?lè)串悩?gòu)和對(duì)映異構(gòu):(順?lè)串悩?gòu):高中僅烯烴中可能存在,且C=C同一碳原子所連的兩個(gè)基團(tuán)要不同;對(duì)映異構(gòu):手性碳原子導(dǎo)致的。)
3.同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)具備的基礎(chǔ):
(1)等效氫、等效碳
①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí),物與像的關(guān)系)。
(2)“不飽和度”的計(jì)算(缺氫指數(shù))
分子式:CXHY 不飽和度=(2X+2—Y)/2
4、
分子式:CXHYNZ 不飽和度=[2(X+Z)+2—Y—Z]/2 =(2X+2+Z—Y)/2
(將N看作C后有幾個(gè)N多減去幾)
如:雙鍵不飽和度為 ;叁鍵不飽和度為 ;一個(gè)環(huán)不飽和度為 ;一個(gè)苯環(huán)不飽度為 ;立體環(huán)看作平面環(huán),數(shù)小不數(shù)大。
(3)記住一些烴和烴基的同分異構(gòu)體的種數(shù),例如:①烷烴CnH2n+2 ,當(dāng)n=1,
有: 種;當(dāng)n=2,有: 種;當(dāng)n=3,有: 種;當(dāng)n=4,有: 種;當(dāng)n=5,有: 種;當(dāng)n=6,有: 種;當(dāng)n=7,有: 種。
5、
②甲基、乙基有: 種;丙基有: 種;丁基有: 種;
戊基有: 種。
則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有 種(均指同類(lèi)有機(jī)物)。
4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)思路
(1)思維有序:先找官能團(tuán)異構(gòu),再找碳鏈異構(gòu)(主干),后找位置異構(gòu)(枝葉)。
(2)書(shū)寫(xiě)規(guī)律
①烷烴:烷烴只有碳鏈異構(gòu),書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意寫(xiě)全而不要寫(xiě)重復(fù),一般可按下列規(guī)則書(shū)寫(xiě):成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘兩碳,要先串、而后散。
②官能團(tuán)異構(gòu)的書(shū)寫(xiě)要注意常
6、見(jiàn)物質(zhì)的類(lèi)別異構(gòu),特別是含有苯環(huán)的,如芳香酸、含有苯環(huán)的酯、羥基醛,其中酯的同分異構(gòu)書(shū)寫(xiě)要注意分為芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚與脂肪酸形成的酯。
③苯環(huán)上的一取代物的種類(lèi)越少,說(shuō)明該芳香族化合物的對(duì)稱(chēng)性越強(qiáng)。
④苯環(huán)上的三取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的確認(rèn)或書(shū)寫(xiě),可以先確認(rèn)兩個(gè)取代基(特別是相同的取代基)的位置,分成鄰間對(duì)三種,再根據(jù)對(duì)稱(chēng)原理確定第三種的位置關(guān)系。
5.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法
(1)取代法:先根據(jù)給定條件的烷基的碳原子數(shù),寫(xiě)出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱(chēng)性,用其它原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))取代碳鏈上的不同氫原子。
取代法主要適用于
7、書(shū)寫(xiě)CnH2n+1X(x=Cl、-OH、-CHO、-COOH)。
例1、分子式為的醇共有多少種?
(2)插入法:先根據(jù)給定條件的碳原子數(shù),寫(xiě)出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱(chēng)性,將官能團(tuán)插入碳鏈中,最后用氫原子補(bǔ)足碳的四價(jià)。
插入法主要適用于的醚,的酮(插入,故寫(xiě)碳鏈時(shí)少寫(xiě)一個(gè)碳原子)等。
例2、寫(xiě)分子式的醚(插入—O—)
例3、寫(xiě)分子式的酮(插入)
(3) 分配法:先根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將碳原子分成兩部分,然后只需考慮兩部分碳原子的碳鏈異構(gòu)及組合情況。分配法主要適用于書(shū)寫(xiě)
等。
例4、分子式為的酮共有多少種?
8、
例5、 分子式為的酯共有多少種?
[練習(xí)] 寫(xiě)出下列分子式的所有同分異構(gòu)體:
(1)C7H16 、(2)C4H8 、(3)C5H12O、(4)C4H8 O2 (5)C8H10 (含有苯環(huán))
(6)C7H6O2 (含有苯環(huán))
6.“四同”的比較:
同位素: ,如: 。
同素異形體: ,如: 。
同系物: ,如: 。
同分異構(gòu)體: ,如: 。