羧酸酯PPT課件

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1、一、羧酸1 1、定義：、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。2 2、分類：、分類：烴基不同烴基不同羧基數(shù)目羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO2第1頁/共38頁3 3、自然界和日常生活中的有機酸、自然界和日常生活中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息

2、香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸第2頁/共38頁1、乙酸的物理性質(zhì)、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：顏色、狀態(tài)：氣味：氣味：沸點：沸點：熔點：熔點： 溶解性：溶解性：無色液體有強烈刺激性氣味117.9 117.9 （易揮發(fā)）16.616.6( (無水乙酸又稱為: :冰醋酸) )易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像 冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，你

3、將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。 二、乙酸二、乙酸第3頁/共38頁結(jié)構(gòu)CHOOCHHH OH C C O HHH 第4頁/共38頁日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？日常生活中，為什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3) 說明乙酸什么性質(zhì)？說明乙酸什么性質(zhì)？第5頁/共38頁科科學學探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚第6頁/共38頁2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+

4、CO22CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3）乙酸的化學性質(zhì)）乙酸的化學性質(zhì)(1) 弱酸性弱酸性(酸的通性酸的通性)CH3COOH CH3COO+H+第7頁/共38頁醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較代代表表物物結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性酸酸性性與與鈉鈉反反應應與與NaOHNaOH的反的反應應與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應應與與NaHCONaHCO3 3的反應的反應乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯

5、酚酚C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強酸強能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產(chǎn)生產(chǎn)生COCO2不能不能能能 能能增增 強強中中性性【知識歸納知識歸納】第8頁/共38頁碎瓷片乙醇 3mL 濃硫酸 2mL乙酸 2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應（防止暴沸）反應后飽和反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。并可聞到香味。第9頁/共38頁【知識回顧知識回顧】1. 1. 試管傾斜加熱的目的是什

6、么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？得到的反應產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 為什么導管不插入飽和為什么導管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有無其它防倒溶液中？有無其它防倒吸的方法？吸的方法？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味的氣味. 溶解乙醇溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、

7、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積增大受熱面積第10頁/共38頁其它放倒吸方法第11頁/共38頁思考與交流：課本思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點比）由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，因此從從反應物中不斷蒸出乙酸乙反應物中不斷蒸出乙酸乙酯酯可提高其產(chǎn)率?？商岣咂洚a(chǎn)率。2）使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第12頁/共38頁【科學探究2】乙酸乙酯的

8、酯化過程酯化反應的脫水方式可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O濃硫 酸同位素示蹤法同位素示蹤法酯化反應：酯化反應：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反應。的反應。酯化反應的本質(zhì)：酯化反應的本質(zhì)：酸酸脫脫羥基羥基、醇醇脫脫羥基羥基氫氫。 CH3COOH+HO18CH2 CH3濃硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3實驗驗證實驗驗證第13頁/共38頁C2、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分，乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在

9、濃，二者在濃H2SO4作用作用下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有下發(fā)生反應，一段時間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（的物質(zhì)有（ ）A 1種種 B 2種種 C 3 種種 D 4種種生成物中水的相對分子質(zhì)量為生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。201、 酯化反應屬于（ ）A中和反應 B不可逆反應C離子反應 D取代反應D【知識應用知識應用】第14頁/共38頁四類重要的羧酸四類重要的羧酸1、甲酸、甲酸 俗稱蟻酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點：既有結(jié)構(gòu)特點：既有羧基羧基又有又有醛基醛基 O HCOH化學化學性質(zhì)性質(zhì)醛基醛基羧基羧基氧化反應氧化反應酯化反應酯化反應還原反應還原反應銀鏡反應、堿性新制銀鏡反應、堿性新制Cu(OH)

10、2與與H2加加成成酸性酸性酸的通性酸的通性與醇發(fā)生酯化反應與醇發(fā)生酯化反應HCOOCH2CH3 + H2OHCOOH + HOCH2CH3濃硫酸濃硫酸甲酸乙酯甲酸乙酯HCOOH + Na 2 2 2 HCOONa + H2HCOOH + 2Ag(NH3)OH 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3+ H2O水浴水浴第15頁/共38頁2、乙二酸俗稱草酸俗稱草酸HOOHCOCOCCOCH2CH2OOO+ 2H2O 結(jié)構(gòu)特點：分子內(nèi)有兩個羧基結(jié)構(gòu)特點：分子內(nèi)有兩個羧基濃硫 酸COOHCOOH+CH2OHCH2OH2 HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2OHCOOH +

11、2Cu(OH)2 Cu2O+ CO2+ 3H2O第16頁/共38頁 飽和一元脂肪酸酸性隨烴基碳原子數(shù)的增加而逐漸減弱。 酸性酸性: : 常見羧酸酸性強弱順序：常見羧酸酸性強弱順序：乙二酸乙二酸 甲酸甲酸 乙酸乙酸 丙酸丙酸第17頁/共38頁3、高級脂肪酸名稱名稱分子式分子式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)狀態(tài)硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)固態(tài)軟脂酸軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)固態(tài)油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)液態(tài)（1）酸性）酸性化學性質(zhì)化學性質(zhì)（2）酯化反應）酯化反應 （3）油酸加成）油酸加成 第18頁/共38頁4.苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH

12、 (安息香酸安息香酸)酸性：酸性： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。第19頁/共38頁二 酯1 定 義: 酸和醇發(fā)生反應生成的一類有機化合物。2 酯的命名“某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2ONO2（3） （4） 甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O CH3COCH2 CH3COCH2OOOCOCH3COCH3O乙二酸二甲酯酯就是依據(jù)水解后生成的酸和醇的名稱來命名的第20頁/共38頁請說出下列酯的名稱： HCOCH3甲酸甲酯CH3CH2COC2H5丙酸乙酯乙二酸乙二酯OOOOOOCH3CH2OCCH3CH2OCOO乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯

13、第21頁/共38頁 3 分 類: 根據(jù)酸的不同分為：有機酸酯和無機酸酯。 或根據(jù)分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。 根據(jù)酯的形狀不同分為：鏈狀酯和環(huán)狀酯； 根據(jù)酯中是否含有苯環(huán)分為：脂肪酯和芳香酯；第22頁/共38頁 4 飽和一元酸酯 通式：相同碳原子數(shù)的羧酸、酯、烯二醇、環(huán)二醇、羥基酮和羥基醛互為同分異構(gòu)體 如：CH3COH與HCOCH3 、HOCH2CHO R-C-O-ROOO第23頁/共38頁 物理性質(zhì) 低級酯是具有芳香氣味的液體。密度比水小。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。 酯廣泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸異戊酯存在于草莓、香蕉

14、、梨等水果中，乙酸丁酯和異戊酸異戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。第24頁/共38頁 自然界中的有機酯 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸異戊酯 第25頁/共38頁化學性質(zhì)a 燃燒反應：酯也可以完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O2y4yx +-1b 酯的合成 有機酸有醇反應生成酯 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2OH2SO4 OO第26頁/共38頁 無機含氧酸與醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：無氧酸與醇之間也

15、能反應，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不屬于酯化反應，因生成物為鹵代烴，并非酯類化合物。所以，只有無機含氧酸才能與醇發(fā)生酯化反應，不含氧的酸如HBr不能發(fā)生酯化反應，只能和醇發(fā)生取代反應。 第27頁/共38頁 有機酸酐與酚 生成環(huán)狀酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H2OH2SO4 H2SO4 OOOO OCCH3O第28頁/共38頁 除了上面可以生成環(huán)狀酯外，多元醇和多元羧酸也可生成環(huán)狀酯 COOH HOCH2 COOH HOCH2 注意：環(huán)狀酯和環(huán)烴一樣，五元環(huán)和六元環(huán)最穩(wěn)定，其他的由于環(huán)的張力而不穩(wěn)

16、定。+H2SO4 OOOO+2H2O第29頁/共38頁 c 水解反應 酸性條件下的水解反應： RCOOR+ H2O RCOOH + ROH 堿性條件下的水解反應：RCOOR+NaOH RCOONa + ROHH2SO4 第30頁/共38頁 注意 酯在酸存在的條件下, 水解生成酸和醇。 在有堿存在時, 酯的水解趨近于完全。 (用化學平衡知識解釋) 酯的水解和酸與醇的酯化反應是可逆的。第31頁/共38頁 練習1mol下列物質(zhì)在NaOH溶液中生成什么物質(zhì)？ CH3CHCOCH2CHCH3OCH3CH3OHCOCH3OO前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH 后者生成HCONa和CH3OHC

17、H3 CH3 OO第32頁/共38頁 一般的酯在堿性條件下水解時，NaOH 的量應大于酯物質(zhì)的量的1倍，這樣才能使 酯水解完全 ；但是酚酯水解時由于產(chǎn)生苯 酚， 也能與NaOH 反應，所以， NaOH 的用 量應 大于酯物質(zhì)的量的2倍，才能使酯水解 完全。第33頁/共38頁 例題 1mol下列有機物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？ CH3COCH3 O 水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反應，所以需要 1mol NaOHOOCC2H5 水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH ；第34頁/共38頁 同理 則可知第三個需要 3mol NaOH OOCCH3OHCH3第35頁/共38頁 小結(jié) 酯化反應酯化反應水解反應水解反應反應關(guān)系反應關(guān)系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化劑催化劑濃濃H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化劑的其催化劑的其他作用他作用吸水，提高乙酸和乙醇吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率酸，提高酯的水解率加熱方式加熱方式酒精燈火焰加熱酒精燈火焰加熱熱水浴加熱熱水浴加熱反應類型反應類型酯化反應，取代反應酯化反應，取代反應水解反應，取代反應水解反應，取代反應第36頁/共38頁第37頁/共38頁感謝您的觀看！第38頁/共38頁