2022年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第五十一講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體學(xué)案+課時(shí)作業(yè)

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1、2022年高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第五十一講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體學(xué)案+課時(shí)作業(yè) 【考試說(shuō)明】 1.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征,能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。 2.認(rèn)識(shí)手性碳原子,了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu)體),能判斷并正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【教學(xué)設(shè)計(jì)】 一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及表示方法 1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn) (1)在有機(jī)物中,碳原子有 個(gè)價(jià)電子,碳呈 價(jià)。 (2)碳原子既可與其它原子形成共價(jià)鍵,碳原子之間也可相互成鍵,既可以形成 鍵,也可以形成 鍵或 鍵。(成鍵方式多) (3)多

2、個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán),碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。 2、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系 (1)當(dāng)一個(gè)碳原子與其它4個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原子將采取 取向與之成鍵;當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時(shí),形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上;當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時(shí),形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上。 (2)有機(jī)物的代表物基本空間結(jié)構(gòu):甲烷是 結(jié)構(gòu);乙烯是 結(jié)構(gòu);乙炔是 結(jié)構(gòu);苯環(huán)是

3、 結(jié)構(gòu)。 3、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法 (1)結(jié)構(gòu)式: (2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: (3)鍵線式: (4)球棍模型和比例模型: 練習(xí):請(qǐng)寫出下列有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。 名稱 實(shí)驗(yàn)式 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 鍵線式 異丁烷 丙酸 丙烯 丙炔 溴乙烷 乙酸乙酯 二、同分異構(gòu)體 1、定義: 2、同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類型 (1)碳鏈異構(gòu):由于分子中 不同(直

4、鏈或帶支鏈)而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。(2)位置異構(gòu):因官能團(tuán)(包括雙鍵、三鍵)在碳鏈或碳環(huán)上的 不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。 (3)類別異構(gòu):由于 不同而引起物質(zhì)類別不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。常見(jiàn)的類別異構(gòu)有: 組成通式 可能的類別 舉例 CnH2n 烯烴 環(huán)烷烴 CnH2n-2 炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴 CnH2n+2O 醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚 CnH2nO2 羧酸、酯、羥基醛、羥基酮 CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷烴、氨基酸 Cn(H2O)m 單糖或二糖 3

5、、 同分異構(gòu)體的書寫 書寫規(guī)律(1)烴:主鏈由長(zhǎng)到短,環(huán)由大到小,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列由鄰到間、對(duì)。連接支鏈時(shí)還要注意支鏈的對(duì)稱性。 例題:1、分子式為C7H16的烴共有幾種同分異構(gòu)體? 2、某烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物是 : 則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有________種。 (2)烴的衍生物: 類型一:R—X型,R表示烴基,X表示某些原子或原子團(tuán)(官能團(tuán)),如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以看成是:官能團(tuán)“嫁接”在碳鏈的末端。其同分異構(gòu)體,實(shí)質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。 例題:

6、3、寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 類型二: R、R′表示烴基,W表示有兩個(gè)自由鍵的原子或原團(tuán),這類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是:上述基團(tuán)“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。 例題:4、寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 類型三:多元(官能團(tuán))取代型 書寫方法:先固定一個(gè)或幾個(gè)取代基,再移動(dòng)另一個(gè)取代基,并依次類推。 例題:5、寫出與 互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 6、已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為: ,它在苯環(huán)上的二溴代物有9種,

7、則其環(huán)上的四溴代物是 種。 感悟高考:(07年高考江蘇卷·22)肉桂醛是一種食用香精,它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備: +CH3CHO+H2O (1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型:__________________________________。(任填兩種) (2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________。 (3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①分子中不含羰基和羥基;②是苯的對(duì)二取代物;③除苯環(huán)外,不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。 【教學(xué)反思】 第五十一講

8、 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體(課時(shí)作業(yè)) 1.燃燒某有機(jī)物只生成88g二氧化碳和27g水,下列說(shuō)法正確的是 A.該有機(jī)物的化學(xué)式為C3H8 B.該有機(jī)物分子中一定含有碳碳雙鍵 C.該有機(jī)物不可能是乙烯 D.該有機(jī)物一定含有氧元素 2.化學(xué)式為C5H7Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不可能是 A.只含一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 B.含兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物 C.含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物 D.含1個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物 3.某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體,這種烷烴是 4.烯烴分子中雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在

9、空間的位置不同,也可引起同分異構(gòu)——順?lè)串悩?gòu)。請(qǐng)回答組成為C5H10的有機(jī)物,其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴的共有 A.4種 B.5種 C.6種 D.7種 5.有機(jī)物分子組成與碳原子數(shù)相同的開(kāi)鏈烷烴的分子組成相比較,前者每減少兩個(gè)氫原子,則增加一個(gè)不飽和度。已知,的不飽和度均為1,現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì),通過(guò)碳?xì)湓訑?shù)和不飽和度的計(jì)算,確定下列物質(zhì)中不是上述物質(zhì)的同分異構(gòu)體的是 6. 下列表示有機(jī)化合物分子的方法中不正確的是 A.乙烯:CH 2CH2 B.異戊烷:C.乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3 D.甲烷: 7.如圖所示

10、的有機(jī)物: 分子中最多可能有( )個(gè)碳原子共面。 A.11 B.10 C.12 D.18 8、某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2,它的分子(除苯環(huán)外不含其他環(huán))中不可能有 A.兩個(gè)羥基 B.一個(gè)醛基 C.兩個(gè)醛基 D.一個(gè)羧基 9、已知化合物B3N3H6(硼氮苯)與C6H6(苯)分子結(jié)構(gòu)相似,如下圖: (苯)   ?。ㄅ鸬剑? 則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為 A.2      B.3 C.4        D.6 10、下列反應(yīng)的產(chǎn)物中,有的有同分異構(gòu)體,有的沒(méi)有

11、同分異構(gòu)體,其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是 A.異戊二烯(CH2=C(CH3)CH=CH2)與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) B.2—氯丁烷(CH3CH2CClHCH3)與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng) C.甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng) D.鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng) 11、有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2,在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物,在相同的溫度和壓強(qiáng)下,同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同,則甲的可能結(jié)構(gòu)有 A.8種 B.14種 C.16種 D.18種 12、有機(jī)物分子式為C

12、4H10O,能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,該化合物中,可由醛還原而成的有 A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 班級(jí) 姓名 學(xué)號(hào) 13、在有機(jī)物分子中,若某碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán),這種碳原子稱為“手性碳原子”,凡只有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光化學(xué)活性。 (1)某有機(jī)物A(

13、 )是否具有光學(xué)活性 (“是”或“否”),若要使其具有或失去光學(xué)活性,其發(fā)生的反應(yīng)類型可以是 。 ①酯化; ②消去; ③加成; ④水解; ⑤氧化; ⑥還原 (2)某有機(jī)物B(C3H7O2N)具有如下性質(zhì):a. 既能與強(qiáng)酸反應(yīng),又能跟強(qiáng)堿反應(yīng); b. 具有光學(xué)活性。試回答: ①寫出B中官能團(tuán)的名稱 。②寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。 ③若2分子B在一定條件下生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物C,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 ④若B在一定條件下生成高分子化合物D,寫出B→D的化學(xué)方程式 。 ⑤寫出B的一個(gè)不屬于同類別的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

14、 。 14、化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%,氫為7.0%,其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示: 已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題: (1) A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (2) 反應(yīng)②的化學(xué)方程式是 (3) A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個(gè)同時(shí)滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 、 、 、 (4)A的另一種同分異構(gòu)體,其分子中所有碳原子在一條直線上,它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

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